有机化学第2章饱和烃课件.ppt
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- 有机化学 饱和 课件
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1、第二章第二章 饱和烃饱和烃有机化学有机化学 Organic Chemistry烃环烷烃芳香烃烷烃不饱和烃烯烃炔烃饱和烃2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的通式烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃直链烃的通式可写为的通式可写为: H-(-CH2-)n-H同系物同系物在组成上相差一个或多个在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。称同系物。系差系差同系列相邻的两个分子式的差值同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差。称为系差。 如如CH4, C2H6, C3H
2、8,C5H10 等。等。 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是结合的顺序不同而引起的,只是构造构造不同而导致的异不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象。构现象,又叫做构造异构现象。构造异构构造异构HCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHCHHHHHH正丁烷异丁烷异丁烷 烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象 一、伯、仲、叔、季碳原子一、伯、仲、叔、季碳原子 CH3CH2CH2CH2CH312CH3CHCH2CH3CH33CH3CCH3CH3CH342.2 2.2 烷烃的命名烷烃的命名2.2.1 烷基的概念二、烷基二、
3、烷基 CH3CH3CHCH2CH2CH3异己烷2.2.2 烷烃的命名CH3CCH3CH3CH3新戊烷 CH3CH2CHCH2CH3CH33甲基戊烷 CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CHCH2CH2CH31234563甲基己烷CH3CH2CHCH2CHCH31234562甲基4乙基己烷CHCH3CH3 CH3CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH2CH3CH32,3,5三甲基4乙基庚1234567 CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷 CH2CH2CH3 (注意编号注意编号) CH3CH2CH - -CHCH2CH3 C
4、H3-CH CHCH3 2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷 CH3 CH3 (注意主链注意主链) 11例例CHCH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3H3C123456 7 82,6,6-三甲基3乙基辛烷CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH31234567 8 9CH3CH3CH32,6,7-三甲基壬烷构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体R, S; Z, E; 顺顺,反反取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称(有多个取代基时,中文按顺有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。序规则确定次序,小的在前。)官能团位置号官能团位
5、置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号)有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式练 习1、写出下列化合物的系统名称。2、写出下列化合物的结构式2,6-二甲基二甲基-3, 6-二乙基辛烷二乙基辛烷2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷2,3,4-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷2,3,7-三甲基三甲基-5-丙基辛烷丙基辛烷3、写出下列化合物的系统名称、写出下列化合物的系统名称2.3烷烃的结构烷烃的结构甲烷的球棒模型甲烷的球棒模型2.3.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化 凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均凡是成键电子云对键轴呈圆柱形
6、对称的键均称为称为 键。以键。以 键相连的两个原子可以相对旋转而键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布。不影响电子云的分布。甲烷的四个甲烷的四个C-H 键键2.3.2 其他烷烃的结构乙烷的乙烷的C- C 键键 正戊烷正己烷 2.4 烷烃的构象2.4.1 乙烷的构象乙烷的构象重叠式构象重叠式构象 交叉式构象交叉式构象纽曼投影式纽曼投影式重叠式构象重叠式构象 交叉式构象交叉式构象 重叠式构象重叠式构象 交叉式构象交叉式构象透视式透视式 为为主主2.4.2 丁烷的构象丁烷的构象丁烷丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化键旋转引起的各构象的能量变化2.5 烷烃的物理性质自学!2.
7、6 烷烃的化学性质烷烃在一般情况下与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂如浓硫酸、浓硝酸、苛性碱、重铬酸盐、高锰酸盐、钠和乙醇、锌汞齐浓盐酸、氢化铝铿等都不起反应或反应极慢。因此,烷烃有时称为石蜡,意味亲和力差,反映出这类化合物的反应活性很低。这主要与构成烷烃分子的C一C及C一H键较牢固及分子的非极性有关,故烷烃常用作惰性溶剂和润滑剂。但是,烷烃的这种稳定性不是绝对的,如它们可以与超强酸HF/SbF5或FSO3H等作用得到各种产物;在高温、光照或催化剂存在下也可以发生卤化等反应;在某些酶的作用下,烷烃还可以变成蛋白质。 Cl Cl + 能量能量 Cl + Cl (氯自由基氯自由基) Cl + H C
8、H3 HCl + CH3 (甲基自由基甲基自由基) CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl . Cl + Cl Cl2 CH3 + CH3 CH3CH3 Cl + CH3 CH3Cl .(1) 链的引发:链的引发:(2) 链增长链增长:(3) 链终止链终止:甲烷氯化反应的机理甲烷氯化反应的机理2.6.1 取代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4其它烷烃的氯代其它烷烃的氯代 Cl CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 正丙基氯正丙基氯43% 异丙基氯异丙基氯57%设设:伯氢原子活泼性为伯氢原子活泼性为1,仲氢原子相对活泼性为,仲氢
9、原子相对活泼性为x: 57/43=2x/6 x=4Cl2 光光25,CCl4甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应 (自由基取代自由基取代)丙烷氯代反应丙烷氯代反应:伯,仲,叔氢原子的反应活性伯,仲,叔氢原子的反应活性 CH3 CH3 CH3CH3CH + Cl2 CH3-C-Cl + CH3-CH CH3 CH3 CH2Cl 叔丁基氯叔丁基氯36% 异丁基氯异丁基氯64%设设y为叔氢原子的相对活泼性为叔氢原子的相对活泼性则则: 36/64 = y/9 y=5.06则在则在室温下室温下伯,仲,叔氢原子的反应活性伯,仲,叔氢原子的反应活性:1:4:5* *异丁烷氯代反应异丁烷氯代反应: :产物混合,复杂,
10、一产物混合,复杂,一般不用氯代来制备卤般不用氯代来制备卤代烃代烃-高温下逐渐接近高温下逐渐接近1:1:1光光127 CH3 CH3 CH3CH3-CH CH3 + Br2 CH3-C-Br + CH3-CHCH2Br CH3 99%烷烃与其它卤素的取代反应烷烃与其它卤素的取代反应伯,仲,叔氢原子的反应活性伯,仲,叔氢原子的反应活性:1:82:1600。溴更具有选择性。溴更具有选择性。产物单一,可用溴代产物单一,可用溴代来制备卤代烃来制备卤代烃 烷烃与碘作用得不到碘代烷烷烃与碘作用得不到碘代烷。 与氟反应剧烈,不易控制,会引起爆炸。与氟反应剧烈,不易控制,会引起爆炸。痕量痕量从各键的离解能来看从
11、各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量形成各烷基自由基所需的能量: CH3 1 R (伯烷基自由基伯烷基自由基) 2 R 3 R 3 R 2 R 1 R CH3 - 越稳定的自由基越易生成。越稳定的自由基越易生成。 3 H 2 H 1 H烷基自由基的稳定次序烷基自由基的稳定次序:伯,仲,叔氢原子活泼性伯,仲,叔氢原子活泼性将下列自由基按稳定性大小排列成序将下列自由基按稳定性大小排列成序 CnH2n+2(3n+1)/2O2nCO2(n+1)H2OQ+ RCH2CH2RO2RCOOHRCOOH+锰盐+2.6.2 氧化反应2.6.3 异构化反应化合物从一种结构转变成另一种结构的反应称为异构化反
12、应。例如:正构烷烃异构成带支链的烷烃,可以改善油品的辛烷值,提高油品的质量。 裂化催化裂化热裂化CH3CH2CH3460CH3CH=CH2+ H2CH2=CH2+ CH4CH3CH2CH2CH3500CH3CH=CH2+H2CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2=CH2+CH4+2.6.4 裂化反应2.7 烷烃的主要来源和制法2.7.1 烷烃的来源石油和天然气2.7.2 烷烃的制法1烯烃的氢化在催化剂存在下,氢气和烯烃混合振荡发生多相反应,生成与烯烃骨架相同的烷烃。由于烯烃较容易得到,因此,烯烃氢化是烷烃制备中最主要的反应。例如:2 . Corey一House反应将卤代烃先制成烷基铿RLi,
13、加人卤化亚铜生成二烃基铜锉,然后再与另一分子的卤代烷RX作用发生偶联反应,得到烷烃R一R。本方法的发现者之一Corey E. J.因在有机合成中取得杰出成就而荣获1990年诺贝尔化学奖。例如:3 . Wurtz反应卤代烷和钠作用也得到碳链增长一倍的烷烃,反应可能经过烷基钠中间体的过程,卤代烃以溴代烷或碘代烷为好,伯卤代烷可以得到更高的产率。该反应又称Wurtz反应。4 . Grignard试剂法将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应,得到Grignard试剂RMgX(见8. 4. 4)。Grignard试剂和含活泼氢的化合物(如水、醇、氨等)作用得到烷烃:环烷烃环烷烃-结构上具有环状碳骨架,而性质
14、上与脂肪烃结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称环烷烃。相似的烃类,总称环烷烃。(1) 环烷烃环烷烃-饱和的环烷烃叫环烷烃。单环通式饱和的环烷烃叫环烷烃。单环通式CnH2n环丙烷环丙烷 CH2-CH2 简写简写: CH2环丁烷环丁烷 CH2-CH2 简写简写: CH2-CH2甲基环丙烷甲基环丙烷 CH2 简写简写: CH-CH3 CH2CH3同分异构体同分异构体2.8 环烷烃环烷烃 由于碳原子连接成环,环上由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋单键不能自由旋转转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团基团,就有构型不同的顺反异构体
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