中药化学PPT课件-鞣质.ppt

1、第十一章第十一章鞣质鞣质第一节第一节 概述概述 （一）（一）定义定义 鞣质（鞣质（tannins）是由没食子酸（或其聚合物）的）是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其它多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物以及葡萄糖（及其它多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物以及两者混合组成的植物多元酚。两者混合组成的植物多元酚。（二）分布概况；（二）分布概况；1、存在科属及中草药、存在科属及中草药 2、存在部位、存在部位-果实、木部、根、树皮、叶。果实、木部、根、树皮、叶。（三）生理活性与临床应用（三）生理活性与临床应用 (四四)生物合成途径：莽草酸途径生物合成途径：莽草酸途径第二节第二节 鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类

2、根据鞣质的结构与化学性质，可分为三类根据鞣质的结构与化学性质，可分为三类：（一）、（一）、可水解鞣质可水解鞣质1、鞣质鞣质 2、逆没食子鞣质、逆没食子鞣质3、可水解鞣质低聚体、可水解鞣质低聚体4、C-苷鞣质苷鞣质5、咖啡鞣质、咖啡鞣质（二）（二）缩合鞣质缩合鞣质重要的单元是重要的单元是-黄烷黄烷-3，4-二醇，原花色素二醇，原花色素（三）（三）复合鞣质复合鞣质-兼有两者结构与性质。兼有两者结构与性质。没食子没食子黄烷黄烷-3-醇醇第三节第三节 鞣质的理化性质鞣质的理化性质（一）物理性质（一）物理性质（二）化学性质（二）化学性质第四节第四节 鞣质的提取与分离鞣质的提取与分离一、鞣质的提取：最常用

3、一、鞣质的提取：最常用50%-70%的含水丙酮组组织破碎的含水丙酮组组织破碎法提取法提取二、鞣质的分离二、鞣质的分离 1、溶剂法、溶剂法 2、明胶沉淀法、明胶沉淀法 3、钙盐沉淀法（石灰法）、钙盐沉淀法（石灰法）4、柱色谱法：反相色谱法、葡聚糖凝胶色谱法、柱色谱法：反相色谱法、葡聚糖凝胶色谱法、聚酰胺吸附法聚酰胺吸附法 5、HPLC法法第五节第五节 鞣质的检识鞣质的检识一、色谱检识：一、色谱检识：样品：生药的含水丙酮提取液样品：生药的含水丙酮提取液展开剂：酸性溶剂系统展开剂：酸性溶剂系统显色剂：显色剂：三氯化铁、三氯代铁三氯化铁、三氯代铁-铁氰化钾、茴香醛铁氰化钾、茴香醛-硫酸试剂硫酸试剂二、

4、化学检识二、化学检识 1、三氯化铁反应、三氯化铁反应 2、蛋白质沉淀反应、蛋白质沉淀反应 3、生物碱沉淀反应、生物碱沉淀反应三、可水解鞣质与缩合鞣质区别反应三、可水解鞣质与缩合鞣质区别反应 结束1、性状、性状-多为无定形粉末，有吸湿性，涩味。多为无定形粉末，有吸湿性，涩味。2、溶解性、溶解性-可溶于水、乙醇、甲醇、丙酮、可溶于水、乙醇、甲醇、丙酮、酯酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚酯酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚 等亲脂性有机溶剂等亲脂性有机溶剂1、还原性：为强还原剂，与、还原性：为强还原剂，与Fehling试剂呈阳性反应。试剂呈阳性反应。2、与蛋白质沉淀、与蛋白质沉淀：二者结合生成

5、不溶于水的复合物。：二者结合生成不溶于水的复合物。鞣质水液鞣质水液 +蛋白质溶液蛋白质溶液 复合物沉淀复合物沉淀 丙酮回流分解丙酮回流分解3、与重金属沉淀、与重金属沉淀4、与生物碱沉淀、与生物碱沉淀 5、与三氯化铁的作用：蓝黑色或绿黑色或沉淀、与三氯化铁的作用：蓝黑色或绿黑色或沉淀 6、与铁氰化钾氨溶液的作用：呈深红色，后变为棕色。、与铁氰化钾氨溶液的作用：呈深红色，后变为棕色。鞣质的化学性质：（明胶溶液）（明胶溶液）两类鞣质的区别方法 试剂 可水解鞣质 缩合鞣质1、稀酸共沸 无沉淀 鞣红沉淀（暗红）2、溴 水 无沉淀 沉淀（黄或橙红）3、三氯化铁 兰黑 绿黑4、石灰水 青灰色沉淀 棕红色沉淀5、醋酸铅 沉淀 沉淀（可溶于稀醋酸）6、曼尼希反应 无沉淀 鞣红沉淀 鞣质存在科属鞣质存在科属：杨柳科杨柳科 茜草科茜草科 大戟科大戟科豆豆 科科 山毛榉科山毛榉科 蓼科蓼科桃金娘科桃金娘科 蔷薇科蔷薇科含鞣质的中草药：含鞣质的中草药：地榆地榆 石榴皮石榴皮 五倍子五倍子 月见草月见草 老鹳草老鹳草 虎虎 杖杖 大大 黄黄 茶叶茶叶 仙鹤草仙鹤草 侧侧 柏柏 匾匾 蓄蓄 麻黄麻黄 四季青四季青 钩钩 藤藤 桂桂 皮皮狭叶栎鞣质A代表成分