萜类化合物terpenoids课件.ppt

1、123l一：萜的含义和分类一：萜的含义和分类l二：萜类的生源学说二：萜类的生源学说456。 7 8CCH3CCH3CH3CCH3CH3910111213141516171819202122 23OOOH3C奥斯脑 ostholOOOC6H11O5OHHOOH2425262728293031l1. 323334353637 3839OHOOH40414243444546474849505152535455CHOCHO5657。58596061626364l 6566676869707172737475 姜 烯。姜烯存在于生姜、莪术、姜黄、百里香等挥发油中。用于活血化淤、舒肝解郁。767778 7

2、980 OHOH桉 醇811234712347828384858687888990919293l一：概述一：概述94l挥发油在植物界分布很广，含有挥发油的药材挥发油在植物界分布很广，含有挥发油的药材也很多，在我国野生和栽培的芳香药用植物有也很多，在我国野生和栽培的芳香药用植物有数百中之多，约分布在数百中之多，约分布在30多个科中，特别是菊多个科中，特别是菊科（如苍术、白术、菊花）、芸香科（橙皮、科（如苍术、白术、菊花）、芸香科（橙皮、桔皮、花椒）、伞形科（如小茴香、当归）、桔皮、花椒）、伞形科（如小茴香、当归）、唇形科（薄荷、藿香）、木兰科（如五味子、唇形科（薄荷、藿香）、木兰科（如五味子、八

3、角茴香）等，多数富含挥发油的部位是重要八角茴香）等，多数富含挥发油的部位是重要的药材。的药材。 95。96979899100101102103OHHOCOOHOH莽草酸桂皮醛丁香酚104OCH3COCH3H3COCHCH3H-细辛醚OCH3COCH3H3COCHHCH3细辛醚105l一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥例如甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中，正葵烷存在于桂花的头香成分中。在发油中，正葵烷存在于桂花的头香成分中。在一些挥发油中还常含有小分子醇、醛及酸类化一些挥发油中还常含有小分子醇、醛

4、及酸类化合物。如正壬醇存在与橙皮挥发油中，异戊醛合物。如正壬醇存在与橙皮挥发油中，异戊醛存在于橘子、柠檬、薄荷、铵叶、香茅等挥发存在于橘子、柠檬、薄荷、铵叶、香茅等挥发油中。油中。106107 108109110111112113114115116117118119120121l（122123124125126127128129RCHO + HSO3-CROHHSO3-N+CH2CONHNH2Cl-吉拉德试剂N+CH2CONHNH2Cl-吉拉德试剂130挥发油乙醚溶解以3-5%的碳酸钠溶液萃取碱性溶液分别酸化乙醚萃取以3-5%的氢氧化钠溶液萃取碱性溶液分别酸化酸类化合物酚类化合物10%盐酸或硫

5、酸萃取酸水层，碱化，用乙醚萃取蒸去乙醚就可得到碱性成分水洗至中性无水NaSO4干燥后，加NHSO3饱和溶液振摇，过滤加成物结晶加酸或碱处理，使加成物水解，以乙醚萃取，可得醛酮类化合物，吉拉得试剂T或P（Girard I或P）回流1小时乙醚萃取醚层：不具羰基的组分水层：酸处理，又可获得羰基化合物131132ROH+CCOOO吡啶COOHCORO皂化酸性邻苯二甲酸萜醇酯邻苯二甲酸酐萜醇COONaCOONa+ROH133134135OCH3COCH3H3COCHCH3HOCH3COCH3H3COCHHCH3细辛醚OCH3CH2OCH3H3CO欧 细 辛 醚CH=CH2136137138139140141142143144