专题三有机化合物的获得与应用复习课件.ppt

1、专题三专题三 复习课复习课1.1.组成结构组成结构（1）烃（）烃（CxHy）烷烃：烷烃：CnH2n+2，典例，典例CH4，正四面体结构，正四面体结构CH2=CH2，所有原子在同一平面上，所有原子在同一平面上 ，所有原子在同一直线上，所有原子在同一直线上CHCH，所有原子在同一平面上，所有原子在同一平面上 饮食中饮食中（2） 的有机的有机 化合物化合物乙醇：乙醇：CH3CH2OH，OH决定其化学性质决定其化学性质乙酸：乙酸：CH3COOH，COOH决定其化学性质决定其化学性质糖糖单糖，葡萄糖（单糖，葡萄糖（C6H12O6）多糖多糖淀粉（淀粉（C6H10O5）n纤维素（纤维素（C6H10O5）nC

2、H2（CHOH）4CHOOH油脂：油脂：R1COOCH2 |R2COOCH |R3COOCH2（R1、R2、R3可相同，也可不同）可相同，也可不同）蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2（甘氨酸）（甘氨酸）（丙氨酸）（丙氨酸）2.2.性质反应类型性质反应类型（1）取代）取代 反应反应CH4与与Cl2光照取代反应光照取代反应与与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应发生取代反应CH3CH2OH与与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应，油脂水解也为取代反应

3、（2）加成）加成 反应反应CH2=CH2与与Br2、HCl发生加成发生加成 与与HCl、Br2发生加成反应发生加成反应与与H2发生加成反应发生加成反应CHCH（3）氧化）氧化 反应反应CHCH ，H2C=CH2被酸性被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化的催化氧化CH3CHO催化氧化，被催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化 被被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。3.转化关系转化关系题型一题型一 有机物分子式的确定有机物分子式的确定1.有机物

4、组成元素的判断有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某些有机物完全燃烧后若产物只有某些有机物完全燃烧后若产物只有CO2和和H2O，则其组成元素可能为，则其组成元素可能为C、H或或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含

5、氧；否则，原有机物的组成中含氧。则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。2.实验式（最简式）和分子式的区别与联系实验式（最简式）和分子式的区别与联系（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。能确切表明分子中的原子个数。注意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；注意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有

6、同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（其分子式就不同。例如，苯（C C6 6H H6 6）和乙炔（）和乙炔（C C2 2H H2 2）的最简式相同，均为）的最简式相同，均为CHCH，它，它们所含们所含C C、H H原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子注意：分子式是表示物质组成的化学

7、用语；注意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；物质可能有多种；分子式分子式= =（实验式）（实验式）n n，即分子式是在实验式的基础上扩大，即分子式是在实验式的基础上扩大n n倍。倍。3.确定分子式的方法确定分子式的方法（1）实验式法：由各元素的质量分数）实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）求各元素的原子个数之比（实验式）相对分子质量相对分子质量求分子式。求分子式。（2）物质的量

8、关系式法：由密度或其他条件）物质的量关系式法：由密度或其他条件求摩尔质量求摩尔质量求求1 mol分子中所分子中所含各元素原子的物质的量含各元素原子的物质的量求分子式。求分子式。（3）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。（4）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。【例1】3.26 g样品燃烧后，得到4.74 g CO2和

9、1.92 g H2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。【解析解析】（1）求各元素的质量分数）求各元素的质量分数 样品样品 CO2 H2O3.26 g 4.74 g 1.92 gm(C)：4.741244=1.29 gm(C)m(样品样品)100%=1.29 g3.26 g100%=39.6%m(H)=1.92 g218=0.213 gm(H)=m(样品样品)100%=0.213 g3.26 g100%=6.53 g氧的质量分数为氧的质量分数为100%-(39.6%+6.53%)=53.87%（2）求样品分子中各元素原子的物质的量之比）求样品分子中各元素原子的物质的量之比

10、n(C):n(H):n(O)=（39.6%/12）:（6.53%/1）:（53.87%/16）=1:2:1这个样品的实验式为这个样品的实验式为CH2O。（3）求分子式）求分子式通过实验测得其相对分子质量为通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式，这个样品的分子式=（实验式）（实验式）n。m(CH2O）n=60, (12+12+16)n=60, n=2。故这个样品的分子式为故这个样品的分子式为C2H4O2。【例2】某单烯烃和另一种烃的混合物1 mol，完全燃烧，生成4 mol二氧化碳和4.4 mol水，求混合物的可能组成。【解析解析】本题看似容易，做起来难，如果按常规方法，设两种烃的分

11、子式和各自本题看似容易，做起来难，如果按常规方法，设两种烃的分子式和各自的物质的量，再根据燃烧反应进行计算，此问题就难以解决。而认真审题，利用的物质的量，再根据燃烧反应进行计算，此问题就难以解决。而认真审题，利用燃烧规律，就能迅速解题。燃烧规律，就能迅速解题。烃的燃烧反应式：烃的燃烧反应式：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y2H2O有如下规律：有如下规律：烷烃：烷烃：n（CO2）n（H2O），），n(烷烃烷烃)=n(H2O)-n(CO2)烯烃：烯烃：n（CO2）=n（H2O）炔烃：炔烃：n（CO2）n（H2O）由于题中混合烃燃烧后生成的水的物质的量大于二氧化碳，由以上燃烧规律可知由于题中

12、混合烃燃烧后生成的水的物质的量大于二氧化碳，由以上燃烧规律可知另一种烃一定为烷烃。另外，单纯的烷烃燃烧有另一种烃一定为烷烃。另外，单纯的烷烃燃烧有n(烷烃烷烃)=n(H2O)-n(CO2)，此，此点通过燃烧反应式很容易推出，本题虽为混合烃的燃烧，但单烯烃燃烧有：点通过燃烧反应式很容易推出，本题虽为混合烃的燃烧，但单烯烃燃烧有：n（CO2）=n（H2O），所以烷烃的物质的量为），所以烷烃的物质的量为n(烷烃烷烃)=n(H2O)-n(CO2)=4.4-4=0.4 mol，烯烃的物质的量为，烯烃的物质的量为n(单烯烃单烯烃)=1-0.4=0.6 mol。然后再设单烯烃、。然后再设单烯烃、烷烃分子式为

13、烷烃分子式为CnH2n、CaH2a+2，根据生成的二氧化碳和水的物质的量列方程解出，根据生成的二氧化碳和水的物质的量列方程解出n、a的值。即的值。即0.6n+0.4a=4（碳守恒）；（碳守恒）；0.62n+0.4(2a+2)=4.42（氢（氢守恒），整理发现这两式一样，都为守恒），整理发现这两式一样，都为3n+2a=20，此时只能通过讨论求解了。，此时只能通过讨论求解了。a、n都属自然数，且都属自然数，且n2,a1（n必须为偶数），讨论结果如下：（必须为偶数），讨论结果如下：（1）n=2,a=7(C2H4、C7H16)；（；（2）n=4,a=4(C4H8、C4H10）；（）；（3）n=6，a=

14、1(C6H12、CH4)。【答案答案】（1）C2H4、C7H16（2）C4H8、C4H10（3）C6H12、CH4题型二题型二 基本概念基本概念1.几种重要的反应类型几种重要的反应类型取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。应叫做取代反应。加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。接结合生成新的化合物的反应。酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。酯化反应：酸和醇反

15、应生成酯和水的反应。加聚反应：像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应：像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。2.同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.分馏和干馏分馏和干馏石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种

16、方法就是石油的分馏。这种方法就是石油的分馏。煤的干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。煤的干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。4.裂化和裂解裂化和裂解裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃乙烯、丙烯等的加工过程。乙烯、丙烯等的加工过程。【例例3】聚

17、丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为 ，它属于，它属于 ( )无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物 A. B. C. D. nCH2CHCOORC【解析解析】 属于高分子化合物，有机物，共价化合物。属于高分子化合物，有机物，共价化合物。 nCH2CHCOOR【例例4】下列物质属于纯净物的是下列物质属于纯净物的是 ( ) A.苯苯 B

18、.聚乙烯聚乙烯 C.汽油汽油 D.煤煤A【解析解析】聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含C5C11的烃的混合的烃的混合物，煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。物，煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。 题型三题型三 重要有机物组成、结构、性质重要有机物组成、结构、性质1.结构有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯结构简式结构简式CH4CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3空间构型空间构型正四面正四面体体平面平面平面平面【例例5】下列各组物质中，互为同素异形体的是下列各组物质中，互为同素

19、异形体的是 ( )A.甲烷和乙烷甲烷和乙烷 B.丙烯和环丙烷丙烯和环丙烷 C.金刚石和石墨金刚石和石墨 D.35Cl和和37ClC【解析】要注意区别“四同”。同位素针对原子而言，同素异形体针对单质而言，同分异构体分子式必须相同，同系物分子式必须不同。【例例6】甲烷和氯气的混合气体见光，发生反应的类型为甲烷和氯气的混合气体见光，发生反应的类型为 ( )A.取代反应取代反应 B.加成反应加成反应 C.聚合反应聚合反应 D.置换反应置换反应A【解析】CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl均属于取代反应，其特点是有“上”有“下”，区别于加成反应，其特点是只“上”不

20、“下”。光照 光照2.性质性质（1）物理性质）物理性质有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯水溶性水溶性难溶难溶难溶难溶难溶难溶易溶易溶易溶易溶难溶难溶密度密度小于空气小于空气略小于空气略小于空气小于水小于水小于水小于水大于水大于水小于水小于水气味气味无味无味稍有气味稍有气味特殊气味特殊气味特殊香味特殊香味刺激性气味刺激性气味香味香味（2）化学性质）化学性质甲烷甲烷取代反应取代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl乙烯乙烯加成反应加成反应CH2=CH

21、2+Br2 CH2BrCH2Br加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色苯苯取代反应取代反应乙醇乙醇取代反应取代反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2催化氧化催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O酯化反应酯化反应CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酸酸性酸性具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强酯化反应酯化反应同乙醇同乙醇乙酸乙酯乙酸乙酯水解反应水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C

22、2H5OH或或CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH光光 催化剂、加热催化剂、加热 浓浓H H2 2SOSO4 4 n CF2=CF2 CF2CF2 引发剂引发剂 n光光光光光光 浓硫酸浓硫酸 5060 NO2+ HNO3+ H2O 浓硫酸浓硫酸加热加热蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2（甘氨酸）（甘氨酸）（丙氨酸）（丙氨酸）2.2.性质反应类型性质反应类型（1）取代）取代 反应反应CH4与与Cl2光照取代反应光照取代反应与与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应发生取代反应CH3CH2OH与

23、与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应，油脂水解也为取代反应（2）加成）加成 反应反应CH2=CH2与与Br2、HCl发生加成发生加成 与与HCl、Br2发生加成反应发生加成反应与与H2发生加成反应发生加成反应CHCH（3）氧化）氧化 反应反应CHCH ，H2C=CH2被酸性被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化的催化氧化CH3CHO催化氧化，被催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化 被被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反应：加

24、聚反应、缩聚反应。）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。3.转化关系转化关系【例7】下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( )CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CHOOH A. B. C. D.OHC【解析解析】醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。三种有机物都符合题设条件。碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。三种有机物都符合题设条件。【例8】如图1，一端封闭的U型管，封闭着的一端有

25、一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U型管的水平部分） ( )A.变大 B.变小 C.不变 D.难以确定A【解析解析】本题为物理与化学的综合题，本题为物理与化学的综合题，CH4与与Cl2在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。右边液体下降，中间气体压强减小，体积膨胀。右边液体下降，中间气体压强减小，体积膨胀。【例例9】如图如图2所示是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是所示是某有机物分子的比例模型，有

26、关该物质的推断不正确的是( )A.分子中可能含有羟基分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为该物质的分子式可能为C3H6O3【解析】题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中，C、H、O等常见原子形成共价键的特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。C【例11】某有机物的结构简式为CH2=CHCHCH2OH。下

27、列关于该有机物的叙述不正确的是 ( )A.能与金属钠发生反应并放出氢气B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应C.能发生银镜反应D.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应CH3C【解析解析】该有机物含有官能团该有机物含有官能团 ，OH，可与，可与Na、H2反应，在一定条反应，在一定条件下可发生酯化，无件下可发生酯化，无CHO不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。C=C题型四题型四 有机推断有机推断【例12】农用薄膜在农业上的广泛运用为农民增产增收起到了重要作用。传统的农用薄膜是由聚氯乙烯为原料做成的，生产聚氯乙烯的主要方案有如下两条：()焦炭 电石 乙炔 氯乙烯 聚氯乙烯()石油裂解 乙烯 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 聚氯乙烯据此完成下列问题：（1）写出下列有关反应式，并指出步反应的反应类型。_；反应类型_。_；_；_。（2）两个方案在生成聚氯乙烯的同时都会同时产生一些副产品，请写出其中一种在农业方面的两个用途。CHCH 催化剂CH2=CHCl+ HCl加成反应n CH2=CH2CH2CH2 nClCl引发剂CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH2ClCH2Cl CH2=CHCl + HCl 催化剂Ca（OH）2可以在农业上用于中和酸性土壤，还可以用于制农药波尔多液等。可以在农业上用于中和酸性土壤，还可以用于制农药波尔多液等。