苯的结构与性质正式版课件.ppt

1、 CC CCCCHHHHHH18661866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的苯的1 1H H核磁共振谱图也证明苯分子中核磁共振谱图也证明苯分子中6 6个个H H的化学环境完全相同的化学环境完全相同 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。的碳碳单键和碳碳双键。苯分子中的苯分子中的6 6个碳个碳原子和原子和6 6个氢原子都处个氢原子都处于同一个

2、平面上，为于同一个平面上，为平面正六边形。平面正六边形。凯库勒式仅有习惯性的纪念意义凯库勒式仅有习惯性的纪念意义小结：小结：一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒特性特性二、苯的性质二、苯的性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生以发生取代反应取代

3、反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、苯与液溴、苯与液溴取代？取代？加成？加成？液溴、苯、液溴、苯、铁粉铁粉硝酸银硝酸银溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体沸腾，烧瓶内充液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。满有大量红棕色气体。锥形瓶内锥形瓶内管口有白雾出现，溶管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。液中出现淡黄色沉淀。两者相比，后一装置有哪些优点？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象现象更明显更明显液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉硝酸银溶液硝酸银溶液(2)有尾气吸收装置，能防止污染。有尾气吸收装置，能

4、防止污染。现象：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一段时间后反，一段时间后反应停止应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）油状液体（溴苯）3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红溶液，产生红褐色沉淀（褐色沉淀（Fe(OH)3）1 1、如何检查装置气密性？、如何检查装置气密性？2 2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？、

5、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？4 4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？为什么？5 5、碱石灰干燥管的作用？、碱石灰干燥管的作用？6 6、加、加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？7 7、能说明此反应是取代反应的依据是？、能说明此反应是取代反应的依据是？1010、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？3 3、锥形瓶的作用？、锥形瓶的作用？8 8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？的溴苯却是褐色的液体，原因何在？9 9、如何除去溴苯

6、中的溴？、如何除去溴苯中的溴？冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸+Br2 Br +HBrFeBr3+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等要是邻、对位取代产物）等 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。硝基苯硝基苯无色无色，难溶于水，密度比难溶于水，

7、密度比水大水大，有苦杏仁味，有苦杏仁味，有毒有毒。(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质二、苯的性质2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？如何混合浓硫酸和浓硝酸？(5)长导管的作用长导管的作用?(7)生成物状态生成物状态?怎样除去其中的杂质怎样除去其中的杂质?(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？为何要在不断振荡下，逐滴加苯？(6)浓硫酸的作用浓硫酸的作用?(3)温度计的位置和作用温度计的位置和作用?冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物

8、在6060时生成时生成一取代硝基苯，当温度升高至一取代硝基苯，当温度升高至100100110110时则生时则生成二取代产物间二硝基苯。成二取代产物间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2定位基种类定位基种类NO2、NO2-、-NO2如何证明有硝基苯生成？如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：关于硝基苯：密度比水大密度比水大的的无色无色油状液体油状液体有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒+3H2Ni18

9、MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O冒浓的黑烟冒浓的黑烟加成反应加成反应氧化反应氧化反应+3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl+Br2 Br +HBrFe比较：比较：苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难氧化难氧化（燃烧）（燃烧）、易取代、能加成、易取代、能加成CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)1.苯的同系物：苯的同系

10、物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的氢，并且苯环上的氢原子被原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：CH2CH2CH33.二甲苯的一氯代物的同分异构体二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H

11、10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)1.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是3.下列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH CH2C H2C H C H3C H3苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应卤代反应甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？如何加快化学反应速率？现象：

12、紫红色褪去现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化 2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了甲苯的结构特点，思考：可能

13、是什么原因导致了以上现象？以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得响，使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色CCH2CH3CH3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C反应机理反应机理|CH|O|COH|高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液 H|CH|H H|CC|H C|CC|C不能被氧不能被氧化化能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化 苯的同系物中如果苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有

14、氢与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯，该苯的同系物则可使的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸产物均为苯甲酸。CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CHKMnOKMnO4 4/H/H+可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()CH3CHCH3CH3 CH2 CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCHCH3不反应CH

15、3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？响呢？此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同系物和不饱和链烃的同系物和不饱和链烃(需振荡或加热需振荡或加热)。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。使溴水褪色。CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基

16、甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反应、硝化反应 (100(100为一取代物为一取代物)不溶于水的淡黄色针状不溶于水的淡黄色针状晶体，晶体，烈性炸药烈性炸药甲苯的氧化比苯更甲苯的氧化比苯更易进行，且可生成易进行，且可生成三元取代物，说明三元取代物，说明侧链对苯环也有影侧链对苯环也有影响。响。2.卤代反应卤代反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二+3H2CH3CH3催化剂反应二可能有几种产物？反应二可能有几种产物？条件分别是什么？条件分别是什么？侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧

17、化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。结论：结论：CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液COOH高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液HCH3通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象无现象褪色褪色无现象无现象 NO2+H2O+HNO3浓硫酸浓硫酸60+2HNO3浓硫酸浓硫酸100110 /NO2+2H2O NO2|NO2

18、CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸浓硫酸100CH3 CHCH3 3受苯环受苯环影响，能被酸性影响，能被酸性KMnOKMnO4 4氧化。氧化。苯环苯环受受CHCH3 3影影响而使邻、对位的响而使邻、对位的氢易被取代。氢易被取代。Br +HBr+Br2FeBr32CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2+3Br3Br2 2+3HBr3HBrOHOHBrBrBrC6H5OH2NaOH C6H5ONaH2O1 1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热另一支试管中放入少量的苯酚，将它

19、们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为水浴中加热。热水浴的温度约为5050。待苯酚熔化。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象观察实验现象苯、液溴苯、液溴 苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂 通常条件通常条件1 1或或2 32 3较慢较慢 很快很快2 2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 O|CH3C OH 中的中的 OH 受受 O|C 影响影响使得使得 COOH 的氢较易电离，显酸性。的氢较易电离，显酸性。使得使得 C=O 难与氢气加成难与氢气加成。O|CH3C OH 中的中的 受受 O

20、H 影响影响 O|C OHOH 有机物分子中有机物分子中基团间的相互影响基团间的相互影响会导致物质会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（的是（）A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应成反应 C.C.苯酚的酸性比乙酸弱苯酚的酸性比乙酸弱 D.D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应与液溴且铁作催化剂的条件下才

21、反应B 婴儿用一次性尿片中有一层能吸水保水的婴儿用一次性尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（物质。下列高分子中有可能被采用的是（）B 白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物（例如山椹、花生、广泛存在于食物（例如山椹、花生、葡萄糖等）中，它可能葡萄糖等）中，它可能具有抗癌性。与具有抗癌性。与1 mol 该化合物起反应的该化合物起反应的Br2和和H2的最大值是（的最大值是（）A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 mol C3.5 mol，6 mol D6mol，7 molB3 3物质 不应有的化学性质是（）可以燃烧 可以跟溴加成 可以将酸性KMnO4溶液还原 可以跟NaH

22、CO3溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以发生消去反应 A BCDD 把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶液中，不变浑浊的是（）ACa(OH)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl2AF 设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH H2CO3 C6H5OH利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：，有关的离子方程式为_、_。A D E B C FCH3CH3CH3诗歌是一种忧郁的媒体，而诗人的使命是孤独的。垂下的头颅只是为了让思想扬起，你若有一个不屈的灵魂，脚下就会有一

23、片坚实的土地。只要春天还在我就不会悲哀纵使黑夜吞噬了一切太阳还可以重新回来只要生命还在我就不会悲哀纵使陷身茫茫沙漠还有希望的绿洲存在只要明天还在我就不会悲哀冬雪终会悄悄融化春雷定将滚滚而来 我和这个世界不熟。这并非是我安静的原因。我依旧有很多问题，问南方，问故里，问希望，问距离。我和这个世界不熟。这并非是我绝望的原因。我依旧有很多热情，给分开，给死亡，给昨天，给安寂。我和这个世界不熟。这并非是我虚假的原因。我依旧有很多真诚，离不开，放不下，活下去，爱得起。我和这个世界不熟。这并非是我孤寂的原因。我依旧有很多诉求，需慰藉，待分享，惹心烦，告诉你。我和这个世界不熟。这并非是我冷漠的原因。我依旧有很

24、多动情，为时间，为白为天黑，畏天命。那时我们有梦，一切都是命运，一切都是烟云一切都是没有结局的开始，一切都是稍纵即逝的追寻，一切欢乐都没有微笑，一切苦难都没有泪痕，一切语言都是重复，一切交往都是初逢，一切爱情都在心里，一切往事都在梦中，一切希望都带着注释，一切信仰都带着呻吟，一切爆发都有片刻的宁静，一切死亡都有冗长的回声。走吧，落叶吹进深谷，歌声却没有归宿。走吧，冰上的月光，已从河面上溢出。走吧，眼睛望着同一片天空，心敲击着暮色的鼓。走吧，我们没有失去记忆，我们去寻找生命的湖。走吧，路呵路，飘满了红罂粟。我不相信，生活是沼泽，我不相信，生命旅途不能一路高歌；我不相信，成长是懦弱，我不相信，双手

25、握不住执着的绳索。人生一世，草木一秋，我们就跟大树上的叶子一样，早晚会枯黄陨落。树叶虽小但见证了春秋，既目睹了繁花似锦，也目睹了大树凋零。我们都是很相似的树叶，因为人生就是这样，生老病死是谁都要经过的。如果你是条船，漂泊就是你的命运，可别靠岸。谁校对时间 谁就会突然老去 虽生犹死的寂寞让生命都凋零了人总要慢慢成熟，将这个浮华的世界看得更清楚，看穿伪装的真实，看清隐匿的虚假，很多原本相信的事便不再相信。但是，要相信，这个世界里美好总要多过阴暗，欢乐总要多过苦难，还有很多事，值得你一如既往的相信。人生不能像做菜，把所有的料都准备好了才下锅 卑鄙是卑鄙者的通行证高尚是高尚者的墓志铭 早上，灿亮的阳光

26、扑进来，他还睡着。我打开窗帘，看窗外那一片平凡而现实的风景。心想，在平凡和现实里，也必有巨大的美的可能吧。那时我们还年轻。穿过残垣断壁苍松古柏，我们来到山崖上。沐浴着夕阳，心静如水，我们向云雾飘荡的远方眺望。其实啥也看不到，生活的悲欢离合远在地平线以外，而眺望是一种青春的姿态。才子当然心里冰雪般的透彻：有些事，只能一个人做。有些关，只能一个人过。有些路啊，只能一个人走。不必向我诉说春天我的心里并没有秋寒不必向我解释色彩我的眼里自有一片湛我叹世事多变幻世事望我却依然 我和这个世界不熟。这并非是我逃避的原因。我依旧有很多憧憬，对梦想，对记忆，对失败，对希冀。我和这个世界不熟。这并非是我卑微的原因。

27、我依旧有很多勇敢，不信输，不信神，不信天，不信地。我和这个世界不熟。这并非是我失落的原因。我依旧有很多高昂，有存在，有价值，有独特，有意义。说实话离开故乡久了，家的概念变得混乱。有时我在他乡的天空下开车，会突然感到纳闷：我在哪儿？这就是我家吗？我家，在不同的路标之间。这世界上唯一扛的住岁月摧残的就是才华。1、垂下的头颅只是为了让思想扬起，你若有一个不屈的灵魂，脚下就会有一片坚实的土地。曾几何时，我们做了世上那最柔情的人，为一朵花低眉，为一朵云驻足，为一滴雨感动长的是磨难，短的是人生 生命之所以有意义是因为它会停止。生命可以随心所欲，但不能随波逐流。如果出现了绝壁，那么就越过它，就能把绝壁变成桥

28、了一曲终了，繁花散尽，伊人已逝，只余一声空叹。欲戴王冠，必承其重。有时候，同样的一件事情，我们可以去安慰别人，却说服不了自己。行到水穷处，坐看云起时。所谓的王，乃最贪婪，最豪爽，最易怒之人。且清且浊，追求极致人生。为臣者，因之而仰慕，追随其左右。因此，臣民才会有称王之志，追寻自己的理想。这个世界其实从不曾有一个人能取代另一个人的位置，所谓的取代，只是以前的那个人被遗忘面对大河我无限惭愧我年华虚度 空有一身疲倦和所有以梦为马的诗人一样岁月易逝 一滴不剩你穷，是因为你没有野心 见了他，她变得很低很低，低到尘埃里。但她心里是欢喜的，从尘埃里开出花来。如果你是鱼 不要迷恋天空如果你是鸟 不要痴情海洋 世界上的事情，最忌讳的就是个十全十美，你看那天上的月亮，