天然药物化学天然药物化学5黄酮类化合物课件.ppt

1、h1第五章 黄酮类化合物 定义：两个具有酚羟基的苯环（A环与B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。OO123456781234564a8ah2生物合成途径 由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而成。OHOCOOHNH2oPALCoACOCoAoCOCoACOOH1.cinnamic acid 4-hydroxylase2.COCoAOHOOOoCHSHOOHOHoOOHOOHOHoisomeraseh3主要结构类型OOOOOH黄酮类黄酮醇类OOOOOH二氢黄酮类二氢黄酮醇类OOH+OOHOHOO花色素类黄烷-3,4-二醇类双苯吡酮类OOHOOOO黄烷-3-醇类异黄酮类二氢异

2、黄酮类OHOOHOOOCHOO查尔酮类二氢查尔酮类 橙酮类（噢U 类）高异黄酮类h4几种常见的黄酮OOHOOHOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOHHO芹菜素山奈酚木犀草素槲皮素桑色素去甲淫羊藿素h5组成黄酮苷的糖类 单糖类：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸等 双糖类：槐糖(Glcb12glc)、龙胆二糖(Glcb16glc)，芸香糖(Rha a16glc)、新橙皮糖(Rha a12glc)、刺槐二糖(Rha a16gal)等。三糖类：龙胆三糖、槐三糖等h6黄酮类化合物的生物活性 对

3、心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雄性激素氧作用 雌激素样作用 抗菌、抗病毒作用 泻下作用 解痉作用 抗癌活性 MDR逆转活性 其他如止咳、平喘等h7黄酮类化合物的理化性质及显色反应 溶解度：多数溶解性不好，由于分子结构平面性强，分子间排列紧密。酸碱性。显色反应：、还原反应：盐酸镁粉：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显橙红紫红色，查尔酮、橙酮、儿茶素及部分异黄酮不显色；四氢硼钠（钾）：二氢黄酮显红紫色，其他则不显。、金属盐类试剂的络合反应：铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、氯化铁等；硼酸显色反应；碱性试剂显色反应等。h8黄酮类化合物的提取分离 一、提取：溶剂萃取法 碱提取酸沉淀法 碳粉

4、吸附法 二、分离：柱色谱法；梯度pH萃取法；依据分子中某些特定官能团进行分离等h9具体实例Epimedium brevicvicornumEtOHEtOH extractPetroleum etherPetroleum ether extractEtOH layerH2OCH2Cl2CH2Cl2 extractH2O layerEtOAcEtOAc extractH2O layern-BuOHn-BuOH extractH2O layerFigure 2-1 The extracts from E.brevicvicornumh10CH2Cl2 ExtractSilica gel chroma

5、tographyF1F2F3F4F5recrystallizedSilica gel chromatographyF3-1F3-2F3-3recrystallized 2recrystallizedrecrystallized134recrystallized5Scheme 2-2 The compounds from CH2Cl2 extracth11EtOAc ExtractF4-1F4-3F4-3-1F4-3-2F4-3-3silica gel column chromatographycolumn chromatographyHPLC13recrystallized9F2-0colum

6、n chromatographyrecrystallized7F4-1-0F1F2F3F4F51012F4-2F4-4F4-3-2-4151411recrystallized8recrystallized6Scheme 2-3 Compounds from EtOAc extract of E.brevicvicornumh1232OOHOOCH3OHOH4OOHOOHOHOH1OOHOOCH3OH5OOHOOHOHOHOHOOHOOHOHh13OOHOOCH3OHOOOHOHOHOOOOCH3OHOHOOHOHOHHOOOHOOHOHOOOHOHOH7OOHOOHOHOOOHOHOHOOOOHOHOHOOHOHOHHO891011OOOHOHOHHOOOOOHOHOOHOHOHOOOOOHOHOHHOOCH312141513OOOHOHOHHOOHOHh14OOOOCH3OHOOOOHOHOHOHOHOHHO6h15波谱性质 紫外光谱OO-R+OO-ROO-R+I,300400 nmII,220280 nmh16核磁共振谱OOOHOHHOOHh17h18OOOHHOOH