点击浏览第10章醇和醚课件.ppt
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1、学习要求:学习要求:1.掌握醇、醚的命名法及结构特点掌握醇、醚的命名法及结构特点2.熟练掌握醇、醚的化学反应及鉴别方法熟练掌握醇、醚的化学反应及鉴别方法H O H水R OH醇R OR醚10.1 醇的结构醇的结构RCCRHOHHHORH醇的结构对理化性质影响很大醇的结构对理化性质影响很大10.2 醇的分类和命名醇的分类和命名一、醇的分类一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH3.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇二元醇、三元醇
2、CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(三元醇)2.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为:伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇。CH3CH2CH2CH2OH正丁醇(伯醇)CH3CHCH2OHCH3异丁醇(伯醇)CH3CHCH2CH3OH仲丁醇(仲醇)CH3COHCH3CH3叔丁醇(叔醇)二、醇的命名法二、醇的命名法1.普通命名法普通命名法CH3CHCH2CH2OHCH3异戊醇CH3CCH3CH3CH2OH新戊醇CH2OHCl邻氯苯甲醇CH2-CH-CH2CH3OH仲丁醇仲丁醇CH3CHCH2OHC
3、H3异丁醇异丁醇2.衍生物命名法衍生物命名法CH3CH2CH-OHCH3醇看成甲醇的衍生物醇看成甲醇的衍生物甲基乙基甲醇甲基乙基甲醇Ph3C-OH三苯基甲醇三苯基甲醇CH3CHCH2OHCH3异丙基甲醇异丙基甲醇CH3CCH3CH3CH2OH叔丁基甲醇叔丁基甲醇3.系统命名法系统命名法系统命名法命名原则如下:系统命名法命名原则如下:选择最长的碳链为主链,与羟基相连的碳原子选择最长的碳链为主链,与羟基相连的碳原子及不饱和的碳碳双键或叁键一定要包括在主链之内,及不饱和的碳碳双键或叁键一定要包括在主链之内,根据主链的碳原子数称为某醇。根据主链的碳原子数称为某醇。从靠近羟基一端给主链编号,使与羟基所连
4、的碳从靠近羟基一端给主链编号,使与羟基所连的碳 原子位次数字最小,把原子位次数字最小,把这个数字写在醇名称之前,这个数字写在醇名称之前,作为醇的母体名称。作为醇的母体名称。CH3CCCHCH2OHCH2CH2CH32-丙基-3-戊炔-1-醇CH3CH2CH2CHCH2CHCH3HOCCH3CH3CH35,5-二甲基-3-丙基-2-己醇CCH2CH3OHCH2CH33-苯基-3-戊醇CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3OH4-甲基甲基-2-戊醇戊醇CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2OHCH3CH3ClCH32,4,5-三甲基三甲基-3-氯庚
5、醇氯庚醇OHOH顺顺1,2-环戊二醇环戊二醇HOCH3甲基环戊醇甲基环戊醇HOHCH2CH3C6H5(S)-1-苯基丙醇苯基丙醇10.3 实验室制醇法实验室制醇法一、烯烃为原料制备醇一、烯烃为原料制备醇1.硼氢化硼氢化-氧化氧化6RCH=CH2+B2H62(RCH2CH2)3BHO-H2O26RCH2CH2OHCH3(BH3)2H2O2OH-CH3HHOH顺式加成顺式加成2.烯烃水合烯烃水合CH2=CH2 +H2OH3PO4硅藻土280-300,8MPaCH3CH2OHCH3-CH2=CH2 +H2OH3PO4硅藻土195,2MPaCH3CHCH3OH(1)直接水合)直接水合(CH3)3C-C
6、H=CH2 +H2OH+(CH3)2C-CH-CH3CH3OH重排产物重排产物 合成不适用合成不适用H3CCCHCH3+CH3CH3H3CCCHCH3CH3CH3+1,2-迁移迁移重排(重排(rearrangement)CH3-C=CH2CH3H2SO4CH3CH3-C-CH3OSO3HH2OCH3CH3-C-CH3OH(2)间接水合)间接水合3.格式试剂合成醇格式试剂合成醇OC+RMgX无水乙醚HHHCHROMgXH+H2ORCH2OH 伯醇OR C_H+RMgX无水乙醚R_CHROMgXH+H2OCH_OH 仲醇RROR C_R+RMgX无水乙醚R CROMgXRH+H2OC _ OH 叔
7、醇RRRCCH3CH3HOCH3CH2CH2CH24.醛、酮、羧酸、酯还原醛、酮、羧酸、酯还原催化加氢或还原剂催化加氢或还原剂R-C-HOH或还原剂RCH2OH伯醇伯醇R-C-ROH或还原剂RCHROH仲醇仲醇R-COHOH或还原剂RCH2OH伯醇伯醇R-COROH或还原剂RCH2OH +ROH伯醇伯醇CH3CH2CH2CHONaBH4H2OCH3CH2CH2CH2OHNaBH4H2OCH3CH2COCH3CH3CH2CHCH3OHCH3COOH+LiAlH4(1)乙醚(2)水解CH3CH2OHRCOORNaC2H5OHRCH2OH +ROH5.卤代烃水解卤代烃水解CH2=CHCH2ClNa2
8、CO3H2OCH2=CHCH2OHCH2ClNa2CO3H2OCH2OH10.4 醇的物理性质醇的物理性质1.状态和气味:状态和气味:在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体;在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体;十二个碳以上的醇为蜡状固体。十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1C3有酒味,有酒味,C4C11不愉快气味,不愉快气味,C12以上无味。以上无味。2.沸点沸点醇可形成分子间氢键,沸点比醚和烷烃都高。醇可形成分子间氢键,沸点比醚和烷烃都高。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3117.234.6 36.1 CH3CH2CH2CH2OHCH3C
9、HCH2OHCH3CH3COHCH3CH3117.8107.982.53.水溶性水溶性C1C3易溶于水,易溶于水,C4C10部分溶,部分溶,C11以上不溶于水;以上不溶于水;羟基数目愈多,水溶性愈大。羟基数目愈多,水溶性愈大。易溶于水HOHOOHOHOHOHOH不溶于水4.结晶醇结晶醇MgCl2.6CH3OHCaCl2.4CH3OHCaCl2.4C2H5OH 有机物中混有少量甲醇、乙有机物中混有少量甲醇、乙 醇时,可用醇时,可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水,则不能除去。但要除去甲醇、乙醇中的水,则不能用用CaCl2作脱水剂。作脱水剂。红外光谱:红外光谱:10.4 醇的化
10、学性质醇的化学性质RCORHH-+-H取代反应、消除反应、氧化反应取代反应、消除反应、氧化反应一、取代反应(一、取代反应(O-H键的反应)键的反应)1.与活泼金属反应与活泼金属反应 H OH+NaNaOH+1/2H2剧烈反应,放热自燃RONa+1/2H2反应缓和,放热不自燃RO H+Na反应活性反应活性:伯醇仲醇叔醇伯醇仲醇叔醇CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH原因:原因:ROHRO-稳定性断键能力RONa+H2OROH+NaOH醇同其他活泼金属(醇同其他活泼金属(K、Mg、Al等等)的作用:的作用:CH3CH2OH+KCH3CH2OK+H2(CH3)2CH
11、OH +Al(CH3)2CHO3Al+H2(二)醇的酯化反应(二)醇的酯化反应 1.醇和无机酸的作用醇和无机酸的作用R-O HHOX+ROX+H2OROH+HNO3+H2ORONO2硝酸酯硝酸酯+HNO3H2CCHOH OHCH2OHH2CCHONO2ONO2CH2ONO2硝化甘油硝化甘油ROH+HNO2RONO+H2O亚硝酸酯亚硝酸酯ROH+H2SO4ROSO3H+H2O硫酸氢酯硫酸氢酯ROH+H2SO4(RO)2SO2+H2O硫酸二烷基酯硫酸二烷基酯ROH+SO2ClH3C+H2OSO2ORH3C对甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯ROH+H3PO4ROPO3H +H2O一磷酸酯一磷酸酯(三)醇与氢卤
12、酸的反应(三)醇与氢卤酸的反应(C-O键的反应)键的反应)R OH+HXR X+H2O反应活性:反应活性:HI HBr HCl叔醇 仲醇 伯醇RCOORH2O+HROHRCOOH+浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为芦卡斯试剂芦卡斯试剂 R3COHHCl(ZnCl2)+R3CClH2O+室温(很快混浊)(数分钟混浊)室温R2CHCl+H2O室温无现象 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法,叫的方法,叫芦卡斯反应芦卡斯反应。R2CHOH+HCl(ZnCl2)RCH2OH+HCl(ZnCl2)+HXCHCH3H3CC
13、HCH3OHCCH3H3CCH2CH3X原因:原因:CHCH3H3CCHCH3OHH+CCH3H3CCCH3H+H+CCH3H3CCH2CH3重排HBrCH3CH3-C-CH2OHCH3CH3CH3-C-CH2CH3Br原因:原因:CH3CH3-C-CH2+CH3+CCH3H3CCH2CH3重排伯醇:伯醇:SN2RCH2OH +HX快RCH2OH2+RCH2OH2+X-慢CH2XOH2R+-快RCH2X不重排不重排 醇与醇与PX3、PX5的反应的反应ROH+PX3RX+H3PO3ROHPCl5+RXPOX3+HX+ROHSOCl2+SO2HCl+RCl亚硫酰氯亚硫酰氯 氯化亚砜氯化亚砜 RCO
14、OHPX3+RCOXH3PO3+产率高,副反应少产率高,副反应少二、消除反应(二、消除反应(C-O键的断裂)键的断裂)分子内脱水分子内脱水CH2HCH2OH170浓H2SO4CH2CH2H2O+1.取向:取向:浓H2SO4CH2CHCHCH3OHHHCH3CH CHCH365%-80%有不同消除取向时,遵循有不同消除取向时,遵循札依采夫规则札依采夫规则 2.活性活性170浓H2SO4伯醇CH3CH2OHCH2CH2H2O+CH3CH2CH2CHCH3OH仲醇62%H2SO4140CH3CH2CH CHCH3H2O+CH3CH2COHCH3CH3叔醇CH3CHCCH3CH346%H2SO487+
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