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类型化学大一轮复习专题十有机化学课时1认识有机化合物课件(精品课件).ppt

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    1、课时课时1认识有机化合物认识有机化合物考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考必考要求要求选考选考要求要求选考分布选考分布2015201620179月月10月月4月月10月月4月月(1)有机化学的发展简史有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生有机化合物在日常生活中的重要应用活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的有机化合物与人类的生命活动的关系生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、常见有机材料的组成、性能及其发展性能及其发展a(5)根据化学式进行式量、根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算元素的质量分数的计算bb(6)由元素质量分数或组由元素质量分数或组成元素的质量比、式量成元素的质量

    2、比、式量推断有机物分子式推断有机物分子式bc(7)研究有机化合物组成研究有机化合物组成的常用方法的常用方法a(8)根据根据1H核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定有机物的分子结构确定有机物的分子结构b32(5)(9)研究有机物结构的常研究有机物结构的常用方法用方法b(10)同位素示踪原子法同位素示踪原子法研究化学反应历程研究化学反应历程b(11)手性碳原子与手性手性碳原子与手性分子分子a(12)有机物中碳原子的有机物中碳原子的成键特点成键特点a(13)结构式、结构简式结构式、结构简式和键线式和键线式b(14)同分异构体同分异构体c32(3)32(4)32(1)11、32(4)11、32(5)(15)立

    3、体异构与生命现立体异构与生命现象的联系象的联系a(16)同系物及其通式,同系物及其通式,有机物的分类方法有机物的分类方法b32(2)、11(17)烷烃的系统命名和烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名常见有机物的习惯命名b考点一认识有机物考点一认识有机物主干精讲主干精讲1.有机化学的发展有机化学的发展(1)萌芽和形成阶段萌芽和形成阶段17世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。18世纪,人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取世纪,人们对天然有机化

    4、合物进行了广泛而具体的提取工作,得到了大量的有机物。工作,得到了大量的有机物。19世纪初,瑞典化学家世纪初,瑞典化学家_首先提出首先提出“有机物有机物”和和“有机化学有机化学”这两个概念,这两个概念,1828年,德国化学家年,德国化学家_合成合成尿素;尿素;1965年,我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活年,我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质性的蛋白质_。(2)发展和走向辉煌时期发展和走向辉煌时期进入进入20世纪,随着社会的发展,数学、物理学等相关学科研究世纪,随着社会的发展,数学、物理学等相关学科研究成果的出现,有机化学有了极大的发展。成果的出现,有机化学有了极大的发展。

    5、贝采利乌斯贝采利乌斯维勒维勒结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素2.有机物的概念和特点有机物的概念和特点(1)概念:有机化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化概念:有机化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似,属于无机物。合物的结构和性质与无机物相似,属于无机物。(2)特点:易燃烧、难溶于水,易溶于有机溶剂、一般为非电特点:易燃烧、难溶于水,易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低,在化学反应中产物较复杂。解质、熔、沸点一般较低,在化学反应中产物较复杂。3.常见合成有机材料常见合成有机材料_、_、_称为三大合成材料。称为三大合成材料。塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合

    6、成橡胶4.研究有机物的基本步骤研究有机物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质该有机物与杂质的的_相差相差较大较大重结重结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选溶剂杂质在所选溶剂中中_很很小小或很大或很大 被 提 纯 的 有 机 物 在 此 溶 剂被 提 纯 的 有 机 物 在 此 溶 剂 中中_受

    7、受温度影响较大温度影响较大沸点沸点溶解度溶解度溶解度溶解度(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂:苯、常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。5.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无机物简单无机物最简单整数比最简单

    8、整数比实验式实验式CaCl2KOH溶液溶液氧原子氧原子(2)有机物分子结构的研究有机物分子结构的研究质谱法:测定有机物的质谱法:测定有机物的_,在质谱图中,最大,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的的质荷比就是有机物的_,根据,根据_和最简式可以确定有机物的分子式。和最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法:初步判断有机物中含有的红外光谱法:初步判断有机物中含有的_或或_。核磁共振氢谱:测定有机物分子中核磁共振氢谱:测定有机物分子中_的类型和数目。其的类型和数目。其中氢原子的类型中氢原子的类型_,不同氢原子个数比,不同氢原子个数比_。化学方法:根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验,确化学方

    9、法:根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验,确定有机物的分子结构。定有机物的分子结构。相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量官能团官能团化学键化学键氢原子氢原子吸收峰数目吸收峰数目不同吸收峰面积比不同吸收峰面积比(3)有机反应机理的研究有机反应机理的研究反应中间体测定法反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到Cl的核磁共振谱线的核磁共振谱线和和CH3等自由基的存在。于是认识到等自由基的存在。于是认识到

    10、CH4与与Cl2的反应机理为的反应机理为_。自由基型链反应自由基型链反应同位素示踪法同位素示踪法乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的_键键(填填“”或或“”,下同,下同),水中的,水中的18OH连接在连接在_键上。键上。典例剖析典例剖析【例【例1】(2017浙江金华模拟浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯本步骤:分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构式,确定结构式,下列用于研究有机物的方法,错误的是下列用于研究有机物的方法,错误的是()A.蒸馏可用

    11、于分离提纯液态有机混合物蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团的基团解析解析A选项,蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物,所选项,蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物,所以正确,不符合题意。以正确,不符合题意。B选项,燃烧分析法是将样品置于氧气流选项,燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别

    12、用吸水剂和碱液吸收,中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数,然后再求称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数,然后再求氧元素的质量分数,所以正确,不符合题意。氧元素的质量分数,所以正确,不符合题意。C选项,质谱法通选项,质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量,所以错误,符合题意。常用于分析有机物的相对分子质量,所以错误,符合题意。D选选项,分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键项,分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,或官能团的吸收频率不同,

    13、在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中化学键或官能团的信息,所以正确,不符合题意。从而获得分子中化学键或官能团的信息,所以正确,不符合题意。答案答案C【例【例2】(2016浙江舟山质检浙江舟山质检)某有机物的分子式为某有机物的分子式为C3H6O2,其,其1H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为()A.CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHOD.CH3COCH2OH解析解析本题主要考查有机物的性质。本题主要考查有机物的性质。A项,乙酸甲酯的结构简式项,乙酸甲酯的结构简式为为CH3COOCH3,该分子中含有,该分子中含有2种

    14、不同环境的氢原子,核磁共种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有两个吸收峰,错误;振氢谱有两个吸收峰,错误;B项,甲酸乙酯的结构简式为项,甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3,该分子中含有,该分子中含有3种不同的氢原子,有种不同的氢原子,有3种不同的种不同的吸收峰,错误;吸收峰,错误;C项,项,2羟基丙醛分子中含有羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子,种不同的氢原子,有有4组不同的吸收峰,正确;组不同的吸收峰,正确;D项,由该分子结构简式可知,该项,由该分子结构简式可知,该分子含有分子含有3种不同的氢原子,有种不同的氢原子,有3种不同的吸收峰,错误。种不同的吸收峰,错误。答案答案C【例【例3】(2

    15、015浙江海宁模拟浙江海宁模拟)有机物有机物A可由葡萄糖发酵得到,可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为无色粘稠液体,易溶于水。为研究为研究A的组成与结构,进行了如下实验:的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A9.0g,升温使其汽化,升温使其汽化,测其密度是相同条件下测其密度是相同条件下H2的的45倍。倍。试通过计算填空:试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:的相对分子质量为:_。(2)将将9.0gA在足量纯在足量纯O2中充中充分燃烧,并使其产物依次缓缓分燃烧,并使其产物依次

    16、缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重者分别增重5.4g和和13.2g。(2)A的分子式为:的分子式为:_。(3)另取另取A9.0g,跟足量的,跟足量的NaHCO3粉粉末反应,生成末反应,生成2.24LCO2(标准状况标准状况),若与足量金属钠反应则生成若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况标准状况)。(3)用结构简式表示用结构简式表示A中中含有的官能团含有的官能团_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图的核磁共振氢谱如下图:(4)A中含有中含有_种氢种氢原子。原子。(5)综上所述,综上所述,A的结构简式为的结构简式为_。解析解析(1)A的密度是相同条件下的密

    17、度是相同条件下H2密度的密度的45倍,相对分子质量为倍,相对分子质量为45290。9.0gA的物质的量为的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和和13.2g,说明,说明0.1molA燃烧生成燃烧生成0.3molH2O和和0.3molCO2。1molA中含有中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的跟足量的NaHCO3粉末反应,生成粉末反应,生成2.24LCO2(标准状标准状况况),若与足量金属钠反应则生成,若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况标准状况),说明分子

    18、,说明分子中含有一个中含有一个COOH和一个和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有个峰,说明分子中含有4种处于不同化种处于不同化学环境下的氢原子。学环境下的氢原子。(5)综上所述,综上所述,A的结构简式为的结构简式为 。答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)考点精练考点精练1.X、Y两种有机物的分子式不同,但均含有两种有机物的分子式不同,但均含有C、H或或C、H、O,将将X、Y以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关

    19、判所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是断正确的是()A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同B.若若X为为CH4,则相对分子质量最小的,则相对分子质量最小的Y是甲醇是甲醇C.若若X为为CH4,则相对分子质量最小的,则相对分子质量最小的Y是乙二醇是乙二醇D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数,且相差的化学式应含有相同的氢原子数,且相差n个碳原子,个碳原子,同时相差同时相差2n个氧原子个氧原子(n为正整数为正整数)答案答案D2.(2015浙江省富阳二中高一下期末诊断浙江省富阳二中高一下期末诊断)一定量的某有

    20、机物完全一定量的某有机物完全燃烧后,生成燃烧后,生成1molCO2和和9gH2O,该有机物可能是,该有机物可能是()A.C3H8B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.C2H2解析解析有机物完全燃烧后,生成有机物完全燃烧后,生成1molCO2和和9gH2O,水的物,水的物质的量为质的量为0.5mol,H的物质的量的物质的量1mol,C、H原子个数比为原子个数比为11,该有机物是,该有机物是C2H2。答案答案D3.有机物有机物A只含有只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成该有机物经燃烧生成44.0gCO2和和14.4gH2

    21、O;质谱图表;质谱图表明其相对分子质量为明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明,红外光谱分析表明A分子中含有分子中含有OH键和位于分子端的键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为峰面积之比为611。(1)A的分子式是的分子式是_。(2)下列物质中,一定条件下能与下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是发生反应的是_。A.H2B.NaC.酸性酸性KMnO4溶液溶液D.Br2(3)A的结构简式是的结构简式是_。(4)有机物有机物B是是A的同分异构体,的同分异构体,1molB可与可与1molBr2加成。该加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺

    22、反异构现象,则有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是的结构简式是_。【归纳总结】【归纳总结】确定有机物分子式的三种方法确定有机物分子式的三种方法(1)根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。(2)根据通式确定分子式。根据通式确定分子式。(3)根据最简式确定分子式。根据最简式确定分子式。主干精讲主干精讲1.有机物的分类有机物的分类考点二有机物的分类和命名考点二有机物的分类和命名(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状链状环

    23、状环状烷烷烯烯炔炔脂环脂环苯的同系物苯的同系物稠环芳香稠环芳香(3)按官能团分类按官能团分类官能团:反映一类有机化合物官能团:反映一类有机化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物特殊性质特殊性质2.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法甲甲乙乙丙丙丁丁辛辛正正异异新新如如C5H1 2的同分异构体有三种,分别是的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4(用正戊烷、异戊烷、新戊烷习用正戊烷、异戊烷、新戊烷习惯命名法命名惯命名法命名)。(2

    24、)烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,基本原则有:烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,基本原则有:最长、最多定主链。最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。链。编号位要遵循编号位要遵循“近近”“”“简简”和和“小小”的原则。的原则。原则原则解释解释首先要首先要考虑考虑“近近”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号同同“近近”考虑考虑“简简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置

    25、,则从较简单的支链一端开始编号的位置,则从较简单的支链一端开始编号同同“近近”、同同“简简”,考虑考虑“小小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号中各位次之和最小者即为正确的编号3甲基己烷甲基己烷(4)苯及其同系物的命名苯及其同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基

    26、取代后例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另号,选取最小位次给另一个甲基编号。一个甲基编号。(5)烃的衍生物的命名烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、烃的衍生物等有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子能团,

    27、如果官能团中没有碳原子(如如OH),则母体的主链必须,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子子(如如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。典例剖析典例剖析【例【例1】(201610月浙江选考月浙江选考)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()解析解析A项,质子数为项,质子数为6,中子数为,中子数为8,则质量数为,则质量数为14,正确

    28、;,正确;B项,同系物官能团的种类和个数要相同,甲醇中有项,同系物官能团的种类和个数要相同,甲醇中有1个羟基,甘个羟基,甘油中油中3个羟基,不是同系物,错误;个羟基,不是同系物,错误;C项,戊烷有正、异、新三项,戊烷有正、异、新三种同分异构体,且沸点各不相同,正确。种同分异构体,且沸点各不相同,正确。答案答案B【例【例2】(2016浙江临海白云浙江临海白云9月月)分析下列有机化合物的结构分析下列有机化合物的结构简式,完成填空并回答下列问题。简式,完成填空并回答下列问题。解析解析要正确解答本题,首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷要正确解答本题,首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷烃是指在链烃中,碳

    29、原子间都以单键相结合,其余价键全部被氢烃是指在链烃中,碳原子间都以单键相结合,其余价键全部被氢原子饱和的烃,通式为原子饱和的烃,通式为CnH2n2(n1)。烯烃指的是分子中碳原。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为及其同系物的通式为CnH2n6(n6)。卤代烃是指烃分子中一个。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基原子上的一个或几个氢原子被羟基(OH)取代后

    30、生成的有机化取代后生成的有机化合物。醛是指醛基合物。醛是指醛基(CHO)与烃基与烃基(或或H)直接相连形成的有机化直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基(COOH)相连而形成的有相连而形成的有机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上,对上述机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上,对上述10种物质进行分类。种物质进行分类。答案答案【例【例3】下列化合物均含有多个官能团:下列化合物均含有多个官能团:(1)可以看作醇类的是可以看作醇类的是_(填序号,下同填序号,下同);(2)可以看作酚类的是可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是可

    31、以看作羧酸类的是_;(4)可以看作酯类的是可以看作酯类的是_。解析解析本题可根据有机物中所含官能团的种类来确定有机物的类本题可根据有机物中所含官能团的种类来确定有机物的类别。一般来说,有机物含有哪种官能团即可归属于对应类别化合别。一般来说,有机物含有哪种官能团即可归属于对应类别化合物,需注意醇类与酚类结构上的区别:羟基直接与苯环相连的有物,需注意醇类与酚类结构上的区别:羟基直接与苯环相连的有机物属于酚类,羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机机物属于酚类,羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机物属于醇类。物属于醇类。答案答案(1)BD(2)ABC(3)BC(4)D考点精练考点精练1.2

    32、 0 1 7 绍 兴 市 诸 暨 中 学 高 一绍 兴 市 诸 暨 中 学 高 一(上上)期期中中CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是的名称是()A.2,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B.2甲基甲基3,4二乙基戊烷二乙基戊烷C.2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷D.2,4二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷解析解析A.主链选错,正确的名称为主链选错,正确的名称为2,4二甲基二甲基3乙基己烷,故乙基己烷,故A错误;错误;B.选择的碳链不是最长的碳链,最长的碳链有选择的碳链不是最长的碳链,最长的碳链有6个碳原个碳原子,故子,故B错误;错误;C.碳链编号起始端不正确,取代基位

    33、次和不是最碳链编号起始端不正确,取代基位次和不是最小,故小,故C错误;错误;D.最长的碳链有最长的碳链有6个碳原子,甲基分别位于个碳原子,甲基分别位于2号、号、4号碳原子上,乙基在号碳原子上,乙基在3号碳上,名称为号碳上,名称为2,4二甲基二甲基3乙基己烷,乙基己烷,故故D正确。正确。答案答案D2.下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()解析解析A项,命名为项,命名为2甲基丁烷;甲基丁烷;C项,命名为对二甲苯;项,命名为对二甲苯;D项,命名为项,命名为2甲基甲基1丙烯。丙烯。答案答案B3.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。芳香烃芳香烃_,卤

    34、代烃,卤代烃_,醇,醇_,酚,酚_,醛醛_,酮,酮_,羧酸,羧酸_,酯,酯_。解析解析从结构分析,芳香烃必须含有苯环;从元素组成看,芳香从结构分析,芳香烃必须含有苯环;从元素组成看,芳香烃只含有碳、氢两种元素;符合这两个条件的有机化合物只有烃只含有碳、氢两种元素;符合这两个条件的有机化合物只有。从元素组成看,卤代烃只含有碳元素、氢元素、卤族元素从元素组成看,卤代烃只含有碳元素、氢元素、卤族元素(F、Cl、Br、I),不含有其他元素,符合该条件的有机化合物有,不含有其他元素,符合该条件的有机化合物有。醇、。醇、酚中都含有羟基,而且元素组成均为碳、氢、氧;醇中羟基连接酚中都含有羟基,而且元素组成均

    35、为碳、氢、氧;醇中羟基连接在非苯环碳原子上,如在非苯环碳原子上,如;属于酚,所含羟基直接连接在苯环属于酚,所含羟基直接连接在苯环碳原子上。醛、酮中都含有羰基,但醛中羰基碳原子上。醛、酮中都含有羰基,但醛中羰基(也叫醛基也叫醛基)碳原子碳原子上连有氢原子,而酮中羰基上连有氢原子,而酮中羰基(也叫酮基也叫酮基)碳原子连接的是两个碳原碳原子连接的是两个碳原子;因此子;因此为醛,为醛,为酮。羧酸含有羧基,元素组成只有碳、氢、为酮。羧酸含有羧基,元素组成只有碳、氢、氧,氧,都是羧酸。酯含有酯基,元素组成只有碳、氢、氧,都是羧酸。酯含有酯基,元素组成只有碳、氢、氧,是酯。是酯。答案答案 【易错警示】【易错

    36、警示】(1)有机物名称中出现有机物名称中出现“正正”“”“异异”“”“新新”“”“邻邻”“”“间间”“”“对对”,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)烷烃系统命名常见错误。烷烃系统命名常见错误。主链选取不当主链选取不当(不是主链最长,支链最多不是主链最长,支链最多)。支链编号过大支链编号过大(位号代数和不是最小位号代数和不是最小)。支链主次不分支链主次不分(不是先简后繁不是先简后繁)。“”“”“,”忘记或用错。忘记或用错。主干精讲主干精讲1.有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点考点三有机化合物的结构同分异构体考点三有机化合物

    37、的结构同分异构体4单键单键 双键双键叁键叁键碳链碳链碳环碳环2.有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法(以乙烯以乙烯C2H4为例为例)电子式电子式用用“”或或“”表示原子最外表示原子最外层电子成键情况的式子层电子成键情况的式子结构式结构式(1)能反映物质的结构能反映物质的结构(2)表示分子中原子的结合或排列表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型顺序的式子,但不表示空间构型结构简式结构简式CH2=CH2结构式的简便写法,着重突出结结构式的简便写法,着重突出结构特点构特点(官能团官能团)键线式键线式=每个端点和拐角处都代表一每个端点和拐角处都代表一个碳个碳球棍模球棍模型型小球表示

    38、原子,短棍表示价小球表示原子,短棍表示价键键(单键、双键或叁键单键、双键或叁键)比例模比例模型型用不同体积的小球表示不同用不同体积的小球表示不同大小的原子大小的原子3.一些常见有机物的空间构型一些常见有机物的空间构型物质物质结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型甲烷甲烷CH4正四面体正四面体乙烯乙烯CH2=CH2平面平面乙炔乙炔HCCHCHCH直线直线苯苯平面平面甲醛甲醛HCHO平面平面4.有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构(1)同分异构体概念和分类同分异构体概念和分类同分异构现象同分异构现象化合物具有相同化合物具有相同的的_,但,但_不同不同,而产生,而产生性质差异的现象性质差异

    39、的现象同分异构体同分异构体具有具有_的的化合物互为同分异构体化合物互为同分异构体类类型型碳链异构碳链异构碳链骨架不同,如碳链骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和和 位置异构位置异构官能团位置不同,如官能团位置不同,如CH2=CHCH2CH3和和_官能团官能团异构异构官能团种类不同,如:官能团种类不同,如:CH3CH2OH和和_,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等之常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等之间属于官能团异构间属于官能团异构分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象CH3CH=CHCH3CH3OCH3(2)认识顺反异构和手性碳原子认识顺反异构和手性碳原子顺

    40、反异构顺反异构2丁烯有如图所示的,其中碳原子之间的丁烯有如图所示的,其中碳原子之间的_是相同的,但是是相同的,但是_是不同的。这种是不同的。这种异构称为顺反异构。异构称为顺反异构。连接顺序和方式连接顺序和方式空间结构空间结构认识手性碳原子认识手性碳原子乳酸分子的结构有图所示的乳酸分子的结构有图所示的2种结构,画种结构,画“*”号的中心碳原子所连接的号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团都个原子或原子团都_,画,画“*”号的中心碳原子称为手性碳原子。号的中心碳原子称为手性碳原子。不相同不相同5.同系物同系物结构结构_,分子组成上相差一个或若干个,分子组成上相差一个或若干个_的化的化合物互称同系物

    41、。如合物互称同系物。如CH3CH3和和CH4(或或CH3CH2CH3等等),CH2=CH2和和_。相似相似CH2CH2=CHCH3典例剖析典例剖析答案答案D【例【例2】A、B两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于A和和B的叙述正确的是的叙述正确的是()A.A和和B一定是同分异构体一定是同分异构体B.A和和B不可能是同系物不可能是同系物C.A和和B最简式一定相同最简式一定相同D.A和和B的化学性质相似的化学性质相似解析解析烃的含碳质量分数相同,可判断最简式一定相同。以烃的含碳质量分数相同,可判断最简式一定相同。以最简式相同的最简式相同的CH2=CH2、CH3

    42、CH=CH2、环丁烷为例,、环丁烷为例,故可判断故可判断A、B、D错误。错误。答案答案C【例【例3】下列各组有机物的结构表达式中,互为同分异构体的下列各组有机物的结构表达式中,互为同分异构体的是是()解析解析A、C、D项实际上都表示的是同一种物质,项实际上都表示的是同一种物质,B项中两种有项中两种有机物的分子式相同机物的分子式相同(C10H16O)但结构不同,因此互称为同分异构但结构不同,因此互称为同分异构体。体。答案答案B【例【例4】分子式为分子式为C5H10Cl2的有机化合物的分子结构中含有的的有机化合物的分子结构中含有的基团及数目如表所示:基团及数目如表所示:基团基团CH3CH2Cl数目

    43、数目2212则符合条件的同分异构体的数目有则符合条件的同分异构体的数目有()A.2种种B.3种种C.4种种D.5种种解析解析含有含有5个碳原子的饱和烃的碳骨架有三种:个碳原子的饱和烃的碳骨架有三种:答案答案D考点精练考点精练A.该烃属于苯的同系物该烃属于苯的同系物B.分子中至少有分子中至少有9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有分子中至少有10个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有分子中至少有11个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上解析解析因为连接两个苯环的因为连接两个苯环的CC键可以旋转,所以两个苯环可键可以旋转,所以两个苯环可能共面,此

    44、时所有的碳原子可能共面,当连接两个苯环的能共面,此时所有的碳原子可能共面,当连接两个苯环的CC键旋转至两个苯环不共面时,则有键旋转至两个苯环不共面时,则有11个碳原子共面。个碳原子共面。答案答案D2.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和和H2O。它可能。它可能的结构共有的结构共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A.4种种B.5种种C.6种种D.7种种答案答案B【归纳总结】【归纳总结】1.共面结构共面结构除乙烯的平面结构外,有机化学中还有以下

    45、常见平面结构:除乙烯的平面结构外,有机化学中还有以下常见平面结构:(1)苯环型共平面。与苯环碳原子直接相连的所有原子与苯环苯环型共平面。与苯环碳原子直接相连的所有原子与苯环上的碳原子一定共平面。如苯中的上的碳原子一定共平面。如苯中的12个原子共平面,甲苯中个原子共平面,甲苯中的的7个碳原子一定共平面。个碳原子一定共平面。(2)醛、酮型共平面。与碳氧双键上的碳原子直接相连的另外醛、酮型共平面。与碳氧双键上的碳原子直接相连的另外2个原子和构成碳氧双键的碳原子、氧原子个原子和构成碳氧双键的碳原子、氧原子(共共4个原子个原子)一定共一定共平面。如甲醛中的平面。如甲醛中的4个原子一定共平面;乙醛中的的两

    46、个碳原个原子一定共平面;乙醛中的的两个碳原子及与双键碳原子直接相连的氢原子、构成碳氧双键的氧原子及与双键碳原子直接相连的氢原子、构成碳氧双键的氧原子一定共平面;丙酮中的子一定共平面;丙酮中的3个碳原子与氧原子一定共平面。个碳原子与氧原子一定共平面。(3)羧酸、酯型共平面。与羧基羧酸、酯型共平面。与羧基(或酯基或酯基)碳原子相连的另碳原子相连的另1个原子个原子以及羧基以及羧基(或酯基或酯基)碳原子、两个氧原子碳原子、两个氧原子(共共4个原子个原子)一定共平面。一定共平面。如甲酸中除羧基上的氢原子外,剩余的如甲酸中除羧基上的氢原子外,剩余的4个原子个原子(2个氧原子、个氧原子、1个碳原子和个碳原子

    47、和1个氢原子个氢原子)一定共平面;乙酸乙酯中与酯基碳原子一定共平面;乙酸乙酯中与酯基碳原子相连的碳原子、酯基碳原子及相连的碳原子、酯基碳原子及2个氧原子一定共平面。个氧原子一定共平面。2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:凡只含凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;一个碳原子的分子均无同分异构体;丁烷、丁炔、丙基、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丙醇有2种;种;戊烷、戊炔有戊烷、戊炔有3种;种;丁基、丁烯丁基、丁烯(包括顺反异包括顺反异构构)、C8H10(芳香烃芳香烃)有有4种;种;己烷、己烷、C7

    48、H8O(含苯环含苯环)有有5种;种;戊基、戊基、C9H12(芳香烃芳香烃)有有8种。种。(2)基元法:例如:丁基有基元法:例如:丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。种。(3)替代法:例如:二氯苯替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有有3种,四氯苯也有种,四氯苯也有3种种(Cl取代取代H);又如:;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代的一氯代物也只有一种物也只有一种(称互补规律称互补规律)。(4)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时物与像的关系物与像的关系)。(一元取代物数目等于一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按的种类数;二元取代物数目可按“定一定一移一,定过不移移一,定过不移”判断判断)

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