有机化合物的命名课件.ppt

1、1 1. .命名方法介绍命名方法介绍2 2. .链烷烃的命名链烷烃的命名3.3.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名4.4.脂环烃的命名脂环烃的命名5.5.芳香烃的命名芳香烃的命名6.6.烃衍生物的命名烃衍生物的命名第四章第四章第四章第四章第四章第四章 硝化技术硝化技术硝化技术硝化技术硝化技术硝化技术（二）（二）命命 名名主讲教师：陈霞主讲教师：陈霞2022-6-42命名方法命名方法l 习惯（普通）命名法：习惯（普通）命名法：适用于简单化合物适用于简单化合物l 衍生命名法：衍生命名法：适用于简单化合物适用于简单化合物l 系统命名法系统命名法(IUPAC)：重点重点2022-6-43 链烷烃为饱和烃

2、，其通式为链烷烃为饱和烃，其通式为CnH2n+2； 同系列：凡具有一个通式，结构相似，化学同系列：凡具有一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质随着碳原子数增加而有规性质相似，物理性质随着碳原子数增加而有规律性变化的化合物系列。律性变化的化合物系列。 同系物：同系物：同系列中的各个化合物彼此互称同同系列中的各个化合物彼此互称同系物。系物。系差：系差：CH2l 链烷烃介绍链烷烃介绍（一）（一） 链烷烃的命名链烷烃的命名2022-6-44 按照烃中所含碳原子数称为按照烃中所含碳原子数称为“某烷某烷”：C10及及C10以下用以下用“天干天干”数表示（甲、乙、丙、数表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

3、辛、壬、癸），丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以上就以上就用中文用中文“十一、十二十一、十二”表示。表示。 C4H10 C10H22 C11H24 C20H42 丁丁 烷烷 癸癸 烷烷 十一烷十一烷 二十烷二十烷l 习惯命名法（普通命名法）习惯命名法（普通命名法）（一）（一） 链烷烃的命名链烷烃的命名2022-6-45新戊烷新戊烷正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CCH3CH3CH3CH3 “ “正正”表示直链（正构），表示直链（正构），“异异”表示分表示分子中带有一个支链，子中带有一个支链，“新新”表示有两个支链。表示有两个支链。CH3CHCH3CH3l 习惯命名法（普通命

4、名法）习惯命名法（普通命名法）2022-6-46 直链烷烃直链烷烃同习惯命名法，无需加形容词同习惯命名法，无需加形容词“正正”。辛辛 烷烷十一烷十一烷 支链烷烃：直链烷烃的支链烷烃：直链烷烃的烷基烷基衍生物衍生物烷烃分子中烷烃分子中去掉去掉一个一个氢原子氢原子后剩下的部分，后剩下的部分，用用R (或或CnH2n+1 )表示。表示。CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)9CH3烷基的命名烷基的命名l 系统命名法系统命名法2022-6-47伯碳（伯碳（1）：只与一个碳原子相连的碳）：只与一个碳原子相连的碳仲仲碳（碳（2）：同时与两个碳原子相连的碳）：同时与两个碳原子相连的碳叔碳（叔碳（3）：同时

5、与三个碳原子相连的碳）：同时与三个碳原子相连的碳季碳（季碳（4）：同时）：同时与四个碳原子相连的碳与四个碳原子相连的碳叔氢（叔氢（3） ：与叔碳相连的氢原子：与叔碳相连的氢原子仲氢（仲氢（2） ：与仲碳相连的氢原子：与仲碳相连的氢原子伯氢（伯氢（1） ：与伯碳相连的氢原子：与伯碳相连的氢原子1 2 2 2 1 1 3 2 1 1 1 4 1 1 1CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH3补充：碳氢原子的类型（补充：碳氢原子的类型（重点重点）2022-6-48甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基Me（Methyl）Et（Ethyl）n-Pr（Propyl）CH

6、3CH3CH2CH3CH2CH2异丙基异丙基i-Pr （isopropyl）CH3CHCH3正正丁基丁基n-Bu （Butyl）CH3CH2CH2CH2烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分，烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分，用用R (或或CnH2n+1 )表示。表示。烷基的命名烷基的命名2022-6-49异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基i-Bu （isobutyl）s-Bu （sec-butyl ）t-Bu （tert-butyl ）CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3CCH3CH3CH3新戊基新戊基 （Neopentyl）CCH3CH3CH3CH22022-6-410练习：用

7、系统命名法命名下列烷烃。3-3-甲基戊烷甲基戊烷CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH33-3-乙基戊烷乙基戊烷2-2-甲基甲基-3-3-乙基戊烷乙基戊烷主链主链主链主链最长最长取代基位次数值取代基位次数值均均最小最小CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH33-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷简单基团位次小简单基团位次小最长最长且取代且取代基最多基最多2022-6-411A、选主链选主链：选：选最长最长的碳链作主链；的碳链作主链； 若最长碳链不止一条，则选择若最长碳链不止一条，则选择连有取代基连

8、有取代基最多最多的最长碳链作为主链。的最长碳链作为主链。CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3系统命名法系统命名法 支链烷烃的命名支链烷烃的命名命名步骤分为三步：命名步骤分为三步：2022-6-412B、对主链编号对主链编号：从离取代基：从离取代基最近最近的一端编号；的一端编号； 当从碳链两端第一取代基位次相同时，需同当从碳链两端第一取代基位次相同时，需同时满足时满足最低系列原则最低系列原则，即其他取代基位次均尽可，即其他取代基位次均尽可能小。能小。2,2,3-2,3,3-CCH3CH3CH3CHCH3CH3系统命名法系统命名法 支链烷烃的命名支链烷烃的命名A、选主链选主链：选：选最长最

9、长的碳链作主链；若最长碳链多的碳链作主链；若最长碳链多条，则选择条，则选择连有取代基最多连有取代基最多的最长碳链作为主链。的最长碳链作为主链。 当从碳链两端有相同编号时，则采用简单基当从碳链两端有相同编号时，则采用简单基团（用次序规则比较）位次小的编号方式。团（用次序规则比较）位次小的编号方式。2022-6-413C C、写法、写法位次位次取代基位置取代基位置用用阿拉伯数字，数字间用逗号隔开阿拉伯数字，数字间用逗号隔开（半字（半字线）线）取代基名称取代基名称相同的取代基合并起来，用二、三相同的取代基合并起来，用二、三 表示表示母体母体按按主主链链上上碳碳原原子子个个数数称称为为某某烷烷系统命名

10、法系统命名法 支链烷烃的命名支链烷烃的命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH33-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷注意：数字与文字间需加半字线隔开；最后一个基团与母体名称之间不加任何字符！2022-6-414D、 若主链上有几种取代基时，应按若主链上有几种取代基时，应按“次序规次序规则则”(见教材见教材3.3节），节），较优基团后列出较优基团后列出。 不论原子数多少，只要原子序数大，就视为较复杂；若连在主体上的第一原子的原子序数相同，则比较连在第一原子上的第二原子，大者较复杂。以此类推，直到比出大小。重键看作成键原子以单键和多个原子相连。（见教材p46）甲基甲基 乙基

11、乙基 正丙基正丙基 正丁基正丁基 正戊基正戊基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 新戊基新戊基 异丙基异丙基 仲丁基仲丁基 COOH SO3H COOR COX CONH2 CN CHO COR OH(醇) OH(酚) NH2 CC C=C OR R H X NO2l 芳烃衍生物的命名2022-6-448羟基苯甲醛CHOOHB . 编号：主官能团为1号位，环上其它基团都作为取代基，保证其位次尽可能小；C. 书写名称：取代基的大小及书写次序仍以烯烃中的“次序规则”为准。OHNO2COOH3硝基5羟基苯甲酸注意:“优先次序”只在选择母体时有用, 在选好母体后, “优先次序”则不再有任何用处.邻羟基苯甲醛

12、2022-6-4494-甲氧基苯磺酸5-甲基-2-硝基苯甲酸2-甲基-6-硝基苯甲酸2-硝基-6-氯甲苯CH3OSO3HO2NCH3HOOCCOOHCH3NO2NO2CH3Cl对甲氧基苯磺酸练 习2022-6-450l 芳基的命名苯基：苯环失去一个氢原子后的基团 C6H5 以ph表示芳基：芳烃分子的苯环上失去一个氢原子后的基团，以Ar表示CH3CH2CH2Cl2-甲苯基苯甲基苄基氯化苄苄氯2022-6-451多环和稠环芳烃联苯联苯萘萘蒽蒽菲菲123456789 10与单环芳香族化合物相似，但编号相对固定。1234561234561234568791012345678910萘蒽菲中，1,4,5,

13、8位称 位2,3,6,7位称为 位9,10位称位。注意： 不论取代基位置如何, 编号都要从一个 位开始，并经过该环编到另一个环。2022-6-452多环和稠环芳烃2,4-二硝基联苯与单环芳香族化合物相似，但编号相对固定。O2NO2N2硝基萘硝基萘1,6二硝基萘6氯2萘胺4甲基萘磺酸NO2NO2NO2NH2ClCH3SO3H主官能团位次尽可能小2022-6-453多环和稠环芳烃与单环芳香族化合物相似，但编号相对固定。2硝基萘硝基萘6氯2萘胺NO2NH2Cl主官能团位次尽可能小9甲基蒽甲基蒽 甲基蒽甲基蒽CH310-氯氯-2蒽蒽胺胺ClNH22022-6-454l 单官能团化合物的命名l 含多个相

14、同官能团化合物的命名l 含多个不同官能团化合物的命名l 环氧化合物的命名l 烃衍生物的习惯命名（五）烃的衍生物的命名2022-6-455练习：单官能团化合物的系统命名。3-3-甲基甲基-2-2-氯戊烷氯戊烷Cl3-3-甲基甲基-2-2-乙氧基戊烷乙氧基戊烷( (查看查看规则规则) )NO2OCH2CH3NO3-3-甲基甲基-2-2-硝基戊烷硝基戊烷3-3-甲基甲基-2-2-亚硝基戊烷亚硝基戊烷3-3-甲基甲基-2-2-戊醇戊醇OH3-3-甲基戊酸甲基戊酸- -甲基戊酸甲基戊酸( (查看查看规则规则) )CNCOOHCHO2,3-2,3-二甲基戊腈二甲基戊腈3-3-甲基戊醛甲基戊醛- -甲基戊醛

15、甲基戊醛2022-6-456l 单官能团化合物的命名 以官能团为取代基，以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。当官能团是卤素（-X）、硝基（-NO2）、亚硝基（-NO）、烷氧基（-OR）时，采用这种方法来命名。 将含或连有官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链碳原子数称“某A”（A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从靠近官能团的一端开始编号。在母体名称前注明官能团位次。2022-6-4573-3-甲基甲基-2-2-戊醇戊醇OH3(3()-)-甲基戊酸甲基戊酸CNCOOHCHO2,3-2,3-二甲基戊腈二甲基戊腈3(3()-)-甲基戊醛甲基戊醛3-3-甲基甲基-2-2-戊酮戊酮O3-3

16、-甲基戊酰胺甲基戊酰胺CONH2COCl3-3-甲基戊酰氯甲基戊酰氯2022-6-458l 单官能团化合物的命名 以官能团为取代基，以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。当官能团是卤素（-X）、硝基（-NO2）、亚硝基（-NO）、烷氧基（-OR）时，采用这种方法来命名。 将含或连有官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链碳原子数称“某A”（A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从靠近官能团的一端开始编号。在母体名称前注明官能团位次。 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。 2022-6

17、-459 其它单官能团化合物的命名 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。 CH3OHC2H55-甲基-2-乙基环己醇COOHCOOHCOOH间苯二甲(羧)酸环己烷甲(羧)酸2022-6-460l含多个相同官能团化合物的命名 选含或连有官能团最多的长链为主链，根据主链碳原子数称为某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主链上官能团的数目，用中文数字表达。编号时要使主链上所有官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。1, 3-丙二醇CH2CH2CH2OHOHCH2OHCH2OHHOCH

18、2CCH2OH2,2-二羟甲基-1,3-丙二醇季戊四醇2022-6-4614-甲基-3-乙基-2,6-庚二酮OCH3OC2H5l含多个相同官能团化合物的命名 选含或连有官能团最多的长链为主链，根据主链碳原子数称为某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主链上官能团的数目，用中文数字表达。编号时要使主链上所有官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。2022-6-462l含多个相同官能团化合物的命名乙二酸俗名：草酸(1,6-)己二酸HOOC(CH2)4COOHCOOHHOOCCH2COOHCH2COOHCCOOHOH3-羧基-3-羟基戊二酸-羧基-羟基戊二酸柠檬酸2022-6-463确定

19、主官能团：依据“优先次序” ；选主链：选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链；对主链编号：其原则是要让主官能团的位次尽可能小；根据主官能团确定母体名称，其它官能团作为取代基，分子中若涉及立体结构要在名称最前面表明其构型；根据名称的基本格式写出名称。 l含多个不同官能团化合物的命名2022-6-464l含多个不同官能团化合物的命名常见基团的优先次序： N+R3 COOH SO3H COOR COX CONH2 CN CHO COR OH(醇) OH(酚) NH2 CC C=C OR R H X NO25-氯-3-戊烯酸ClCOOH3-戊烯-1-炔2-乙基-2-丁烯-1-醇OH2022

20、-6-465l 环氧化合物的命名 当一氧原子和碳链上两个相邻或非相邻碳原子相连接而形成环形体系时, 称为环氧化合物. 命名时一般需用数字标明环氧的位置，并用一短线与环氧相连。注 意：此时分子中碳原子数较少，称“环氧某烃”，但“某”字不包括氧原子数。 OO环氧乙烷环氧丙烷1,2-环氧丙烷2022-6-466l 环氧化合物的命名 当一氧原子和碳链上两个相邻或非相邻碳原子相连接而形成环形体系时, 称为环氧化合物. 命名时一般需用数字标明环氧的位置，并用一短线与环氧相连。OO环氧乙烷环氧丙烷1,2-环氧丙烷O 含氧的三元环以上，有时称“几氧杂环某烃” ，但此时要包括氧原子。“某某”字字不包含不包含氧原

21、子氧原子氧杂环丁烷2022-6-467l 环氧化合物的命名 当一氧原子和碳链上两个相邻或非相邻碳原子相连接而形成环形体系时, 称为环氧化合物; 命名时一般需用数字标明环氧的位置，并用一短线与环氧相连；含氧的三元环以上，有时称“几氧杂环某烃” ，但此时要包括氧原子。 五元、六元环氧体系习惯于按杂环体系命名;1,4-环氧丁烷O四氢呋喃(更常用)2022-6-468l 烃衍生物的习惯命名 卤代烃 适用于简单卤代烃，根据与卤原子所连烷基的名称来进行命名，称“某烃基卤”。CH3ICHCH3CH3Cl甲基碘异丙基氯CH2=CHCH2Br烯丙基溴2022-6-469 醇适合低级一元醇，在相应烃基名后加“醇”

22、即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示。CH3CH2CH2CH2OHOHCH3CH3CCH3CH3CHCH2OHCH3正丁醇异丁醇叔丁醇 卤代烃：“某烃基卤”2022-6-470 醚 适用于结构简单的醚。将烃基名称写在“醚”字前，单醚在烃基名前加“二”（一般可省略，但除芳醚和不饱和醚外）。CH3CH2OCH2CH3(二)乙醚O二苯醚 醇：“正（异、叔、仲、新）某醇” 卤代烃：“某烃基卤”2022-6-471 醚的习惯命名 适用于结构简单的醚。将烃基名称写在“醚”字前，单醚在烃基名前加“二”（一般可省略，但除芳醚和不饱和醚外）。CH3OCH2CH3CH3OCH2CHCH2 若是混醚, 则按

23、“次序规则”, 较大基团在后书写.甲乙醚甲基烯丙基醚2022-6-472 醛、酮A、醛：其命名与醇相似，将相应结构的醇名换成醛即可，称“x某醛”。CHOCHO正丁醛异戊醛 醚：“某烃基某烃基醚” 醇：“正（异、叔、仲、新）某醇” 卤代烃：“某烃基卤”2022-6-473 醛酮的习惯命名B、酮：命名与醚相似，按照羰基所连烃基来命名（羰基碳不计入烃基），称“某烃基某烃基(甲)酮”，有时可省略“基”字。原因：系统命名也有原因：系统命名也有“苯乙酮苯乙酮”，结构与此结构不同。，结构与此结构不同。CCH2CH3CH3OCCH2CH3O甲基乙基酮甲乙酮苯基乙基酮苯乙酮丙酰基苯2022-6-474 羧酸命名

24、与醛相似。此外某些常见羧酸，也可根据其来源命名，称俗名。甲酸蚁酸HCOOHCH3COOH乙酸醋酸 醛：“正（异、叔、仲、新）某醛” 酮：“某烃基某烃基（甲）酮” 醚：“某烃基某烃基醚” 醇：“正（异、叔、仲、新）某醇” 卤代烃：“某烃基卤”2022-6-475l 烃衍生物的习惯命名 羧酸衍生物 将相应酸名 “某酸”换成“某酰氯”、“某酸酐”、“某酸某酯”、“某酰胺”。CClO苯甲酸COHOCCOOOCNH2OCOC2H5O苯甲酰氯苯甲酸酐苯甲酸乙酯苯甲酰胺2022-6-476 羧酸衍生物的习惯命名A：混酐的命名简单酸名在前。乙丙酐邻苯二甲酸酐COOCH3CH2COCH3OCOCO苯酐2022-6-477 羧酸衍生物的习惯命名A：混酐的命名：简单酸在前。B：酯的命名：一元醇酯：酸名 + 醇名 多元醇酯：醇名+酸名+酯。COOC2H5COOC2H5乙二酸二乙酯乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯硝化甘油CH2OCOCH3CH2OCCH3OCH2ONO2CHONO2CH2ONO22022-6-478 羧酸衍生物的习惯命名C：酰胺的命名： 若N上有取代基，则按胺基结构来命名，称为“N-烃基某酰胺”。CNHOCH3NHCOCH3N-甲基苯甲酰胺N-苯基乙酰胺乙酰苯胺