硫酸沙丁胺醇salbutamolsulfate盐酸麻黄碱课件.ppt
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1、第二节第二节 苯乙胺类药物苯乙胺类药物结构结构 v 拟肾上腺素拟肾上腺素类药物,分类药物,分子结构中具子结构中具有苯乙胺基有苯乙胺基本结构本结构R1HCO HHCR3NHR2HOHOClH2NClHOHOH2CCH(CH3)2C(CH3)3CH3CH3CH3HHHHClHClH2SO4肾上腺素肾上腺素(adrenaline)盐酸克伦特罗盐酸克伦特罗(clenbuterol hydrochloride)硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇(salbutamol sulfate)盐酸麻黄碱盐酸麻黄碱(ephedrine hydrochloride) R1 R2 R3 HXHOHOCHOHCH2NHR*代表性药
2、物代表性药物CHOHHOHOCH2NHCH3CHOHHOCH2NHCH3HClCHOHHOHOCH2NH2CH(OH)COOHCH(OH)COOHCHOHHOHOCH2NH CH(CH3)2HClCHOHCH2NHCNHCNH2HClNHNHCHOHCHNHCH3CH3HCl化学性质化学性质 R1HCOHHCR3NHR2p 弱弱 碱碱 性:性:烃胺基侧链,仲胺氮弱碱性,游离碱难溶于烃胺基侧链,仲胺氮弱碱性,游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂;其盐可溶于水水,易溶于有机溶剂;其盐可溶于水p 酚羟基特性:酚羟基特性:邻苯二酚(或苯酚)结构,与金属离子络合呈邻苯二酚(或苯酚)结构,与金属离子络合呈色;在
3、空气中或遇光、热易氧化,色泽变深;色;在空气中或遇光、热易氧化,色泽变深;在碱性溶液中更易变色。在碱性溶液中更易变色。p 光学活性:光学活性:手性碳原子手性碳原子,具有旋光性。,具有旋光性。p苯环取代基特性:苯环取代基特性:如盐酸克伦特罗芳伯氨基;紫外、红外吸收特如盐酸克伦特罗芳伯氨基;紫外、红外吸收特性进行定性、定量分析。性进行定性、定量分析。鉴别试验鉴别试验 (identification)v与三氯化铁反应、与甲醛硫酸反应与三氯化铁反应、与甲醛硫酸反应药物药物三氯化铁三氯化铁甲醛硫酸甲醛硫酸肾上腺素肾上腺素Adrenaline0.1mol/L盐酸液中显翠绿盐酸液中显翠绿色,加氨试液显紫色,
4、紫红色色,加氨试液显紫色,紫红色红色红色重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素Noradrenaline bitartrate翠绿色,加碳酸氢钠试液显蓝翠绿色,加碳酸氢钠试液显蓝色,红色色,红色淡红色淡红色盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素Phenylephrine hydrochloride紫色紫色玫瑰红,橙红,深棕红玫瑰红,橙红,深棕红盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素Isoprenaline hydrochloride深绿色,滴加新制深绿色,滴加新制5%碳酸氢碳酸氢钠液,显蓝紫色,红色钠液,显蓝紫色,红色棕色,暗紫色棕色,暗紫色盐酸多巴胺盐酸多巴胺Dopamine hydrochlorid
5、e墨绿色,滴加墨绿色,滴加1%氨溶液,显氨溶液,显紫红色紫红色鉴别试验鉴别试验 (identification)v氧化反应氧化反应 (酚羟基,易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色)(酚羟基,易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色)肾上腺素肾上腺素碘或过氧化氢碘或过氧化氢中性或酸性中性或酸性肾上腺素红肾上腺素红放置放置盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素偏酸性条件偏酸性条件碘碘异丙肾上腺素红异丙肾上腺素红硫代硫酸钠硫代硫酸钠重酒石酸重酒石酸去甲肾上腺素去甲肾上腺素酒石酸氢钾饱和液酒石酸氢钾饱和液碘试液碘试液放置放置5min硫代硫酸钠硫代硫酸钠溶液为无色溶液为无色或仅显或仅显微红色或微红色或
6、淡紫色淡紫色肾上腺素肾上腺素或盐酸异丙肾上腺素或盐酸异丙肾上腺素明显的明显的红棕色红棕色或紫色或紫色同上鉴别试验鉴别试验 (identification)v紫外特征吸收紫外特征吸收药物药物溶剂溶剂浓度浓度(mg/ml)nm (nm)吸收度吸收度 (A)重酒石酸间羟胺重酒石酸间羟胺水水0.10272盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素 水水0.052800.50盐酸多巴胺盐酸多巴胺0.5%硫酸硫酸0.03280盐酸芬氟拉明盐酸芬氟拉明0.1mol/L盐酸盐酸0.25263, 270盐酸苯乙双胍盐酸苯乙双胍水水0.012340.60盐酸克伦特罗盐酸克伦特罗0.1mol/L盐酸盐酸0.03243, 29
7、6硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇水水0.08274盐酸伪麻黄碱盐酸伪麻黄碱水水0.50251, 257, 263v 红外特征吸收:上述药物还可采用红外吸收光谱进行鉴别。红外特征吸收:上述药物还可采用红外吸收光谱进行鉴别。鉴别试验鉴别试验 (identification)v与亚硝基铁氰化钠反应与亚硝基铁氰化钠反应(Rimini试验试验)HOHCOHHCCH3NH2重酒石酸间羟胺重酒石酸间羟胺水水溶解溶解亚硝基铁氰化钠试液亚硝基铁氰化钠试液丙酮数滴,碳酸氢钠少量丙酮数滴,碳酸氢钠少量脂肪伯氨基的专属反应脂肪伯氨基的专属反应丙酮不含有甲醛丙酮不含有甲醛重酒石酸间羟胺的脂肪伯氨基重酒石酸间羟胺的脂肪伯氨基鉴
8、别试验鉴别试验 (identification)双缩脲反应双缩脲反应盐酸麻黄碱侧链具有氨基盐酸麻黄碱侧链具有氨基醇结构醇结构, , 可显双缩脲反应可显双缩脲反应:CHOHCHNHCH3CH3HCl+ CuSO4NaOH蓝紫色乙醚醚层水层紫红色蓝色特殊杂质检查特殊杂质检查 (Detection of specific impurities)v酮体检查酮体检查v 生产工艺:酮体氢化还原制得,若氢化不完全则引入酮体杂质。生产工艺:酮体氢化还原制得,若氢化不完全则引入酮体杂质。 药物药物 检查的杂质检查的杂质 溶剂溶剂样品浓度样品浓度(mg/ml)测定波长测定波长(nm) A肾上腺素肾上腺素 肾上腺酮
9、肾上腺酮HCl(92000) 2.0 310不得过不得过0.05盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素 酮体酮体 水水 2.0 310不得大于不得大于0.20重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素 去甲肾上腺酮去甲肾上腺酮 水水 2.0 310不得大于不得大于0.05盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素 酮体酮体 水水 2.0 310不得大于不得大于0.15盐酸甲氧明盐酸甲氧明 酮胺酮胺 水水 1.5 347不得大于不得大于0.06紫外分光光度法检查酮体的条件及要求紫外分光光度法检查酮体的条件及要求特殊杂质检查特殊杂质检查 (Detection of specific impurities)vTLC法
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