化学大一轮复习专题十有机化学课时1认识有机化合物课件(精品课件).ppt
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1、课时课时1认识有机化合物认识有机化合物考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考必考要求要求选考选考要求要求选考分布选考分布2015201620179月月10月月4月月10月月4月月(1)有机化学的发展简史有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生有机化合物在日常生活中的重要应用活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的有机化合物与人类的生命活动的关系生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、常见有机材料的组成、性能及其发展性能及其发展a(5)根据化学式进行式量、根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算元素的质量分数的计算bb(6)由元素质量分数或组由元素质量分数或组成元素的质量比、式量成元素的质量
2、比、式量推断有机物分子式推断有机物分子式bc(7)研究有机化合物组成研究有机化合物组成的常用方法的常用方法a(8)根据根据1H核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定有机物的分子结构确定有机物的分子结构b32(5)(9)研究有机物结构的常研究有机物结构的常用方法用方法b(10)同位素示踪原子法同位素示踪原子法研究化学反应历程研究化学反应历程b(11)手性碳原子与手性手性碳原子与手性分子分子a(12)有机物中碳原子的有机物中碳原子的成键特点成键特点a(13)结构式、结构简式结构式、结构简式和键线式和键线式b(14)同分异构体同分异构体c32(3)32(4)32(1)11、32(4)11、32(5)(15)立
3、体异构与生命现立体异构与生命现象的联系象的联系a(16)同系物及其通式,同系物及其通式,有机物的分类方法有机物的分类方法b32(2)、11(17)烷烃的系统命名和烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名常见有机物的习惯命名b考点一认识有机物考点一认识有机物主干精讲主干精讲1.有机化学的发展有机化学的发展(1)萌芽和形成阶段萌芽和形成阶段17世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。18世纪,人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取世纪,人们对天然有机化
4、合物进行了广泛而具体的提取工作,得到了大量的有机物。工作,得到了大量的有机物。19世纪初,瑞典化学家世纪初,瑞典化学家_首先提出首先提出“有机物有机物”和和“有机化学有机化学”这两个概念,这两个概念,1828年,德国化学家年,德国化学家_合成合成尿素;尿素;1965年,我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活年,我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质性的蛋白质_。(2)发展和走向辉煌时期发展和走向辉煌时期进入进入20世纪,随着社会的发展,数学、物理学等相关学科研究世纪,随着社会的发展,数学、物理学等相关学科研究成果的出现,有机化学有了极大的发展。成果的出现,有机化学有了极大的发展。
5、贝采利乌斯贝采利乌斯维勒维勒结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素2.有机物的概念和特点有机物的概念和特点(1)概念:有机化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化概念:有机化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似,属于无机物。合物的结构和性质与无机物相似,属于无机物。(2)特点:易燃烧、难溶于水,易溶于有机溶剂、一般为非电特点:易燃烧、难溶于水,易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低,在化学反应中产物较复杂。解质、熔、沸点一般较低,在化学反应中产物较复杂。3.常见合成有机材料常见合成有机材料_、_、_称为三大合成材料。称为三大合成材料。塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合
6、成橡胶4.研究有机物的基本步骤研究有机物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质该有机物与杂质的的_相差相差较大较大重结重结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选溶剂杂质在所选溶剂中中_很很小小或很大或很大 被 提 纯 的 有 机 物 在 此 溶 剂被 提 纯 的 有 机 物 在 此 溶 剂 中中_受
7、受温度影响较大温度影响较大沸点沸点溶解度溶解度溶解度溶解度(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂:苯、常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。5.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无机物简单无机物最简单整数比最简单
8、整数比实验式实验式CaCl2KOH溶液溶液氧原子氧原子(2)有机物分子结构的研究有机物分子结构的研究质谱法:测定有机物的质谱法:测定有机物的_,在质谱图中,最大,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的的质荷比就是有机物的_,根据,根据_和最简式可以确定有机物的分子式。和最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法:初步判断有机物中含有的红外光谱法:初步判断有机物中含有的_或或_。核磁共振氢谱:测定有机物分子中核磁共振氢谱:测定有机物分子中_的类型和数目。其的类型和数目。其中氢原子的类型中氢原子的类型_,不同氢原子个数比,不同氢原子个数比_。化学方法:根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验,确化学方
9、法:根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验,确定有机物的分子结构。定有机物的分子结构。相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量官能团官能团化学键化学键氢原子氢原子吸收峰数目吸收峰数目不同吸收峰面积比不同吸收峰面积比(3)有机反应机理的研究有机反应机理的研究反应中间体测定法反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到Cl的核磁共振谱线的核磁共振谱线和和CH3等自由基的存在。于是认识到等自由基的存在。于是认识到
10、CH4与与Cl2的反应机理为的反应机理为_。自由基型链反应自由基型链反应同位素示踪法同位素示踪法乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的_键键(填填“”或或“”,下同,下同),水中的,水中的18OH连接在连接在_键上。键上。典例剖析典例剖析【例【例1】(2017浙江金华模拟浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯本步骤:分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构式,确定结构式,下列用于研究有机物的方法,错误的是下列用于研究有机物的方法,错误的是()A.蒸馏可用
11、于分离提纯液态有机混合物蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团的基团解析解析A选项,蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物,所选项,蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物,所以正确,不符合题意。以正确,不符合题意。B选项,燃烧分析法是将样品置于氧气流选项,燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别
12、用吸水剂和碱液吸收,中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数,然后再求称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数,然后再求氧元素的质量分数,所以正确,不符合题意。氧元素的质量分数,所以正确,不符合题意。C选项,质谱法通选项,质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量,所以错误,符合题意。常用于分析有机物的相对分子质量,所以错误,符合题意。D选选项,分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键项,分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,或官能团的吸收频率不同,
13、在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中化学键或官能团的信息,所以正确,不符合题意。从而获得分子中化学键或官能团的信息,所以正确,不符合题意。答案答案C【例【例2】(2016浙江舟山质检浙江舟山质检)某有机物的分子式为某有机物的分子式为C3H6O2,其,其1H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为()A.CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHOD.CH3COCH2OH解析解析本题主要考查有机物的性质。本题主要考查有机物的性质。A项,乙酸甲酯的结构简式项,乙酸甲酯的结构简式为为CH3COOCH3,该分子中含有,该分子中含有2种
14、不同环境的氢原子,核磁共种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有两个吸收峰,错误;振氢谱有两个吸收峰,错误;B项,甲酸乙酯的结构简式为项,甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3,该分子中含有,该分子中含有3种不同的氢原子,有种不同的氢原子,有3种不同的种不同的吸收峰,错误;吸收峰,错误;C项,项,2羟基丙醛分子中含有羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子,种不同的氢原子,有有4组不同的吸收峰,正确;组不同的吸收峰,正确;D项,由该分子结构简式可知,该项,由该分子结构简式可知,该分子含有分子含有3种不同的氢原子,有种不同的氢原子,有3种不同的吸收峰,错误。种不同的吸收峰,错误。答案答案C【例【例3】(2
15、015浙江海宁模拟浙江海宁模拟)有机物有机物A可由葡萄糖发酵得到,可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为无色粘稠液体,易溶于水。为研究为研究A的组成与结构,进行了如下实验:的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A9.0g,升温使其汽化,升温使其汽化,测其密度是相同条件下测其密度是相同条件下H2的的45倍。倍。试通过计算填空:试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:的相对分子质量为:_。(2)将将9.0gA在足量纯在足量纯O2中充中充分燃烧,并使其产物依次缓缓分燃烧,并使其产物依次
16、缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重者分别增重5.4g和和13.2g。(2)A的分子式为:的分子式为:_。(3)另取另取A9.0g,跟足量的,跟足量的NaHCO3粉粉末反应,生成末反应,生成2.24LCO2(标准状况标准状况),若与足量金属钠反应则生成若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况标准状况)。(3)用结构简式表示用结构简式表示A中中含有的官能团含有的官能团_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图的核磁共振氢谱如下图:(4)A中含有中含有_种氢种氢原子。原子。(5)综上所述,综上所述,A的结构简式为的结构简式为_。解析解析(1)A的密度是相同条件下的密
17、度是相同条件下H2密度的密度的45倍,相对分子质量为倍,相对分子质量为45290。9.0gA的物质的量为的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和和13.2g,说明,说明0.1molA燃烧生成燃烧生成0.3molH2O和和0.3molCO2。1molA中含有中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的跟足量的NaHCO3粉末反应,生成粉末反应,生成2.24LCO2(标准状标准状况况),若与足量金属钠反应则生成,若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况标准状况),说明分子
18、,说明分子中含有一个中含有一个COOH和一个和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有个峰,说明分子中含有4种处于不同化种处于不同化学环境下的氢原子。学环境下的氢原子。(5)综上所述,综上所述,A的结构简式为的结构简式为 。答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)考点精练考点精练1.X、Y两种有机物的分子式不同,但均含有两种有机物的分子式不同,但均含有C、H或或C、H、O,将将X、Y以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关
19、判所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是断正确的是()A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同B.若若X为为CH4,则相对分子质量最小的,则相对分子质量最小的Y是甲醇是甲醇C.若若X为为CH4,则相对分子质量最小的,则相对分子质量最小的Y是乙二醇是乙二醇D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数,且相差的化学式应含有相同的氢原子数,且相差n个碳原子,个碳原子,同时相差同时相差2n个氧原子个氧原子(n为正整数为正整数)答案答案D2.(2015浙江省富阳二中高一下期末诊断浙江省富阳二中高一下期末诊断)一定量的某有
20、机物完全一定量的某有机物完全燃烧后,生成燃烧后,生成1molCO2和和9gH2O,该有机物可能是,该有机物可能是()A.C3H8B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.C2H2解析解析有机物完全燃烧后,生成有机物完全燃烧后,生成1molCO2和和9gH2O,水的物,水的物质的量为质的量为0.5mol,H的物质的量的物质的量1mol,C、H原子个数比为原子个数比为11,该有机物是,该有机物是C2H2。答案答案D3.有机物有机物A只含有只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成该有机物经燃烧生成44.0gCO2和和14.4gH2
21、O;质谱图表;质谱图表明其相对分子质量为明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明,红外光谱分析表明A分子中含有分子中含有OH键和位于分子端的键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为峰面积之比为611。(1)A的分子式是的分子式是_。(2)下列物质中,一定条件下能与下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是发生反应的是_。A.H2B.NaC.酸性酸性KMnO4溶液溶液D.Br2(3)A的结构简式是的结构简式是_。(4)有机物有机物B是是A的同分异构体,的同分异构体,1molB可与可与1molBr2加成。该加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺
22、反异构现象,则有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是的结构简式是_。【归纳总结】【归纳总结】确定有机物分子式的三种方法确定有机物分子式的三种方法(1)根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。(2)根据通式确定分子式。根据通式确定分子式。(3)根据最简式确定分子式。根据最简式确定分子式。主干精讲主干精讲1.有机物的分类有机物的分类考点二有机物的分类和命名考点二有机物的分类和命名(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状链状环
23、状环状烷烷烯烯炔炔脂环脂环苯的同系物苯的同系物稠环芳香稠环芳香(3)按官能团分类按官能团分类官能团:反映一类有机化合物官能团:反映一类有机化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物特殊性质特殊性质2.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法甲甲乙乙丙丙丁丁辛辛正正异异新新如如C5H1 2的同分异构体有三种,分别是的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4(用正戊烷、异戊烷、新戊烷习用正戊烷、异戊烷、新戊烷习惯命名法命名惯命名法命名)。(2
24、)烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,基本原则有:烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,基本原则有:最长、最多定主链。最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。链。编号位要遵循编号位要遵循“近近”“”“简简”和和“小小”的原则。的原则。原则原则解释解释首先要首先要考虑考虑“近近”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号同同“近近”考虑考虑“简简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置
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