第十四章杂环化合物与维生素PPT课件.ppt

1、由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以外的原子称杂原子，外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫常见的杂原子为氮、氧、硫等。等。环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物不列为杂环化合物。不列为杂环化合物。杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程度芳香性的一类化合物，即度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物芳杂环化合物。这类化合。这类化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭体系，物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭体系，一般都符合一般都符合4n+2

2、规则。规则。第一节第一节 芳香杂环化合物芳香杂环化合物H3CNSHCH3H3CCH3OHCH3H3COOOOOHREpothilone A(R=H)B(R=CH3)；1993年发现的一种新型高效的非紫杉类抗年发现的一种新型高效的非紫杉类抗微管蛋白聚合类抗肿瘤药物微管蛋白聚合类抗肿瘤药物 噻唑环噻唑环中文药名：埃博霉素中文药名：埃博霉素一、一、分类和命名分类和命名六元杂环六元杂环:五元杂环五元杂环:OSNNHNNNNNNNNHNN 记记8个，个，N原子三价原子三价H的书写的书写杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，选用同音杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，选用同音汉字加汉字加“口口”

3、字旁的专用字作为杂环名称。表内所列名称字旁的专用字作为杂环名称。表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。已经规范，不得以其它谐音代替。ONHCH3CH3CH3NNO2 杂环化合物的编号原则如下：杂环化合物的编号原则如下：1环上只有一个杂原子环上只有一个杂原子 2,5-二甲基呋喃二甲基呋喃 2-甲基吡咯甲基吡咯 3-硝基吡啶硝基吡啶(,-二甲基呋喃二甲基呋喃)(-甲基吡咯甲基吡咯)(-硝基吡啶硝基吡啶)5-甲基噻唑甲基噻唑NNH3CNNNH2HNSH3C2.有多个杂原子时有多个杂原子时,按按 顺序编号顺序编号 4-氨基嘧啶氨基嘧啶 4-甲基咪唑甲基咪唑3特殊编号特殊编号NNNNHN123456

4、78123456789NH1234567喹啉喹啉 吲哚吲哚嘌呤嘌呤 二、单杂环化合物的结构和芳香性二、单杂环化合物的结构和芳香性 p轨道轨道 所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的 p 轨道轨道,侧面侧面交叠形成闭合大交叠形成闭合大 键，其中四个碳原子各贡献键，其中四个碳原子各贡献 1个个 p 电子，氧、电子，氧、硫、氮原子则贡献硫、氮原子则贡献2个个 p电子电子,形成形成。与与苯环比较苯环比较,呋喃、噻吩、吡咯为呋喃、噻吩、吡咯为“”五元杂环五元杂环 p-共轭使得环上共轭使得环上各碳原子的电子云密度相对升高各碳原子的电子云密度相对升高亲电性亲电性取代比苯

5、容易取代比苯容易吡咯吡咯N上孤对电子因参与环的共轭上孤对电子因参与环的共轭,故故碱性极弱碱性极弱,比苯胺还弱比苯胺还弱N的的 p 轨道含轨道含1个电子个电子,组成环闭共轭体系组成环闭共轭体系孤对电子占据孤对电子占据sp2 杂化轨道杂化轨道 5C 1N 共面共面,取取 sp2杂化杂化;都有一都有一个垂直于分子平面的个垂直于分子平面的p轨道轨道,侧面侧面交叠形成闭合大交叠形成闭合大 键。键。构成芳香体系的是构成芳香体系的是-共轭，由于氮原子的电负性较强，共轭，由于氮原子的电负性较强，使使环上碳原子的电子云密度相对降低环上碳原子的电子云密度相对降低六元杂环六元杂环 邓健 制作 罗美明 审校10 吡啶

6、环中吡啶环中C上上 电子密度比苯低电子密度比苯低“缺缺 芳杂芳杂环环”。表现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变。表现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化杂化 N 上的孤上的孤对电子具有一定程度的碱性，可成盐对电子具有一定程度的碱性，可成盐。三、杂环化合物的性质三、杂环化合物的性质(一一)酸碱性酸碱性NKKOHNHH2O+吡咯环的杂原子吡咯环的杂原子N上的孤对电子参与了环的上的孤对电子参与了环的共轭体系，不易与水形成氢键，因此难溶于水，共轭体系，不易与水形成氢键，因此难溶于水，也不易接受质子。也不易接受质子。碱性比苯胺还弱，碱性

7、比苯胺还弱，相反吡咯相反吡咯 N上的上的H 却有微弱的酸性却有微弱的酸性(pKa=17.5),与醇相当，与醇相当，而比酚弱。吡咯在无水条件下可以与固体氢氧而比酚弱。吡咯在无水条件下可以与固体氢氧化钾加热生成钾盐。化钾加热生成钾盐。吡啶中氮原子上的孤对电子不参与环的共轭体吡啶中氮原子上的孤对电子不参与环的共轭体系，能与水形成氢键，所以吡啶可以任意比例溶系，能与水形成氢键，所以吡啶可以任意比例溶于水，可接受质子或给出电子，呈现碱性，能与于水，可接受质子或给出电子，呈现碱性，能与强酸形成盐强酸形成盐NHClNHCl碱性比较：脂肪胺碱性比较：脂肪胺 NH3 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯 pKb：3 4

8、.5 4.75 8.8 9.3 13.6 (二二)亲电取代反应亲电取代反应 五元杂环化合物五元杂环化合物中碳原子上的电子云密度比苯大，中碳原子上的电子云密度比苯大，因此因此亲电取代反应容易发生亲电取代反应容易发生，它们都可进行卤代反应，它们都可进行卤代反应，反应优先发生在反应优先发生在 位位上。上。Br2,0NHC2H5OHNHBrBrBrBrO 40Cl2OOClClClSCH3COOHBr2SBr 六元杂环六元杂环吡啶的芳环上可发生亲电取代反应，但吡啶的芳环上可发生亲电取代反应，但比苯要困难比苯要困难，只有在强烈条件下才能进行，取代基主，只有在强烈条件下才能进行，取代基主要进入要进入 位位

9、。NNNNBrNO2SO3HBr2300KNO3,H2SO4300发烟H2SO425033%20%71%上述反应在室温下均不能进行上述反应在室温下均不能进行 (三三)氧化与还原氧化与还原 呋喃、噻吩和吡咯都可进行催化加氢反应，生成相应的呋喃、噻吩和吡咯都可进行催化加氢反应，生成相应的四氢化物。四氢化物。四氢呋喃四氢呋喃(THF)吡啶的还原加氢比苯容易，加氢后生成六氢吡啶。吡啶的还原加氢比苯容易，加氢后生成六氢吡啶。六氢吡啶六氢吡啶(哌啶哌啶)OH2Ni高温高压ONH2PtNH六氢吡啶六氢吡啶(pKb=2.8),碱性较吡啶强碱性较吡啶强10106 6倍倍吡啶环对氧化剂较苯环稳定吡啶环对氧化剂较苯

10、环稳定,而对还原剂比苯活泼。而对还原剂比苯活泼。NKMnO4CH3-吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸)NKMnO4NCOOHNCO2H四、单杂环重要衍生物四、单杂环重要衍生物(一一)呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。硝基呋喃类药物。硝呋丙腙硝呋丙腙 OCHRO2NRNOONRNOONORNHCONH2R呋喃唑酮(痢特灵)呋喃妥因(呋喃 啶)呋喃丙胺(F-30066)呋喃西林呋喃肟NRCHCONHCH(CH3)2NOHONCHCHCHO2NCONHNONO2（抗血吸虫药抗血吸虫药）糠醛糠醛(-呋喃甲醛呋喃甲醛)是呋喃的重要衍生物，具有无是呋喃的重要衍生物，具有无-H-H的芳的芳香醛的特性，

11、又具有呋喃芳杂环的特性，因此用途广泛，是重香醛的特性，又具有呋喃芳杂环的特性，因此用途广泛，是重要的有机合成原料。要的有机合成原料。OCHO浓NaOHOCOOHOCOONaOCH2OHAg(NH3)2+(二二)吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物吡咯衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物中的吡咯衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物中的血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。血红素的基本骨架称为卟吩血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。卟吩卟吩 血红素血红素 (三三)噻唑、吡唑和咪唑衍生物噻唑、吡唑和咪唑衍生物 NNH 咪唑咪唑

12、 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2杂化。不同的是杂化。不同的是,1-N 以一对以一对 p 电子参与共轭电子参与共轭,而而 3-N 则以则以1个个 p 电电子参与共轭子参与共轭,形成环状闭合大形成环状闭合大 键键,电子数为电子数为6,符合符合Hckel规则规则,有一定芳香性。有一定芳香性。NNHNHN 35 1 25 1 3 2NNHH3CNHNH3C5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 互变异构互变异构 咪唑的碱性比吡咯强（咪唑的碱性比吡咯强（pKb=6.8），这是由于），这是由于引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系，因引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系，因而较易与质子结合

13、。水溶解度也较吡咯大。而较易与质子结合。水溶解度也较吡咯大。在组氨酸分子中含有一个在组氨酸分子中含有一个咪唑基咪唑基,其其pKa值接近生理值接近生理pH(7.35)，它既是一个弱酸，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，能起到质子又是一个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构成酶活性中心的重唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能催化生物体要基团，使酶能催化生物体内酯和酰胺的水解。内酯和酰胺的水解。H2NCHCCH2OHONNH 噻唑衍生物主要有维生素噻唑衍生物主要有维生素1 1和抗生素青霉素类。和抗生素青霉素类。苄青霉素的效用较好，其钠或钾盐为治疗革兰氏苄青霉素的效用

14、较好，其钠或钾盐为治疗革兰氏阳性菌感染的首选药物。阳性菌感染的首选药物。NNCH3H3CCH2NSCH3CH2CH2OHCl维生素B1C6H5CH2CONH苄青霉素SOCH3CH3COOHN(四四)吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物 吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。维生素维生素B6包括下列三个组分：包括下列三个组分：吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 维生素维生素B6是蛋白质代谢的必要物质，缺乏它蛋白质代是蛋白质代谢的必要物质，缺乏它蛋白质代谢就不能正常进行。谢就不能正常进行。维生素维生素PP。-吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸)-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺(烟酰胺烟酰

15、胺)雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。异烟肼异烟肼 NNNCH2OHCH2OHCH2OHHOH3CHOCH2OHCHOH3CCH2NH2H3CHONNCOOHCONH2NCONHNH2(六六)嘧啶嘧啶及其衍生物及其衍生物NNHONH2HNNHOHNNHOCH3OO嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，其重要的衍生物嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，其重要的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶胞嘧啶(C)(C)尿嘧啶尿嘧啶(U)(U)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)(T)(4-(4-氨基氨基-2-2-氧嘧啶氧嘧啶)(2,

16、4-)(2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶)(5-)(5-甲基甲基-2,4-2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶)由于两个由于两个N的强吸电子作用的强吸电子作用,使嘧啶的碱性使嘧啶的碱性()比吡啶比吡啶()弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。HNNHOOF5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶(抗肿瘤药抗肿瘤药)这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构:NHHNOONNOHHO(酮式)(烯醇式)三聚氰胺三聚氰胺(cyanuramide),含氮量高达含氮量高达66.6%三聚

17、氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料，对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。工原料，对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。三聚氰胺摄入人体后进入肾细胞中，三聚氰胺在氰尿酸存三聚氰胺摄入人体后进入肾细胞中，三聚氰胺在氰尿酸存在下两者形成结晶沉积从而造成肾结石，堵塞肾小管，最在下两者形成结晶沉积从而造成肾结石，堵塞肾小管，最终造成肾衰竭。由于三聚氰胺结石微溶于水，对于成年人，终造成肾衰竭。由于三聚氰胺结石微溶于水，对于成年人，由于经常喝水使得结石不容易形成。但对于哺乳期的婴儿，由于经常喝水使得结石不容易形成。但对于哺乳期的婴儿，

18、由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小，造成更容易形成由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小，造成更容易形成结石。结石。NNNH2NNH2NH2五、稠杂环化合物五、稠杂环化合物(一一)吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物 吲哚与吲哚与-甲基吲哚都具有粪臭味，共存于粪中。甲基吲哚都具有粪臭味，共存于粪中。纯的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。纯的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。-吲哚乙酸是一种植物生长调节剂。色氨酸是吲哚乙酸是一种植物生长调节剂。色氨酸是人体必需的一种氨基酸。人体必需的一种氨基酸。-吲哚乙酸吲哚乙酸 色氨酸色氨酸 NHCH2COOHNHCH2CHCOOHNH2NHCHNC=OO靛 蓝一种染

19、料NHCH2CH COOHNH2NHCH3色氨酸构成蛋白质的重要成分甲基吲哚（粪臭素）很稀时有茉莉香味分解NHCH2CH2NHCCH3CH3O脑白金MelatonineONHCH2CH2NH2HO5 羟基色胺动物激素，参与神经思维的物质。NH3COOCNOHC2H5HOCOCH3COOCH3NC2H5HH3CONRHO长春碱长春碱(R=CH3);长春新碱长春新碱(R=CHO);抗癌药抗癌药(二二)喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉衍生物 喹啉和异喹啉是由苯环和吡啶环在不同位置上稠合而成，喹啉和异喹啉是由苯环和吡啶环在不同位置上稠合而成，都存在于煤焦油中。它们是许多生物碱的母体。奎宁是传统的都存在于

20、煤焦油中。它们是许多生物碱的母体。奎宁是传统的抗疟药，存在于金鸡纳树皮中。许多合成的抗疟药就是以奎宁抗疟药，存在于金鸡纳树皮中。许多合成的抗疟药就是以奎宁的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。奎宁奎宁 氯喹氯喹 异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。罂粟碱罂粟碱NCHOHNCHCH2NHCH(CH2)3N(C2H5)2CH3NClNCH3OCH3OOCH3OCH3(三三)嘌呤嘌呤(purine)及其衍生物及其衍生物 嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。9H-嘌呤嘌呤 7H-嘌呤嘌

21、呤NNNHNNNNNH123456789123456789生物体中生物体中药物中药物中 嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物却分嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物却分布很广。嘌呤的衍生物腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组布很广。嘌呤的衍生物腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成部分。成部分。腺嘌呤腺嘌呤(,A)鸟嘌呤鸟嘌呤(G)(6-氨基嘌呤氨基嘌呤)(2-氨基氨基-6-羟基嘌呤羟基嘌呤)NNNHNNH2NNNHNH2NOH嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。邓健 制作 罗美明 审校33 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体

22、内的代谢产物体内的代谢产物,存在于动物肝脏、血和尿中。存在于动物肝脏、血和尿中。NNNNOHHNNNNOHHOHNNNNOHHOOHHHNNNHNOHNNHNHNOOHNNHNHNHOOO次黄嘌呤次黄嘌呤 黄嘌呤黄嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇式 酮酮 式式 当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节处，形成痛风石当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节处，形成痛风石H3CNNCH3NNOOCH3NNOOCH3NNCH3H茶碱茶碱 咖啡碱咖啡碱 可可碱可可碱 NNOOCH3NNH3CH肌苷肌苷用于白细胞或血小板减用于白细胞或血小板减少症，可治疗心脏病、肝病少症，可治疗心脏病、肝病次黄嘌呤次黄嘌呤核糖核糖

23、人民卫生电子音像出版社35第二节第二节 维生素维生素(自学自学)一、维生素概述一、维生素概述 1.定义定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2.特点特点 l 既不供给能量，也不构成组织成分既不供给能量，也不构成组织成分 l 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 l 需要量很少需要量很少(gmg/d),但不可缺少但不可缺少 l 参与体内物质代谢与调节参与体内物质代谢与调节 l 参与辅酶组成参与辅酶组成 3.功能功能 邓健 制作 罗美明 审校36l 脂溶性维生素脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素

24、因排。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 l 水溶性维生素水溶性维生素：B族、维生素族、维生素C、维生素、维生素P 等等 l 按生理功能和发现先后按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等等 5.命名命名 4.分类分类 l 根据化学结构根据化学结构：初发现时以为是一种，以：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1 人民卫生电子音像出版社37维生素维生素A1 维生素维生素A2 二、脂溶性维生素二、脂溶

25、性维生素 （一）维生素（一）维生素A H3CCH3CH3CH3CH3OH1.结构结构 H3CCH3CH3CH3CH3OH邓健 制作 罗美明 审校382.功能功能l 构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质l 维持上皮组织结构的完整维持上皮组织结构的完整,促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成 l 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育 l 防癌作用：刺激体液及细胞免疫防癌作用：刺激体液及细胞免疫 l VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量过量:恶心、头痛、皮疹恶心、头痛、皮疹 3.来源来源l 动

26、物性食品：肝、蛋黄、奶油动物性食品：肝、蛋黄、奶油l 植物性食品：类胡萝卜素植物性食品：类胡萝卜素（维生素（维生素A原原 本身不具本身不具有有VA活性，但在体内可转变为活性，但在体内可转变为VA的物质）的物质）人民卫生电子音像出版社39（二）维生素（二）维生素E（生育酚）（生育酚）1.结构结构 CH3H3CCH3HOOCH3CH3CH3CH3CH3l 参与多种酶活动，维持和促进生殖机能参与多种酶活动，维持和促进生殖机能 l 天然抗氧化剂、抗衰老、天然抗氧化剂、抗衰老、防癌及增强免疫作用防癌及增强免疫作用2.功能功能 3.来源来源 植物油植物油.麦胚麦胚,硬果硬果,种子类种子类,豆类豆类,谷类谷

27、类邓健 制作 罗美明 审校40OOCH3CH3H6OOCH3CH3CH3H3维生素维生素K1 维生素维生素K2（三）维生素（三）维生素K 1.结构结构 2、功能、功能 促进凝血因子形成，加速血液凝固。促进凝血因子形成，加速血液凝固。维生素维生素K缺乏会缺乏会导致凝血功能障碍导致凝血功能障碍,出现全身多部位出血甚至颅内出血。出现全身多部位出血甚至颅内出血。3.来源来源 深绿色蔬菜深绿色蔬菜,富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等人民卫生电子音像出版社41 水溶性维生素包括水溶性维生素包括B族维生素族维生素和和维生素维生素 C、维生素维生素P等。等。B族维生素包括维生素族维生素包括维

28、生素B1、维生素维生素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、叶酸和维生素生物素、叶酸和维生素B12等。等。三、水溶性维生素三、水溶性维生素 水溶性维生素在组织内浓度恒定水溶性维生素在组织内浓度恒定,构成辅酶成分，参与物质代谢。无中构成辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症毒症,过多即随尿排出。过多即随尿排出。邓健 制作 罗美明 审校42（一）维生素（一）维生素B1（硫胺素硫胺素）1.结构结构 含含S、-NH2NNH3CNH2NSCH3OHClHCl盐酸硫胺素盐酸硫胺素 2.功能功能 参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系

29、统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、消化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等 3.来源来源 谷类、豆类、酵母、干果、谷类、豆类、酵母、干果、动物内脏、蛋类、动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜、水果等瘦肉、乳类、蔬菜、水果等 人民卫生电子音像出版社43（二）维生素（二）维生素B2 （称核黄素，称核黄素，riboflavin）1.结构结构 2.功能功能 促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能。膜、视觉的正常机能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎

30、、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等3.来源来源 奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等 NNNHNOOH3CH3CCH2CHOHCHOHCHOHCH2OH邓健 制作 罗美明 审校44（三）维生素（三）维生素PP（预防癞皮病因子）（预防癞皮病因子）1.结构结构 NCOOHNCONH2烟酸烟酸 烟酰胺烟酰胺 2.功能功能 脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶;参与糖、脂类、丙酮酸代谢、参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高能磷酸键的形成等。维及高能磷酸键的形成等。维

31、pp缺乏可致癞皮病。缺乏可致癞皮病。3.来源来源 动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等梨、枣、无花果等 人民卫生电子音像出版社451.结构结构 2.功能功能 参与辅酶参与辅酶A的形成，是酶的转酰基辅因子。的形成，是酶的转酰基辅因子。轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉协调性差乏可致肌肉协调性差;肌肉及胃肠痉挛等肌肉及胃肠痉挛等 3.来源来源 肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等（四）

32、泛酸（四）泛酸(pantothenic acid)HOHNCOOHH3CH3COHO邓健 制作 罗美明 审校461.结构结构 2.功能功能 转氨酶及脱羧酶的辅酶转氨酶及脱羧酶的辅酶,镇吐。镇吐。缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等 3.来源来源 牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等 （五）维生素（五）维生素B6 吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 NCH2OHCH2OHHOH3CNCH2OHCHOHOH3CNCH2OHCH2NH2HOH3C人民卫生电子音像出版社47（六）生物素（六）生物素 1.结构结构 2.功能功能 羧化酶的辅酶，脂肪

33、和蛋白质正常代谢羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。不可缺少的物质。缺乏时可致发育缓慢、皮肤损缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱 3.来源来源 分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等 SHNNHOCOOHHH邓健 制作 罗美明 审校48（七）叶（七）叶 酸酸 1.结构结构 2.功能功能 蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种构中卟啉基的形成、红细胞和白

34、细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如DHA的代谢；肌酸、肾的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的合成等。上腺素及胆碱的合成等。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。3.来源来源 绿色蔬菜中，动物肝、肾绿色蔬菜中，动物肝、肾NNNNOHH2NCH2NHCONHCHCH2CH2CO2HCO2H13568人民卫生电子音像出版社49（八）维生素（八）维生素B12 （钴胺素）（钴胺

35、素）NCH3CNCHNCCH3NCoCH3CH2CH2CH2CONH2HH3CCH3CH2CH2CONH2HH3CCH2HCH2HCH2CONH2HCH2CH2CONH2CH3CH3H2NCH2NCH2CCHNCH2CHH3COPOOOOH HHOCH2OHHNNCH3CH3HC NOOO 唯一含唯一含金属金属(Co)的的维生素维生素1.结构结构 邓健 制作 罗美明 审校502.功能功能 3.来源来源 主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、蛋类、奶蛋类、奶 维生素维生素B12 能促进红细胞的发育和成熟，使肌能促进红细胞的发育和成熟，使肌体造血机能处于正常状

36、态，预防恶性贫血；促进体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生素素B12严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆力下降等神经系统疾病。力下降等神经系统疾病。人民卫生电子音像出版社511.结构结构 2.功能功能 天然抗氧化剂天然抗氧化剂；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、；防治坏血病；保护牙齿、骨骼、增加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病增加血管壁弹性。缺乏时可致坏血病,表现为疲劳、倦怠、表现为疲劳、倦怠、易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动，毛易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床

37、溃烂、牙齿松动，毛细血管脆性增加。是最容易缺乏的维生素之一。细血管脆性增加。是最容易缺乏的维生素之一。3.来源来源 新鲜水果和蔬菜新鲜水果和蔬菜（九）维生素（九）维生素C （抗坏血酸）（抗坏血酸）OOHOHOHCOHCH2OHL-抗坏血酸抗坏血酸 自然界存在的有生理自然界存在的有生理活性的是活性的是L-型抗坏血型抗坏血酸。酸。D-异构体的活性异构体的活性仅为仅为L-异构体的异构体的10%邓健 制作 罗美明 审校52(十十)维生素维生素P(芦丁芦丁,通透性维生素通透性维生素.P:permeability)1.结构结构 2.功能功能 增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力增强毛细血管壁弹性、调整其吸收能力;增强人体细胞的黏附力及维生素增强人体细胞的黏附力及维生素C的活性的活性 3.来源来源 柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、柑橘类（柠檬、橙、葡萄柚）、杏、荞麦粉、黑莓、樱桃等荞麦粉、黑莓、樱桃等 OHOOHH3CHOOOHOOHHOOOOHOHOHHOO3H2O