有机化学实验实验五-菠菜色素的提取和薄层色谱课件.ppt
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1、实验五实验五 菠菜色素的提取和薄菠菜色素的提取和薄层色谱(层色谱(7学时)学时)一、实验目的一、实验目的二、实验原理二、实验原理三、基本操作三、基本操作四、实验装置四、实验装置五、注意事项五、注意事项六、成功关键六、成功关键七、课后习题七、课后习题一、实验目的一、实验目的1、了解薄层色谱的一般原理和意义、了解薄层色谱的一般原理和意义。2、学习薄层色谱的操作方法。、学习薄层色谱的操作方法。3、掌握天然色素的提取方法。、掌握天然色素的提取方法。4、掌握液体有机化合物的干燥。、掌握液体有机化合物的干燥。二、实验原理二、实验原理 绿色植物如菠菜叶中含有叶绿素(绿)、胡萝卜素(橙)和叶绿色植物如菠菜叶中
2、含有叶绿素(绿)、胡萝卜素(橙)和叶黄素(黄)等多种天然色素。其结构如下:黄素(黄)等多种天然色素。其结构如下: 叶绿素中叶绿素中a的含量通常是的含量通常是b的的3倍。尽管叶绿素分子含有一个倍。尽管叶绿素分子含有一个极性基团,但大的烃基结构使它易溶于醚、石油醚等一些非极极性基团,但大的烃基结构使它易溶于醚、石油醚等一些非极性的溶剂。性的溶剂。 胡萝卜素是具有长链结构的共轭多烯,它有三种异构体,胡萝卜素是具有长链结构的共轭多烯,它有三种异构体,即即或或-、-和和-异构体,其中异构体,其中-异构体含量最多,也最重要。异构体含量最多,也最重要。生长期较长的绿色植物中,异构体生长期较长的绿色植物中,异
3、构体-体的含量多达体的含量多达90%。-体体具有维生素具有维生素A的生理活性,其结构是两分子维生素的生理活性,其结构是两分子维生素A在链端失去在链端失去两分子水结合而成的。在生物体内,两分子水结合而成的。在生物体内,-体受酶催化即形成维生体受酶催化即形成维生素素A。目前。目前-体已可进行工业生产,可作为维生素体已可进行工业生产,可作为维生素A使用,也可使用,也可作为食品工业中的色素。作为食品工业中的色素。 叶黄素是胡萝卜素的羟基衍生物,它在绿叶中的含量通常叶黄素是胡萝卜素的羟基衍生物,它在绿叶中的含量通常是胡萝卜素的两倍。与胡萝卜素相比,叶黄素较易溶于醇而在是胡萝卜素的两倍。与胡萝卜素相比,叶
4、黄素较易溶于醇而在石油醚中溶解度较小。故本实验采用甲醇石油醚中溶解度较小。故本实验采用甲醇石油醚的混合溶石油醚的混合溶剂提取以上三种色素。剂提取以上三种色素。 薄层色谱又称为薄层层析薄层色谱又称为薄层层析,属于固属于固-液吸附色谱。其基本原理是液吸附色谱。其基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能(分配)的不利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能(分配)的不同,或其亲和性的差异,使混合物的溶液流经该种物质进行反复同,或其亲和性的差异,使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用,从而使各组分分离。它的优点是:所需样品的吸附或分配作用,从而使各组分分离。它的优点是:所需
5、样品少;展开时间短;分离效率高;而且不需特殊仪器,操作方便。少;展开时间短;分离效率高;而且不需特殊仪器,操作方便。薄层色谱是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技薄层色谱是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术,也用于跟踪反应进程。术,也用于跟踪反应进程。薄层色谱薄层色谱 薄层色谱是通过制浆、涂片、点样、展开及显色来完成的。薄层色谱是通过制浆、涂片、点样、展开及显色来完成的。1、吸附剂与展开剂、吸附剂与展开剂吸附剂(固定相)吸附剂(固定相):用于与样品发生吸附作用的固定不动:用于与样品发生吸附作用的固定不动的物质。在混合物样品流经吸附剂(固定相)的过程中,的物质。在混合物样
6、品流经吸附剂(固定相)的过程中,由于各组分与吸附剂(固定相)吸附力的不同,就产生了由于各组分与吸附剂(固定相)吸附力的不同,就产生了速度的差异,从而将混合物中的各组分分开。一般常用的速度的差异,从而将混合物中的各组分分开。一般常用的吸附剂为氧化铝和硅胶。硅胶可分为硅胶吸附剂为氧化铝和硅胶。硅胶可分为硅胶H(不含黏合(不含黏合剂)、硅胶剂)、硅胶G(含黏合剂)和硅胶(含黏合剂)和硅胶HF(含荧光物质,可在(含荧光物质,可在紫外光下观察)等。氧化铝同样也可分为以上几种类型。紫外光下观察)等。氧化铝同样也可分为以上几种类型。展开剂(流动相):展开剂(流动相):也称洗脱剂,在色谱过程中起到将吸附也称洗
7、脱剂,在色谱过程中起到将吸附在固定相上的样品洗脱的作用。在固定相上的样品洗脱的作用。 选择展开剂时应考虑样品的极性、溶解度和吸附剂的活性选择展开剂时应考虑样品的极性、溶解度和吸附剂的活性等因素。等因素。展开剂的极性越大,对化合物的解吸附(洗脱)能力展开剂的极性越大,对化合物的解吸附(洗脱)能力就越大,即就越大,即Rf值就越大值就越大。如选用一种溶剂(展开剂)后发现其。如选用一种溶剂(展开剂)后发现其样品成分的样品成分的Rf值都比较大,则可换用一种极性较小的展开剂,值都比较大,则可换用一种极性较小的展开剂,也可在原展开剂中加入一种极性较小的溶剂。展开剂的洗脱能也可在原展开剂中加入一种极性较小的溶
8、剂。展开剂的洗脱能力按下列次序递增:已烷,四氯化碳,甲苯,苯,二氯甲烷,力按下列次序递增:已烷,四氯化碳,甲苯,苯,二氯甲烷,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,丙酮,丙醇,乙醇,甲醇,水。氯仿,乙醚,乙酸乙酯,丙酮,丙醇,乙醇,甲醇,水。2 2、比移值的计算、比移值的计算 RfRf值计算如下:值计算如下: RfRfd d斑斑/d/d剂物质所移动的距离剂物质所移动的距离/ /溶剂前沿移动的距离溶剂前沿移动的距离见下图所示。见下图所示。第二块板重复做一次,选择较好的一块板进行测量第二块板重复做一次,选择较好的一块板进行测量RfRf值。值。点样线溶剂前沿d溶剂d斑点原斑点斑点影响影响RfRf值的因素很多值的因素
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