有机合成设计逻辑推理课件.pptx

上传人（卖家）：三亚风情

文档编号：2952155

上传时间：2022-06-14

格式：PPTX

页数：48

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关键词：: 有机合成设计逻辑推理课件

资源描述：: 1、CN1.2. CH3O3. CH3CO4. RCOCH25. CH3CH26. CH3CH2 2.1.4 合成事例合成事例 A. Willsttter托品酮的合成托品酮的合成O NH2OH EtOH/NaNH2 AgOH MeIBr2BrBrMe2NH2- HBrNMe2MeI AgOH 喹啉 Br2 HBr Me2NH2Me2NNa/EtOHMe2NBr2BrBrMe2N温热Br+NMe2Br-NaOH Cl-+NMe2Cl-130oCNMeNMeBrH2SO4醇CrO3-ONMeCHRH2CHNR3HORR3NH2O NOHH2O150oCN+2.1.4 合成事例合成事例 B. CHOCH
2、O+CH3NH2+CO2-CO2-OpH=5-7放置数日NMeCOO-COO-OCa2+Ca2+H+,-CO2ONMeMannich Reaction ROHCHOHNR2HClRNRORHClH2O+ HCHO+NMe2OHRORNMeOMeROHH2C NMe2+H+,H2O+H2O,H+RNMeOMeHH+HNMe2RNRORHClheatRNRORRORCOOHORNROHRRCNOHKCN, H2ONMeORHClheatNROROCNOKCN, H2OOHCHOHNMe2HCl+51%66%HCHOHNMe2HCl+NHNHNMeMe97%2.1.4 合成事例合成事例 C. OMe
3、NMe2NBrBr1, MeI2, Ag2O,heat1, Me2NH, 2, MeI3, Ag2O, heatHC CHNi(CN)2, 15atm80-120oC, THF70%2.1.4 合成事典的启示合成事典的启示）甲乙丙丁中间物原料合成目标Starting MaterialSMIntermediatesTGT or TM合成路线丁丙乙甲TGTSynth-precursorSM逆合成分析的过程disconnectiontransformTGTSynthetic PrecursordisconnectiontransformS-PrecursorSM 逆合成分析的切断是人为想象的，切
4、断产生的逆合成分析的切断是人为想象的，切断产生的结构碎片结构碎片可以不是稳定存在的可以不是稳定存在的结构。切断又不是任意的，结构碎片必须能通过已知或者合理且有可能实现的操结构。切断又不是任意的，结构碎片必须能通过已知或者合理且有可能实现的操作连接起来。作连接起来。结构碎片可以不是稳定存在的，就是说它们根本不可能直接作为原料来投入结构碎片可以不是稳定存在的，就是说它们根本不可能直接作为原料来投入反应的。那么实际应用的应该是与之相对应的、能够起相同的反应功能的试剂或反应的。那么实际应用的应该是与之相对应的、能够起相同的反应功能的试剂或化合物，称为化合物，称为合成等当体或合成等效剂（合成等当体或合
5、成等效剂（Synthetic equivalent）。 equivalent The sites marked d represent donor sites or nuclephilic atomsThe sites marked a are acceptor sites and electrophilic atoms 结构碎片：结构碎片： C1X0C2C3C4C5FGX=杂原子FG=官能团FragmentFragment合成子合成子 SynthonPhCH2CHOHCH2CH3abCHCH2CH3OHPhCH2CHOHFragmentEquivalentFragmentEquivalent
6、PhCH2+PhCH2BrPhCH2-PhCH2MgBrCH3CH2+CH3CH2BrCH3CH2-CH3CH2MgBrPhCH2CH+-OHPhCH2CHOCH3CH2CH+-OHCH3CH2CHO? ABDCEFGHIJKLM(TGT)(transform)(S-precursor)(S-precursor) XYLUMO of DienophileHOMO of DieneOOO+150oC易70%30%OOO+C6H6,100oCOOO100%OOOCH3OCH3HOO+100oCPhH86%+NO2NO292%105oC+OCOCH3OCOCH3180oC,12小时6%+200-4
7、00大气压， 200oC18%+OOOOOONot reactionOHCH3HHO123456OHCH3123456OHH0oC87%160oCHH95%+Diels-Alder TfCCCCCC HHHHHHHHHHHHHH MeCO2MeCO2MeHMeCO2MeCO2MeH+CO2MeMeMeO2CCO2MeMeCO2MeOR Claisen Rearrangement TfBeckmann Rearrangement TfPinacol Rearrangement TfOOOHOHNHONHONOHOOOPhOOFGINef TfPhONO2O+NO2PhMichael TfOFGIKucherov Tf+BrOOMeMeFGTTMSOOTMSOO+ RRFGARRSO2PhOHRSO2Ph+ROIIIFGAIIINH2FGRNH2 合成与逆合成分析过程对比合成与逆合成分析过程对比 J. Chem. Inf. Model., Vol. 49, No. 3, 2009, 593-602

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