生物化学脂类与脂代谢课件.ppt
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- 生物化学 代谢 课件
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1、第七章第七章 脂类与脂类代谢脂类与脂类代谢本章内容本章内容n甘油三酯的分解代谢甘油三酯的分解代谢n脂肪的生物合成脂肪的生物合成 脂类(lipid)亦译为脂质或类脂,是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。脂类的元素组成主要是C、H、O,有些尚含N、S、P。一、定义一、定义:第一节 脂类参见参见P124构成脂类的脂肪酸:构成脂类的脂肪酸:参见表参见表5-1硬脂酸18 0(脂)油酸 18 1(油)I 按化学组成分类n单纯脂类n复合脂类n衍生脂类二、脂类的分类单纯脂类 由
2、脂肪酸和醇类所形成的酯 脂酰甘油酯(最丰富的为甘油三酯)蜡(含14-36个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含16-30个碳原子的一元醇所形成的酯)参见参见P124 单纯脂类的衍生物:除了含有脂肪酸和 醇外,还含有非脂分子的成分,包括:磷脂(磷酸和含氮碱)糖脂(糖)硫脂(硫酸)参见参见P124 由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。萜类:天然色素、香精油、天然橡胶固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素)其他脂类:维生素A、D、E、K等。可皂化脂类:一类能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类。不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。II 按能否被
3、碱水解分类甘油三酯的分子结构三、重要脂类的结构CH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3 n、m、k可以相同,也可以不全相同甚至完全不同,其中n多是不饱和的。CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH=胆碱、乙醇胺、胆碱、乙醇胺、丝氨酸、甘油丝氨酸、甘油X=H 磷脂酸磷脂酸(PA)参见表参见表5-2甘油三酯甘油三酯(贮脂)(贮脂)糖酯、胆糖酯、胆固醇及其固醇及其酯、磷脂酯、磷脂(组织脂)组织脂)四、脂类的分布与生理功能脂肪(甘油三酯,TG)脂类类脂磷酸甘油酯(PL)鞘磷脂脑苷脂神经节苷脂磷脂糖脂胆固醇(Ch)及
4、其酯(ChE)第二节 甘油三酯的分解代谢参见参见P263一、脂肪的酶促水解脂肪 脂肪酶甘油+脂肪酸CH2OH HCOHCH2OHCH2OHR2-C-O-CHCH2OHO=-H2OR1COOH二酰甘油脂肪酶二酰甘油脂肪酶H2OR2COOH单酰甘油脂肪酶单酰甘油脂肪酶-CH2-O-C-R1R2-C-O-CHCH2-O-C-R3O=O=O=H2OR3COOH三酰甘油脂肪酶三酰甘油脂肪酶O=O=-CH2-O-C-R1R2-C-O-CHCH2OH限速酶限速酶二、甘油的氧化分解与转化CH2OHCHOHCH2OHATPADP 甘油激酶(肝、肾、肠)CH2OHCHOHCH2OPNAD+NADH+H+磷酸甘油脱
5、氢酶CH2OHCCH2OPO3-磷酸甘油磷酸二羟丙酮糖酵解糖异生丙酮酸糖或糖原 思考:思考:1 1分子的甘油彻底氧化分子的甘油彻底氧化分解放出多少能量分解放出多少能量(形成(形成ATP?)ATP?)22 22 动物的脂肪细胞中动物的脂肪细胞中无甘油激酶,则甘油无甘油激酶,则甘油需要经血液运到肝细需要经血液运到肝细胞中进行氧化分解胞中进行氧化分解.-氧化作用氧化作用-氧化作用氧化作用三 脂肪酸的氧化分解n 概念n 脂肪酸的-氧化作用n 能量计算(一)饱和脂肪酸的-氧化作用饱和脂肪酸在一系列酶的作用下,羧基端的位C原子发生氧化,碳链在位C原子与位C原子间发生断裂,每次生成一个乙酰COA和较原来少二
6、个碳单位的脂肪酸,这个不断重复进行的脂肪酸氧化过程称为-氧化.R1CH2CH2CH2CH2 CH2COOH1.概念2.脂肪酸的-氧化作用 脂肪酸首先在线粒体外或胞浆中被活化形成脂酰脂酰CoA,然后进入线粒体或在其它细胞器中进行氧化。在脂酰CoA合成酶(硫激酶)催化下,由ATP提供能量,将脂肪酸转变成脂酰CoA:脂酰CoA合成酶R-COOH AMP+PPiHSCoA+ATPR-COSCoAn在线粒体外生成的脂酰CoA需进入线粒体基质才能被氧化分解,此过程必须要由肉碱(肉毒碱,carnitine)来携带脂酰基。-羟基羟基-三甲基铵基丁酸三甲基铵基丁酸参见参见P267n借助于两种肉碱脂酰转移酶同工酶
7、(酶和酶)催化的移换反应以及肉碱-脂酰肉碱转位酶催化的转运反应才能将胞液中产生的脂酰CoA转运进入线粒体。n其中,肉碱脂酰转移酶(carnitine acyl transferase)是脂肪酸-氧化的关键酶。脂酰CoA进入线粒体的过程*RCOSCoA HSCoA 肉碱肉碱RCO-肉碱肉碱 RCO-肉碱肉碱 RCOSCoA 肉碱肉碱HSCoA 参见参见P267关键酶关键酶 n-氧化过程由四个连续的酶促反应组成:脱氢 水化 再脱氢 硫解 脱氢脱氢脂脂酰酰CoA脱氢酶脱氢酶 FADH2硫解硫解硫解酶硫解酶 水化水化水化酶水化酶-氧化循环的反应过程(2反式烯脂酰反式烯脂酰COA)L-羟脂酰羟脂酰COA
8、再脱氢再脱氢L-羟脂酰羟脂酰CoA脱氢酶脱氢酶NADH+H+-酮脂酰酮脂酰COA-氧化循环过程在线粒体基质内进行;-氧化循环由脂肪酸氧化酶系催化,反应不可逆;需要FAD,NAD+,CoA为辅助因子;每循环一次,生成一分子FADH2,一分子NADH,一分子乙酰CoA和一分子减少两个碳原子的脂酰CoA。脂肪酸-氧化循环的特点n生成的乙酰CoA进入三羧酸循环彻底氧化分解并释放出大量能量,并生成ATP。肉碱转运载体肉碱转运载体线线粒粒体体膜膜脂酰脂酰CoA脱氢酶脱氢酶L(+)-羟脂酰羟脂酰CoA脱氢酶脱氢酶 NAD+NADH+H+反反 2-烯酰烯酰CoA 水化酶水化酶H2OFADFADH2 酮脂酰酮脂
9、酰CoA 硫解酶硫解酶CoA-SH脂酰脂酰CoA合成酶合成酶ATPCoASHAMP PPiH2O呼吸链呼吸链 1.5ATP H2O 呼吸链呼吸链 2.5ATP TCA 脂脂 肪肪 酸酸RCHRCH2 2CHCH2 2C C-OH OH OO=OO=RCH=CHCSCoA O=RCH=CHCSCoA O=O=RCH2CH2CSCoA O=O=RCHOHCH2CSCoA O=O=RCOCH2CSCoA O=O=RCSCoA+CH3COSCoA O=O=RCH2CH2CSCoA O=O=n1分子FADH2可生成1.5分子ATP,1分子NADH可生成2.5分子ATP,故一次-氧化循环可生成4分子ATP
10、。n1分子乙酰CoA经彻底氧化分解可生成10分子ATP。n以16C的软脂酸为例来计算,则生成ATP的数目为:7次次-氧化分解产生氧化分解产生47=28分子分子ATP;8分子乙酰分子乙酰CoA可得可得108=80分子分子ATP;共可得108分子ATP,减去活化时消耗的两分子ATP,故软脂酸彻底氧化分解可净生成106分子ATP。n对于任一偶数碳原子的长链脂肪酸,其净生成的ATP数目可按下式计算:4101.概念脂肪酸在一些酶的催化下,其-C原子发生氧化,结果生成一分子CO2和较原来少一个碳原子的脂肪酸,这种氧化作用称为-氧化。参见参见P270 RCH2COOHO2,NADPH+H+单加氧酶单加氧酶F
11、e2+,抗坏血酸R-CH-COOHOH-(L-羟脂肪酸)NAD+NADH+H+脱氢酶脱氢酶R-C-COOHO=(-酮脂酸)ATP,NAD+,抗坏血酸脱羧酶脱羧酶RCOOH+CO2(少一个C原子)2.-氧化的可能反应历程 不饱和脂酸不饱和脂酸 3次次氧化氧化 顺顺 3-烯酰烯酰CoA顺顺 2-烯酰烯酰CoA 反反 2-烯酰烯酰CoA 3顺顺-2反烯酰反烯酰CoA 异构酶异构酶 氧化氧化 L(+)-羟脂酰羟脂酰CoA D(-)-羟脂酰羟脂酰CoA D(-)-羟脂酰羟脂酰CoA 表构酶表构酶H2O 参见参见P2683D(-)L(+)L-甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA 消旋酶消旋酶 变位酶变位酶
12、5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 琥珀酰琥珀酰CoA 奇数碳脂肪酸奇数碳脂肪酸CH3CH2COCoA -氧化氧化 丙酰丙酰CoA羧化酶羧化酶(生物素)(生物素)ADP+PiD-甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA ATP+CO2经三羧酸循环途径经三羧酸循环途径丙酮酸羧化支路丙酮酸羧化支路糖有氧氧化途径彻底氧化分解糖有氧氧化途径彻底氧化分解参见参见P269n脂肪酸在肝中氧化分解所生成的乙酰乙酸(acetoacetate)、-羟丁酸(-hydroxybutyrate)和丙酮(acetone)三种中间代谢产物,统称为酮体(ketone bodies)。参见参见P270-272酮体的分子结构CHCH3
13、3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OO=OO=OOCHCH3CHCOOH OH2D(-)-羟丁酸羟丁酸CHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮=OOCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮CHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮=OO=OO酮体酮体n酮体主要在肝细胞线粒
14、体中生成。n酮体生成的原料为乙酰CoA。1酮体的生成 (1)两分子乙酰CoA在乙酰乙酰CoA硫解酶(thiolase)的催化下,缩合生成一分子乙酰乙酰CoA。乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解酶硫解酶CHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA(乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA)=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA(乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA)=OO=OO=OO=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OO=OO2(乙酰乙酰CoA)酮体生成的反应过程 (2)乙酰乙酰CoA再与1分子乙酰Co
15、A缩合,生成HMG-CoA。HMG-CoA合酶是酮体生成的关键酶。HMG-CoA合酶合酶*CHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA(乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA)=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA(乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA)=OO=OO=OO=OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA(HMGCoAHMGCoA)CHCH3 3OHOH羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA=OO=OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA(H
16、MGCoAHMGCoA)CHCH3 3OHOH羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA=OO=OO=OO=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OO=OOCoASH 限速酶限速酶 (3)HMG-CoA裂解生成1分子乙酰乙酸和1分子乙酰CoA。HMG-CoA裂解酶裂解酶HOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA(HMGCoAHMGCoA)CHCH3 3OHOH羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA=OO=OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CS
17、CoACSCoA(HMGCoAHMGCoA)CHCH3 3OHOH羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA=OO=OO=OO=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO
18、=OO=OO=OO (4)乙酰乙酸在-羟丁酸脱氢酶的催化下,加氢还原为-羟丁酸。-羟丁酸脱氢酶羟丁酸脱氢酶CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OO=OO=OOCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(-)-羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CHCHCHCH
19、2 2COOH COOH D(D(-)-羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(-)-羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOH NAD+NADH+H+(5)乙酰乙酸自发脱羧或由酶催化脱羧生成丙酮。CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸=OO=OO=OO=OOC
20、HCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮=OOCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮CHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮=OO=OOCO2CO2 CoASH CoASH NAD+NADH+H+-羟丁酸羟丁酸脱氢酶脱氢酶HMGCoA 合成酶合成酶乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解酶硫解酶HMGCoA 裂解酶裂解酶 酮体的生成酮体的生成 CHCH3 3CSCoA CSCoA=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA=OO=OOCHCH3 3CSCoA CSCoA =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA =OO=OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA
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