阳离子表面活性剂课件.ppt
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- 阳离子 表面活性剂 课件
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1、第五章 阳离子表面活性剂n5.1 阳离子表面活性剂概述n5.2 阳离子表面活性剂的合成n5.3 阳离子表面活性剂的应用本章重点1、掌握阳离子表面活性剂的基本性质2、掌握阳离子表面活性剂的合成方法3、了解阳离子表面活性剂的应用阳离子阳离子表面活性剂正好与表面活性剂正好与阴离子阴离子表面活性剂结构相反。表面活性剂结构相反。如图如图其亲水其亲水基一端是阳离子,故称基一端是阳离子,故称阳离子阳离子表面活性剂表面活性剂,疏水基疏水基与阴离子类似主要为不同碳原子数的碳氢链。与阴离子类似主要为不同碳原子数的碳氢链。 1928年,阳离子表面活性剂开始应用,当时用作杀菌剂。年,阳离子表面活性剂开始应用,当时用作
2、杀菌剂。这类表面活性剂的产量增长较快,品种发展迅速,这类表面活性剂的产量增长较快,品种发展迅速,应用范围口益广泛应用范围口益广泛:杀菌剂、腈纶匀染剂、纤维柔软剂、抗静电剂、浮选剂杀菌剂、腈纶匀染剂、纤维柔软剂、抗静电剂、浮选剂目前阳离子表面活性剂的产量还比较小,但其增长速度目前阳离子表面活性剂的产量还比较小,但其增长速度要比阴离子和非离子大得多。要比阴离子和非离子大得多。5.1 阳离子表面活性剂概述5.1.1 阳离子表面活性剂的分类5.1.2 阳离子表面活性剂的性质5.1.1 阳离子表面活性剂的分类按化学结构分为:n1、胺盐型n2、季铵盐型 R-N(CH3)3Cln3、杂环型n4、鎓盐型R-N
3、H2HCl伯胺盐 CH3 |R-N-HCl仲胺盐 | H CH3 |R-N+-CH3Cl-季铵盐 | CH3 CH3 |R-N-HCl叔胺盐 | CH3主要为含氮的主要为含氮的有机衍生物有机衍生物其它含氮等的有机衍生物R-NH2HCl伯胺盐 CH3 |R-N-HCl仲胺盐 | H CH3 |R-N-HCl叔胺盐 | CH35.1.1.1 胺盐型胺盐型该类产物是该类产物是弱酸的盐弱酸的盐,在酸性条件下具有表面活性,在酸性条件下具有表面活性,在在碱性条件下碱性条件下,胺游离出来而失去表面活性,胺游离出来而失去表面活性,因面使它的使用因面使它的使用受到限制受到限制。无杀菌能力无杀菌能力纤维柔软剂纤维
4、柔软剂匀染剂匀染剂浮选剂浮选剂an 四声四声5.1.1.2 季铵盐型季铵盐型 R1 |R2-N+-CH3 X- 季铵盐 | R3季季铵铵盐与胺盐不同,它在碱性和酸性介质中都能溶解,盐与胺盐不同,它在碱性和酸性介质中都能溶解,且离解为带正电荷的表面活性离子。且离解为带正电荷的表面活性离子。季季铵铵盐盐洗涤能力差洗涤能力差但杀菌能力强,但杀菌能力强,在阳离子表面活性剂在阳离子表面活性剂中的地位最为重要,产量也最大。中的地位最为重要,产量也最大。an 三声三声5.1.1.3 杂环型杂环型杂环类阳离子表面活性剂分子中,除碳、氢原子外,还杂环类阳离子表面活性剂分子中,除碳、氢原子外,还具有其它原子且呈环
5、状结构的化合物。具有其它原子且呈环状结构的化合物。这类表面活性剂有:这类表面活性剂有: 吗啉环、吡啶环、咪唑环、哌嗪环、喹啉环吗啉环、吡啶环、咪唑环、哌嗪环、喹啉环缓蚀剂、纤维柔软剂、抗静电剂等缓蚀剂、纤维柔软剂、抗静电剂等5.1.1.4鎓盐型鎓盐型鎓盐类鎓盐类阳离子表面活性性剂是指季铵盐阳离子表面活性剂中阳离子表面活性性剂是指季铵盐阳离子表面活性剂中的亲水基团的亲水基团N原子原子为其它可携带正电荷的元素为其它可携带正电荷的元素如:如:P、As、S、I 等时的表面活性剂。等时的表面活性剂。杀虫剂、杀虫剂、杀菌剂杀菌剂、阻燃剂、阻燃剂5.1.2 阳离子表面活性剂的性质阳离子表面活性剂的性质溶解性
6、溶解性 R1 |R2-N+-CH3 X- 季铵盐 | R3 随着碳链长度的随着碳链长度的增加增加 其水溶性和醇溶性均呈其水溶性和醇溶性均呈下降下降趋势趋势 15个碳原子水溶性急剧个碳原子水溶性急剧下降下降 烷基链上有烷基链上有亲水亲水基团或基团或不饱和不饱和基团基团 水溶性水溶性增加增加Krafft 温度点温度点离子型表面活性剂在低离子型表面活性剂在低温时溶度较低,随着温温时溶度较低,随着温度的升高到某一温度后度的升高到某一温度后其溶度突然迅速增加,其溶度突然迅速增加,这个温度即这个温度即Krafft点。点。同系物的碳氢链越长其同系物的碳氢链越长其Krafft点的温度越高,通过点的温度越高,通
7、过Krafft点可以衡量表面活性剂的溶解性能。点可以衡量表面活性剂的溶解性能。临界胶束浓度临界胶束浓度表面活性表面活性1. 同系物随其碳氢链增长同系物随其碳氢链增长 其其表面张力表面张力逐渐逐渐下降下降。2. 分子结构相同时,分子结构相同时,表面张力表面张力随浓浓升高而随浓浓升高而降低降低, 降到一定数值时降到一定数值时又会随升高而又会随升高而有所有所增加增加。5.2 5.2 阳离子表面活性剂的合成阳离子表面活性剂的合成主要是主要是N-烷基化反应烷基化反应5. 2. 1 烷基季铵盐烷基季铵盐X X.N N+CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C1616H H3333季铵化反应季铵化反
8、应合成方法n由高级卤代烷与低级叔胺反应制得n由高级烷基胺和低级卤代烷反应制得n通过甲醛-甲酸法制得。 2. 烷基链的影响烷基链的影响 1. 卤离子的影响卤离子的影响 R-ClR RN NX XR RX X+: :R R1R R2R R3 3R R3 3R R2R R1N N+.-+5.2.1.1 高级卤代烷与低级叔胺的反应高级卤代烷与低级叔胺的反应R-BrR-I 烷基链越长烷基链越长卤代烷卤代烷的活性越弱的活性越弱 3.叔胺叔胺的碱性越强,亲核活性越大,越容易反应。的碱性越强,亲核活性越大,越容易反应。 大的大的取代基取代基的空间位阻效应阻碍反应。的空间位阻效应阻碍反应。高级卤代烷与低级叔胺高
9、级卤代烷与低级叔胺X X.N N+C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C C1 12 2H H2 25 5N N+C C1 12 2H H2 25 5C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3X X水介质水介质60-80oCX X.N N+C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C C1 16 6H H3 33 3N N+C C1 16 6H H3 33 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3X X醇介质醇介质回流回流十二烷基三甲基溴化铵十二烷基三甲基溴化铵 表活剂表活剂 1231-Br十六烷基三甲基溴化铵十六烷基三甲基溴化铵 表活
10、剂表活剂 1631-BrBr- 溴溴合成: 反应物配比为 溴代烷:三甲胺=1:(1.2-1.6), 反应温度为60-80,在水介质中进行回流,(若制十六烷基三甲基溴化铵,则在醇溶液中回流)。5.2.1.2 高级烷基叔胺与低级卤代烷的反应高级烷基叔胺与低级卤代烷的反应加热加热加压加压十二烷基三甲基氯化铵十二烷基三甲基氯化铵 DT 乳胶防粘剂乳胶防粘剂十六烷基三甲基氯化铵十六烷基三甲基氯化铵 CTAC 纤维柔软剂纤维柔软剂Cl- 氯氯N N+C C1212H H2525CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3ClClX X.N N+CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C1212H H2
11、525X-N N+C C1616H H3333CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3ClClX X.N N+CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C1616H H3333石油醚溶剂石油醚溶剂加压加压 80oC 1hX-5.2.1.3 5.2.1.3 甲醛甲醛- -甲酸法甲酸法 制备二甲基烷基胺的最古老的方法(20世纪60年代苏联开发),这种方法工艺简单,成本低廉,因此在工业上得到广泛的应用,占有重要的地位,但产品质量略差。 R RC CO OO OH HH HN N H H3 3R RC CO OO O N NH H4 4H H O O2 2360 C360 Co oO OO OC
12、 CR RN NH H2 2H H O O2 2360 C360 Co oR RC C N NH H2 22 2+R RC CH H N NH H2 22 2150 C,1.38 10 Pa150 C,1.38 10 Pao ox x7 7莫尼镍催化加氢莫尼镍催化加氢原理: 将油或脂裂解为脂肪酸和甘油,然后脂肪酸在大气压力下于280-360与氨反应形成脂肪酸胺皂,再脱水制成脂肪腈,最后与氢在Raney Ni催化下进行加氢反应,生成脂肪胺。R RN NH H2 2+C C H HH HO O2 2C CH HH HO OO O2 2+甲醇溶剂甲醇溶剂加热加热R RN NC CH H3 3C CH
13、 H3 3H H2 22 2+O O+C CO O2 22 2合成方法:将脂肪胺溶于醇,在合成方法:将脂肪胺溶于醇,在35下加下加入甲酸,然后在入甲酸,然后在50下加入甲醛溶液,最下加入甲醛溶液,最后在后在80下回流反应数小时,反应产物中下回流反应数小时,反应产物中二甲基烷基胺的含量约为二甲基烷基胺的含量约为85%。高级烷基胺高级烷基胺与与低级卤代烷低级卤代烷的反应的反应N N+C C1616H H3333CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3ClClX X.N N+CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C1616H H3333石油醚溶剂石油醚溶剂加压加压 80oC 1hX-表活剂
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