天然产物化学5黄酮类化合物课件.ppt

1、OO12345678OO12345786123456 黄酮类化合物是泛指黄酮类化合物是泛指两个两个具有酚具有酚羟基的羟基的苯环苯环（A-与与B-环）通过环）通过中央三中央三碳原子碳原子相互连接而成的一系列化合物。相互连接而成的一系列化合物。C6C3C6OCCCACB 1 以以2-苯基色原酮为基本母核，苯基色原酮为基本母核，C3无含氧取代基无含氧取代基。槲皮素槲皮素R=H 芦丁芦丁 R=芸香糖基芸香糖基 OO OOHOOHOHOHOHOOOH23其其B环连接在环连接在C3位上。位上。OOOHRO23 OOHOOHOHHOHOOglc OOHHOOHOHOH+OHOOHHOHOHHOH OOH23

2、4 OOCHOOCHOHOHD-葡萄糖、葡萄糖、D-半乳糖、半乳糖、D-木糖、木糖、L-鼠李糖、鼠李糖、L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。（一）对心血管系统的作用（一）对心血管系统的作用（二）抗肝脏毒作用（二）抗肝脏毒作用（三）抗炎作用（三）抗炎作用（四）雌性激素样作用（四）雌性激素样作用（五）抗菌及抗病毒作用（五）抗菌及抗病毒作用（六）泻下作用（六）泻下作用（七）解痉作用（七）解痉作用 多为结晶性固体，多为结晶性固体，少数苷为无定形粉末。少数苷为无定形粉末。游离的苷元游离的苷元中中二氢黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、黄烷黄烷(醇醇)（），其余则无光学活性。其余则无光

3、学活性。游离苷元：游离苷元：苷类：苷类：溶解度稍大溶解度稍大 O OO OH HR R23 O+X-或HO-OOHClOOH+Cl 区别区别类类二氢黄酮类二氢黄酮类/EtOH2NaBH4/MeOH 浓浓HCl 红红紫色紫色 络合应具备的条件络合应具备的条件 OHOH OH2 黄酮黄酮2%ZrOCl2 鉴别鉴别 具具5 5OHOH 的黄酮的黄酮 2 2OHOH查耳酮查耳酮硼酸硼酸CCOHCO 酸性液酸性液 适于适于苷苷类的精制类的精制 ：酚、醌、硝基化合酚、醌、硝基化合物物氢键吸附氢键吸附（先（先后顺序）后顺序）：OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOH OOHOOHOHOCH3OHOCH3OHOHOOH 聚酰胺聚酰胺 色谱行为色谱行为 类似类似 苷极性苷元苷极性苷元 苷元极性苷苷元极性苷 2.3.分离与鉴定分离与鉴定弱极性弱极性黄酮类黄酮类 带带(nm)(nm)带带(nm)(nm)1 吡啶吡啶无水甲醇无水甲醇SiCH3H3CClCH3Ar OSiCH3CH3CH3（C=O)B环 H2,6 H3,5A环环 H8 H6A环环H 7 H-3 （四）糖上的质子（四）糖上的质子 MMMOOAB+CCHBOCOMA1B1OOABM+B2COB M+