天然产物化学醌类化合物课件.pptx

1、OO123456OO123456对苯醌P-quinone邻苯醌O-quinoneOOMeMeOMeOCH2CHCCH2CH3H()n辅酶Q10(n=10)coenzymes Q10OOOHOH(CH2)10CH3信筒子醌embelinOOOHOH对苯醌氢醌hydroguinonesOHO-OOOOOO1234567812612-(1,4)-(1,2)amphi-(2,6)萘醌萘醌萘醌（二）萘醌类（二）萘醌类OOOHCH3兰雪醌OOOH胡桃醌juglonOOOHOHCHCH2CHRCCH3CH3（三）菲醌类（三）菲醌类( (phenanthraquinones) )OO邻醌OO对醌OO丹参醌 I

2、OOOHMe丹参新醌丙（三）菲醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类（四）蒽醌类( (anthraquinones) )OO123456789a8a4a10a910OOOHOHCOOH大黄酸OOOHOH茜草素OOOOHHO蒽醌蒽酮蒽酚互变异构体OO第一节第一节 结构类型结构类型 第二节第二节 理化性质理化性质 第三节第三节 提取分离提取分离 第四节第四节 结构鉴定结构鉴定第五节第五节 生物活性生物活性（二）化学性质（二）化学性质OOOH.-OH蒽醌OOOH-OH蒽醌（二）化学性质（二）化学性质试比较下列化合物的酸性强弱试比较下列化合物的酸性强弱OOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHABCD O

3、OOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHABCD（二）化学性质（二）化学性质OHOHNO2NO2OONO2NO+OOH-+-邻二硝基苯紫紫色色OOOHOH+2HCHO+2OH-H+2HCOO-醛类碱氢醌TLC、PPC2. 2. 颜色反应颜色反应 2. 2. 颜色反应颜色反应 OHOH- - 中性中性 H H+ + 紫草紫草 大黄大黄 OOOHOHOOOH-OH-OOO-OOO-OOO-OOO-.Borntragers反应例如羟基蒽醌类化合物遇碱显红例如羟基蒽醌类化合物遇碱显红 紫红色的紫红色的反应称为反应称为 蒽酚、蒽酮、二蒽酮蒽酚、蒽酮、二蒽酮 蒽醌蒽醌 呈色呈色 O O OOOO氨碱

4、性氨碱性2. 2. 颜色反应颜色反应 2. 2. 颜色反应颜色反应 OOOOHOOOOHMgOOOOOOMg与与MgMg2+2+形成的络合物形成的络合物（5 5）与金属离子反应）与金属离子反应OOOHOHOHOH兰兰 兰兰紫紫橙橙红红红红 紫紫红红 紫紫（二）游离羟基蒽醌的分离（二）游离羟基蒽醌的分离（二）游离羟基蒽醌的分离（二）游离羟基蒽醌的分离（三）蒽醌苷类与其苷元的分离（三）蒽醌苷类与其苷元的分离硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、纤维素等硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、纤维素等（四）蒽醌苷类的分离（四）蒽醌苷类的分离苯醌主要吸收峰有三个苯醌主要吸收峰有三个400 nm285 nm240 nm强峰强峰中

5、强峰中强峰弱峰弱峰OOOOOO252 325 nm272 405 nm（3 3）蒽醌类的紫外吸收特征）蒽醌类的紫外吸收特征VC=O 1675 1653 cm-1 V-OH 3600 3130 cm-1 V芳环芳环 1600 1480 cm-1 OOHHHHOOHHR供电取代基供电取代基位移顺序(1,4-萘醌）6.952-OMe6.172-OH6.372-OCOMe6.762-Me6.79H-3位移幅度加大H2- OOHHHHOOHHHH8.067.738.076.67处于C=O负屏蔽 区在低场处于C=O负屏蔽 区在低场OOHHHHOOHHHH8.067.738.076.67处于C=O负屏蔽 区

6、在低场处于C=O负屏蔽 区在低场-+OOOH138.6126.2136.6184.6131.7OOOO182.5132.9126.6134.3OO187.9113.8161.3123.7OH136.3118.8OOm/z 54m/z 80m/z 82OO+.-COO+.-CO+.m/z 52(1) P-(1) P-苯醌苯醌 MSMSOO.+O.+-CO.+m/z 50m/z 76m/z 104OO.+-COO.+-CO.+m/z 152m/z 180本本 章章 内内 容容泻下作用泻下作用 抗菌、抗炎作用抗菌、抗炎作用 抗氧化作用抗氧化作用 抗肿瘤作用抗肿瘤作用第五节第五节 生物活性生物活性 C

7、ABOOOHOHOHOOCH3CH3CH3OOOOOHCH3OOOHCOOHOHOHOHOOOHCH3OOOHCH3OHOHABCDOOOHCH3OOOHCOOHOHOHOHOOOHCH3OOOHCH3OHOHABCD 8 8、比、比 较较 下下 列列 化化 合合 物物 的的 酸酸 性性从某一植物的根中利用从某一植物的根中利用p p梯度萃取梯度萃取法法 ， 分离得到、四种化分离得到、四种化学成分。学成分。 请在下面的分离流程图的括请在下面的分离流程图的括号内填入正确号内填入正确 的化合物代码的化合物代码 。9 9 、 提提 取取 分分 离离 R4R1R2R3OO R1R2R3R4AOHHCOO

8、HOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OH乙醚层乙醚层碱水层碱水层乙醚层乙醚层黄色结晶黄色结晶（ ） 植物的根植物的根乙醇加热回流提取乙醇加热回流提取乙醇提取液乙醇提取液用乙醚回流或萃取用乙醚回流或萃取乙醇浸膏乙醇浸膏不溶物不溶物乙醚液乙醚液NaHCO萃取萃取碱水层碱水层碱水层碱水层乙醚层乙醚层淡黄色结淡黄色结晶（晶（ ）酸 化 后 重酸 化 后 重新结晶新结晶 Na2CO萃取萃取NaOH萃取萃取酸化后重酸化后重新结晶新结晶黄 色 结黄 色 结晶（晶（ ）酸化后重酸化后重新结晶新结晶黄色结晶（黄色结晶（ ) ) 浓缩浓缩OONH3R3R2CH3CH3OOOCH3OHOR1