第六章杀菌剂合成课件1.ppt
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- 第六 杀菌剂 合成 课件
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1、农 药 合 成第六章第六章 杀菌剂合成杀菌剂合成 杀菌剂(Fungicide):凡是能够杀死或抑制植物病原微生物(真菌、细菌、病毒)而不至于造成植物严重损伤的化学物质。根据化学组成和分子结构,可分为无机杀菌剂(硫及硫化物、无机铜化合物)、金属有机和元素有机杀菌剂(有机汞、铜、锡、砷、磷)、有机杀菌剂三大类。本本 章章 主主 要要 内内 容容一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂二、N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物三、取代苯衍生物四、酰苯胺类衍生物五、取代醌衍生物六、硫氰酸衍生物七、丁烯酰胺衍生物八、三氯乙基酰胺衍生物九、取代甲醇衍生物十、吡啶衍生物本本 章章 主主 要要 内内 容容一、二硫代氨基甲酸衍生
2、物杀菌剂一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂 杀菌剂中很重要的一类,最早并大量广泛使用的一类。1931年,Tiadale和Williams首次在美国杜邦公司开始研究其活性,10年后商品化。高效、低毒、广谱、廉价。(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型NCHHSSHNCRRSSXMyR=H,CH3 R=CH3福美类:M=Na,NH4,Ni,Zn,Fe,AsCH3X=13;Y=01NCH3CH3CSS2福美双CH2CH2NHCNHCSSSSXXCH2CH2NHCNHCSSSSMn(Zn)代森类:NNSNNSCH2CH2CH3H3CSSH3CCH3HH代森锰锌代森
3、环(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型烷酯类NSNHCSCH2COC2H5SO噻胺酯(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型(一)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法NHCH3CH3+CS2+NaOHR.T.NCH3CH3CSNaS+H2O 先制备二硫代氨基甲酸的钠(铵)盐;然后与某些无机盐,氧化剂,或锌的化合物反应。NCH3CH3CSNaS2+ZnSO4H2SO4NCH3CH3CSS2Zn福美钠,福美锌NCH3CH3CSNaS2+H2O+H2SO4R.T.NCH3CH3CS
4、S2+Na2SO4+H2O福美双(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法As2O3+6NaOH+2CH3ICH3As(ONa)2O2SO2CH3AsO+Na2SO4NCH3CH3CSNaS2+CH3AsO+2HClNCH3CH3CSS2AsCH3福美甲砷(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法甲砷基氧甲砷基氧 +CS2+NaOHR.T.+H2OCH2NH2CH2NH222CH2NHCSNaSCH2NHCSNaS2CH2NHCSNaSCH2NHCSNaS+MnCl2(MnSO4)CH2NHCSSCH2NHCSSMnZ
5、n(NO3)26H2OZnSO4CH2NHCSSCH2NHCSSMnZn代森锰锌(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法CH2NHCSNH4SCH2NHCSNH4S+4CH3CHONNSNNSCH2CH2CH3H3CSSH3CCH3(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法NSNHCSNaS+ClCH2COOC2H5NSNHCSCH2COC2H5SO+NaCl(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法(二)二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法噻胺酯二、二、N氯代烷基和氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物氯代烷硫基衍生物 分子结构
6、中含有N-CCl3、N-SCCl3或N-SC2HCl4等取代基。在20世纪50-60年代,曾是仅次于二硫代氨基甲酸类的另一类重要的保护性杀菌剂。但由于毒性及残留问题而逐步被取代。(一)(一)N氯代烷基和氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物结构氯代烷硫基衍生物结构NOOCClClClCNCSCCl3OOCNCSCCl3OO常见品种有氯化苦、克菌丹、敌菌丹灭菌丹等。CNCSCCl2OOCHCl2氯化苦、克菌丹、灭菌丹、敌菌丹(二)(二)N氯代烷基和氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物合成氯代烷硫基衍生物合成CS2+Cl25+4H2O12%HClClSCCl3+H2SO4+6HClOOO+OOOOOO+NH32NH
7、OONHOO+ClSCCl3NaOHNSCCl3OO三、取代苯衍生物三、取代苯衍生物 取代苯类杀菌剂的分子结构特征是以苯核为母体,品种较复杂,没有太大的系统性。多数为非内吸性杀菌剂。代表品种有六氯苯、五氯硝基苯、百菌清、地可松、杀菌磺胺等。(一)取代苯衍生物结构(一)取代苯衍生物结构ClClClClClClNO2ClClClClClClCNNCClClClN(CH3)2NNSO2NaSCH2SO2NH2地可松、杀菌磺胺六氯苯、五氯硝基苯、百菌清(二)取代苯衍生物合成(二)取代苯衍生物合成NO2NO2ClClClClCl5Cl2ClSO3H+HCl5CONH2CONH2CNCNCl2ClCNNC
8、ClClCl(二)取代苯衍生物合成(二)取代苯衍生物合成N(CH3)2NH2HNO3,Na2SO3N(CH3)2NNSO2Na+NaOH+H2O四、酰苯胺类衍生物四、酰苯胺类衍生物 分子中均含有酰苯胺基骨架:CNOXX=Cl,F,CH3;(1)N-取代二甲酰亚胺类:如灰霉利、内吸利、菌核利等。大多非内吸性,对灰霉病有很好防效;(一)酰苯胺类衍生物结构(一)酰苯胺类衍生物结构ClClNCHCH3OOCH2ClClNOOCH3CH3ClClONCH3CH3OO灰霉利、内吸利(腐霉利)、菌核利(一)酰苯胺类衍生物结构(一)酰苯胺类衍生物结构 (2)N-酰基-氨基酸类:如甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等。高效
9、、内吸性强,兼有预防和治疗作用,持效期长;NCH3CH3CHCCOOCH3CH3CH2OCH3ONCH3CH3CCH2OCH3ONOONCH3CH3CHCCH2PhOCOOCH3CH3(二)酰苯胺类衍生物合成(二)酰苯胺类衍生物合成ClClNCO+HOCCH3COOC2H5CHCH2ClClNHCOOCCH3COOC2H5CHCH2BClClONCHCH3OOCH2+C2H5OH灰霉利(二)酰苯胺类衍生物合成(二)酰苯胺类衍生物合成CH3CHCOC2H5ClO+CH2CCOC2H5CH3Ot C4H9OK1Michae加成2脱关环HCl2氯丙酸乙酯2甲基丙烯酸乙酯CH3CH3COOEtCOOE
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