有机试剂课件.pptx
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1、有机试剂有机试剂在分析中的应用在分析中的应用材料与化学化工学院材料与化学化工学院陈文陈文 2015年年 3月月第一章第一章 绪论绪论 前前 言言 课程内容课程内容 学习目的学习目的 参考书籍参考书籍 有机试剂的发展历史有机试剂的发展历史 有机试剂的基本构成和分类。有机试剂的基本构成和分类。 有机试剂的命名简介有机试剂的命名简介 1-1 前前 言言?分析化学到分析化学到底用来做什么?底用来做什么?简而言之,就是用来测定物质简而言之,就是用来测定物质的组成、结构及其含量的。的组成、结构及其含量的。这个我知道!这个我知道!不过不过有机试剂有机试剂在分析中到底在分析中到底有多重要呀?有多重要呀?无机分
2、析无机分析(无机化合物)(无机化合物)有机分析有机分析(有机化合物)(有机化合物)-鉴定试样由哪些元素、鉴定试样由哪些元素、离子、原子团或化合物组离子、原子团或化合物组成;各组分含量是多少成;各组分含量是多少-元素分析;官能团分析元素分析;官能团分析和结构分析和结构分析分析化学的分类:分析化学的分类:化学分析化学分析仪器分析仪器分析测定测定原理原理-以物质的化学反以物质的化学反应为基础的分析方法。应为基础的分析方法。-以物质的物理和物理化学以物质的物理和物理化学性质为基础;物理和物理化性质为基础;物理和物理化学分析方法。学分析方法。按测定原理或分析方法分类按测定原理或分析方法分类分分析析化化学
3、学化化学学分分析析仪仪器器分分析析酸碱滴定酸碱滴定配位滴定配位滴定氧化还原滴定氧化还原滴定沉淀滴定沉淀滴定电化学分析电化学分析光化学分析光化学分析色谱分析色谱分析波谱分析波谱分析电导、电位、电解、库仑、电导、电位、电解、库仑、极谱、伏安极谱、伏安发射、吸收,荧光、光度发射、吸收,荧光、光度气相、液相、离子、超临界气相、液相、离子、超临界、薄层、毛细管电泳、薄层、毛细管电泳红外、核磁、质谱红外、核磁、质谱现代科学现代科学技术发展技术发展分析化学发展分析化学发展分析仪器分析仪器分析试剂分析试剂 分析化学的手段分析化学的手段化学分析仪器分析交交叉叉3.仪器分析技术使分析化学快速发展。仪器分析技术使分
4、析化学快速发展。4.被测定物质和一个适宜试剂的化学反应被测定物质和一个适宜试剂的化学反应仍然是许多分离、检出和测定方法的基仍然是许多分离、检出和测定方法的基础,础,包括仪器分析,包括仪器分析,有机试剂有机试剂在其中起在其中起到不可替代的作用。到不可替代的作用。结论:结论:1.分析化学这门学科的进步和发展既是分析化学这门学科的进步和发展既是分分 析仪器析仪器的发展又是的发展又是分析试剂分析试剂的进步,二的进步,二 者相互促进,相得益彰。者相互促进,相得益彰。2.分析试剂在分析化学中占有与分析仪器分析试剂在分析化学中占有与分析仪器 同等重要的位置。同等重要的位置。见教材见教材P.1Al3+Fe()
5、、Ti()、Cu()等离子对)等离子对测定有测定有干扰干扰铬天青铬天青S测定铝的灵敏测定铝的灵敏度高,重现性好而常被度高,重现性好而常被采用。采用。(显色剂)(显色剂)干扰离子量大时,可用干扰离子量大时,可用铜铜铁试剂铁试剂等沉淀分离。一般,等沉淀分离。一般,铁铁可加入可加入抗坏血酸或盐酸抗坏血酸或盐酸羟胺羟胺掩蔽,掩蔽,钛钛可用可用甘露醇甘露醇掩蔽,掩蔽,铜铜可用可用硫脲硫脲掩蔽。掩蔽。(沉淀剂、掩蔽剂)(沉淀剂、掩蔽剂)分光光度计分光光度计如:如:UV-2100型分光光型分光光度计度计 (分析仪器)(分析仪器)生物活性物质生物活性物质v由分析对象的数量级来看由分析对象的数量级来看v由用于分
6、析的类型来看由用于分析的类型来看离子离子 分子和形态分析分子和形态分析指示剂、指示剂、沉淀剂沉淀剂、络合剂、萃取、络合剂、萃取剂和显色剂剂和显色剂色谱衍生试剂、微萃取剂色谱衍生试剂、微萃取剂、发光试剂、荧光试剂、发光试剂、荧光试剂、分子、离子探针分子、离子探针无机物分析无机物分析有机物分析有机物分析v 由分析对象来看由分析对象来看有机试剂的发展有机试剂的发展 以以“试纸条试纸条”和和“试剂盒试剂盒”为主要形式为主要形式的快速检测试剂更是发展迅速,使分析科的快速检测试剂更是发展迅速,使分析科学步入了新的发展领域。学步入了新的发展领域。黄曲霉毒素黄曲霉毒素B1快速检测试纸快速检测试纸1-2 课程内
7、容课程内容 第一章第一章 绪论绪论 第二章第二章 有机试剂及金属络合物基础有机试剂及金属络合物基础 第三章第三章 影响有机试剂影响有机试剂-金属络合物的金属络合物的 形成及稳定因素形成及稳定因素 第四章第四章 分光光度分析中的有机显色剂分光光度分析中的有机显色剂 第五章第五章 表面活性剂在分析中的应用表面活性剂在分析中的应用 第六章第六章 荧光试剂及其应用荧光试剂及其应用 第七章第七章 化学发光剂及应用化学发光剂及应用 第八章第八章 色谱衍生试剂及其应用色谱衍生试剂及其应用 第九章第九章 蛋白质及核酸的分析试剂蛋白质及核酸的分析试剂 第十章第十章 生物分析中的离子荧光探针生物分析中的离子荧光探
8、针1-3 学习目的学习目的 系统学习分析用化学试剂。系统学习分析用化学试剂。 掌握化学化工类专业(尤其是分析化学方向)使掌握化学化工类专业(尤其是分析化学方向)使用频率较高的分析试剂及其应用,为将来从事本专用频率较高的分析试剂及其应用,为将来从事本专业工作奠定一个良好的基础。业工作奠定一个良好的基础。 通过本门课的学习,使大家能够通过本门课的学习,使大家能够学会学会应用所学过应用所学过的知识解决实际问题的一些思路(加强理论与实践的知识解决实际问题的一些思路(加强理论与实践相结合的能力)。相结合的能力)。1-4 参考书籍参考书籍一一. 参考教材参考教材 1.分子探针与检测试剂张华山等分子探针与检
9、测试剂张华山等. 科学出版社,科学出版社,2002 2.无机分析中的有机试剂张瑴无机分析中的有机试剂张瑴等中国地质大学出版社,等中国地质大学出版社,1991 3.有机试剂在分析化学中的应用有机试剂在分析化学中的应用。张孙玮等。科技出版社,张孙玮等。科技出版社,1981。 4.有机试剂基础有机试剂基础,张孙玮。,张孙玮。二二. 专业杂志专业杂志 1.“Chemical Abstract” 2.“Analytical Chemistry” 3. “分析化学分析化学” 4. “化学试剂化学试剂”本课程考核方法本课程考核方法100分分实验实验20分分理论考试理论考试60分分平时成绩平时成绩20分分1-
10、5 有机试剂发展史有机试剂发展史 第一个阶段:天然有机时期第一个阶段:天然有机时期 有机试剂的产生与发展是与生产实践紧密联系有机试剂的产生与发展是与生产实践紧密联系的。据文献记载,最早将有机试剂用于分析化学的。据文献记载,最早将有机试剂用于分析化学的是古罗马的的是古罗马的普林(普林(Pling),大约在公元初他就大约在公元初他就曾用五倍子(曾用五倍子(化学名称化学名称3,4,5三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸)提取液浸泡过的纸检验醋和胆矾中的铁;到提取液浸泡过的纸检验醋和胆矾中的铁;到16世世纪时,德国的纪时,德国的李巴维(李巴维(1ibavius)也使用了这个试也使用了这个试剂检验矿泉水中的铁。剂检
11、验矿泉水中的铁。 1 7世纪时,荷兰的世纪时,荷兰的塔亨尼乌斯(塔亨尼乌斯(Tachenius)将各种金属与五倍子浸取液的反应进行了较为系将各种金属与五倍子浸取液的反应进行了较为系统地研究,并于统地研究,并于1666年出版了有关著作,成为年出版了有关著作,成为最最早早 一个有机试剂与不同金属离子反应的研究报告。一个有机试剂与不同金属离子反应的研究报告。他还将该试剂应用于检验小便中的铁,他还将该试剂应用于检验小便中的铁, 以研究人以研究人体中铁的排泄途径。体中铁的排泄途径。 17世纪,英国著名的化学家世纪,英国著名的化学家波义耳(波义耳(Boyle)曾用紫罗兰、矢车菊、胭脂虫、石蕊,曾用紫罗兰、
12、矢车菊、胭脂虫、石蕊, 巴西树、巴西树、蓝树、姜黄等多种动植物的浸取液来检验水的蓝树、姜黄等多种动植物的浸取液来检验水的酸碱性,并于酸碱性,并于1685年编写了专著年编写了专著矿泉水之博矿泉水之博物学考查物学考查,提出用一些动植物浸取液作酸碱,提出用一些动植物浸取液作酸碱指示剂。指示剂。 到到l8世纪,世纪,狄斯巴赫(狄斯巴赫(Diesbach)用草灰和用草灰和牛血一起焙燃,牛血一起焙燃, 经浸取结晶制得的试剂经浸取结晶制得的试剂(黄血黄血盐盐), 于于1745 年德国的年德国的马格拉夫(马格拉夫(Marggraf)用于检验石灰石、用于检验石灰石、 动物骨及矿泉水中的铁。到动物骨及矿泉水中的铁
13、。到1779年也为瑞典的化学家年也为瑞典的化学家贝克曼(贝克曼(Be rgman)用于检验铜和镍。用于检验铜和镍。 l795年法国化学年法国化学德克劳西(德克劳西(Descroi zilles)曾用天然靛蓝的硫酸溶液滴定次氯酸,溶液变绿曾用天然靛蓝的硫酸溶液滴定次氯酸,溶液变绿为止,为止, 这是这是最早的氧化还原滴定法最早的氧化还原滴定法。到。到l835年,年, 给吕萨克(给吕萨克(GayLussac)改进了这个方法,改进了这个方法, 即即用亚砷酸作滴定剂,用亚砷酸作滴定剂, 将天然靛蓝作为指示剂。将天然靛蓝作为指示剂。 1815年年,(Voge1)曾用姜黄提取液浸过的纸检曾用姜黄提取液浸过的
14、纸检验硼。至今验硼。至今姜黄素姜黄素用于光度法测定硼,用于光度法测定硼,仍是最灵仍是最灵敏的试剂之一敏的试剂之一。 1826年法国人年法国人比拉迪厄(比拉迪厄(Billardlere)用碘化用碘化钠滴定次氯酸时,首先使用了淀粉作指示剂。钠滴定次氯酸时,首先使用了淀粉作指示剂。 这个时期用于分析检定和作为指示剂这个时期用于分析检定和作为指示剂 主要是动主要是动物的浸取液,物的浸取液, 或天然有机物质。或天然有机物质。为什么?为什么?第二阶段:人工合成有机试剂的初始应用时期第二阶段:人工合成有机试剂的初始应用时期 到到19世纪下半叶,随着冶金、采矿业的发展世纪下半叶,随着冶金、采矿业的发展和有机化
15、学的兴起,人工合成有机试剂开始出现。和有机化学的兴起,人工合成有机试剂开始出现。法国化学家法国化学家维勒(维勒(Vohler)于于1824年人工合成的年人工合成的第一个有机物第一个有机物尿素尿素, 于于1853年被年被德入李比希德入李比希(Von Liebig)用作高汞滴定氯化物的指示剂。用作高汞滴定氯化物的指示剂。 在无机分析中开始应用人工合成的酚酞和甲在无机分析中开始应用人工合成的酚酞和甲基橙作酸碱指示剂;基橙作酸碱指示剂;1884年年耶林斯基耶林斯基用用-亚硝基亚硝基-荼酚鉴定钴;荼酚鉴定钴;1905年年秋加也夫秋加也夫系统地研究了系统地研究了-二二肟类有机试剂与无机离子反应性能的关系,
16、提出肟类有机试剂与无机离子反应性能的关系,提出了丁二酮肟作为镍的沉淀显色剂,达到了较低的了丁二酮肟作为镍的沉淀显色剂,达到了较低的检测浓度,从而为有机试剂在分析化学中的应用检测浓度,从而为有机试剂在分析化学中的应用开辟了广阔的道路。开辟了广阔的道路。第三个阶段:试剂结构与反应性能之间关系第三个阶段:试剂结构与反应性能之间关系的近代研究和应用的近代研究和应用 从从2020世纪世纪2020年代起,为了寻找高灵敏、高选年代起,为了寻找高灵敏、高选择性的有机试剂,在择性的有机试剂,在配合物结构理论配合物结构理论的启发下,的启发下,人们对有机试剂结构及其与无机离子反应性能间人们对有机试剂结构及其与无机离
17、子反应性能间的关系进行了全面研究,的关系进行了全面研究,提出了特效基团、分析提出了特效基团、分析功能团等概念功能团等概念,相继出现了铜试剂、铜铁试剂、,相继出现了铜试剂、铜铁试剂、钍试剂、铋试剂钍试剂、铋试剂I I和和、铝试剂等。、铝试剂等。 从从2020世纪世纪5050年代末起,在有机结构理论的推动年代末起,在有机结构理论的推动下,有机试剂开始向下,有机试剂开始向分子设计水平发展分子设计水平发展。先后合。先后合成了茜素氨羧络合剂、卟啉类试剂、冠醚类试剂、成了茜素氨羧络合剂、卟啉类试剂、冠醚类试剂、偶氮染料类试剂、变色酸双偶氮类试剂等。偶氮染料类试剂、变色酸双偶氮类试剂等。第四个阶段:现代应用
18、和发展阶段第四个阶段:现代应用和发展阶段 现在,分析试剂已进入现在,分析试剂已进入“识别识别”、“探针探针”、“靶向靶向”时代,各种时代,各种“试剂盒试剂盒”层出不穷。层出不穷。 比如目前手性物质的分离,离不开手性分离载比如目前手性物质的分离,离不开手性分离载体、手性添加剂和手性衍生试剂,否则分离对映体体、手性添加剂和手性衍生试剂,否则分离对映体难以实现。难以实现。 再如人类染色体的组成再如人类染色体的组成DNA的核苷酸序列分析,的核苷酸序列分析,采用电泳分离激光诱导荧光检测,要使用四种不同采用电泳分离激光诱导荧光检测,要使用四种不同发射波长的荧光标记试剂:发射波长的荧光标记试剂:荧光素异硫氰
19、酸酯荧光素异硫氰酸酯(520nm),),4硝基硝基7己酸苯并呋喃己酸苯并呋喃(550nm),),四甲基罗丹明异硫氰酸酯四甲基罗丹明异硫氰酸酯(552nm)和)和德克萨斯红德克萨斯红(604nm),才能分别得以高灵敏检测。),才能分别得以高灵敏检测。 目前用于测定生物活性物质的属于发光试剂和目前用于测定生物活性物质的属于发光试剂和荧光试剂的荧光试剂的分子探针分子探针、色谱分离的、色谱分离的柱载体材料柱载体材料和实和实施色谱分离中高灵敏检测的施色谱分离中高灵敏检测的衍生试剂衍生试剂、富集和分离、富集和分离环境污染物的环境污染物的微萃取剂微萃取剂等,都是当今化学和生物化等,都是当今化学和生物化学分析
20、中发展很快的有机试剂种类。学分析中发展很快的有机试剂种类。 有机试剂在有机试剂在有机物有机物和和生物分子的结构测定生物分子的结构测定中也中也同样有重要作用,如利用荧光共振能量转移测定蛋同样有重要作用,如利用荧光共振能量转移测定蛋白质和肽分子结构的接受体和给予体就离不开荧光白质和肽分子结构的接受体和给予体就离不开荧光探针试剂。细胞中痕量组分和单个分子的检测也非探针试剂。细胞中痕量组分和单个分子的检测也非常需要性能优异的有机试剂。常需要性能优异的有机试剂。 总之,分析试剂仍然在不断发展,不总之,分析试剂仍然在不断发展,不断推动分析化学朝着断推动分析化学朝着“更灵敏、更准确、更灵敏、更准确、更快速更
21、快速”的方向发展。的方向发展。 以有机试剂以有机试剂为主要内容的为主要内容的分析化学新分析化学新反应反应与与仪器分析新方法仪器分析新方法的进一步结合将成的进一步结合将成为分析化学中最重要的为分析化学中最重要的研究方向研究方向,继续,继续合合成、开发研究、应用新的有机试剂成、开发研究、应用新的有机试剂仍然是仍然是分析化学今后的分析化学今后的主要任务之一主要任务之一。1-6 有机试剂的基本构成和分类有机试剂的基本构成和分类1.基本构成基本构成 母体母体成键成键 原子原子取代基取代基 反应基团反应基团一般各种脂肪族碳链、芳香环或者杂一般各种脂肪族碳链、芳香环或者杂环化合物作为试剂分子的母体。环化合物
22、作为试剂分子的母体。 母体是吡啶偶氮苯,反应基团是母体是吡啶偶氮苯,反应基团是OH,吡啶环上,吡啶环上的的N为成键原子,它又是母体的组成部分,也与中心为成键原子,它又是母体的组成部分,也与中心离子配位,由它们组成官能团;而离子配位,由它们组成官能团;而NO2和二乙氨基和二乙氨基N(C2H5为取代基,为取代基, OH也是取代基,同时也是也是取代基,同时也是成键基团。成键基团。NO2NNNHON(C2H5)22-(5-硝基吡啶偶氮苯)硝基吡啶偶氮苯)-5-二乙氨基酚二乙氨基酚2,4二硝基苯肼二硝基苯肼苯是母体,肼基(苯是母体,肼基(NHNH2)是反应基团,硝基是)是反应基团,硝基是取代基,不参与反
23、应。取代基,不参与反应。O2NNO2NHNH2OCRRCRRO2NNHNNO2 2.有机试剂的分类有机试剂的分类 (一)按试剂的用途分类(一)按试剂的用途分类 1.1.分析试剂分析试剂: 测定时参与定量分析基本反应的试测定时参与定量分析基本反应的试剂,包括沉淀剂、掩蔽剂、金属络合剂、萃取剂、剂,包括沉淀剂、掩蔽剂、金属络合剂、萃取剂、显色剂、螯合树脂、探针试剂、快速检测试剂以及显色剂、螯合树脂、探针试剂、快速检测试剂以及配合各种仪器分析方法用的具有特殊性能的有机试配合各种仪器分析方法用的具有特殊性能的有机试剂等。剂等。 (1 1)沉淀剂:)沉淀剂:有两种,有两种,一是与被测定物质反应生一是与被
24、测定物质反应生成具有化学计量的不溶于水的物质,可用于重量分成具有化学计量的不溶于水的物质,可用于重量分析析。如四苯硼化钠重量法测定钾,硝酸试剂测定硝。如四苯硼化钠重量法测定钾,硝酸试剂测定硝酸根。酸根。8-8-羟基喹啉、苯甲酰苯基羟胺等。羟基喹啉、苯甲酰苯基羟胺等。B-Na+四苯硼化钠四苯硼化钠 另一是借助有机试剂的沉淀作用,分离微量另一是借助有机试剂的沉淀作用,分离微量组分起共沉淀作用的捕集剂,又叫共沉淀剂。组分起共沉淀作用的捕集剂,又叫共沉淀剂。 如如; 1-亚硝基亚硝基-2-萘酚、安息香肟、萘酚、安息香肟、2-巯基苯巯基苯并咪唑,分别共沉淀分离并咪唑,分别共沉淀分离U()、Co ()Au
25、 () ,Ag()。)。+NNCCHNN-硝酸试剂硝酸试剂(2) 萃取剂萃取剂 多指与金属离子形成不溶于水而易溶于有机试多指与金属离子形成不溶于水而易溶于有机试剂的各种螯合物的有机络合剂。剂的各种螯合物的有机络合剂。常用的有:双硫腙,常用的有:双硫腙,萃取光度测定萃取光度测定Hg(),Cd(),Pd()等(以等(以CCl4为溶剂)。二(为溶剂)。二(2-乙基己酸)磷酸(乙基己酸)磷酸(P204)是有机)是有机膦类稀土元素的优良萃取剂。膦类稀土元素的优良萃取剂。(3)滴定剂)滴定剂 在容量分析中,多用于络合滴定的标准试剂在容量分析中,多用于络合滴定的标准试剂,如氨羧络合剂如氨羧络合剂EDTA、C
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