化合物的命名规则课件.ppt
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- 化合物 命名 规则 课件
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1、1有机化合物命名规则有机化合物命名规则2有机物的官能团结构和名称有机物的官能团结构和名称CCCOCCOCOH-COOR-COOR酯基酯基酯酯-C-O-C-C-O-C- 醚键醚键 醚醚-NH-NH2 2氨基氨基胺胺-OH-OH 羟基羟基 醇和酚醇和酚-SH-SH巯基巯基硫醇硫醇-X-X 卤素卤素 卤代物卤代物羧基羧基羧酸羧酸碳碳- -碳碳 三键三键炔烃炔烃羰基羰基 醛和醛和酮酮碳碳- -碳碳 双键双键烯烃烯烃结结 构构名称名称结结 构构名称名称官官 能能 团团化合物化合物类别类别官官 能能 团团化合物化合物 类别类别酰基酰基RCO-羧酸衍生物羧酸衍生物3开链化合物系统命名的基本方法是:开链化合物
2、系统命名的基本方法是:有机化合物的命名有机化合物的命名 定母体:定母体:根据所含官能团确定化合物类别根据所含官能团确定化合物类别 找主链:找主链:主链选三多连续链主链选三多连续链 定编号:定编号:近官能团或取代基,最低系列原则近官能团或取代基,最低系列原则 写名称:写名称:取代基的位置、数目、名称,官能团取代基的位置、数目、名称,官能团 的位置、母体名称的位置、母体名称4多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序:
3、官能团标准优先次序:有机化合物的命名有机化合物的命名-COOH-SO3H-COOR-COX-CONH2-CHO-CO- -OH-NH2C-O-CC=CCN(RCO)2OArOH -R,-X,-NO2不能作为母体,只能作为取代不能作为母体,只能作为取代基命名基命名 注意:注意:5CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-CH3CH-CH3CH3CH2CH2CH2-CH3CHCH2CH3CH3CHCH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3(CH(CH3 3) )2 2CH-CH-(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2- -(CH(CH3 3) )3 3C-
4、C-(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2- -甲基甲基新戊基新戊基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基( ( 正正) )丁基丁基异丙基异丙基( ( 正正) ) 丙基丙基乙基乙基常见烃基的结构和名称常见烃基的结构和名称烃烃 RH RH 烃基烃基 R-R-6CHCH2 2=CH-=CH-CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2- -CH=CHCH-CH=CHCH3 3CH C-乙烯基乙烯基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基乙炔基乙炔基常见的不饱和烃基:常见的不饱和烃基:C CH HC CCH2=CC CH H3 3异丙烯基异丙烯基7CH2CH3CH3CH3苯甲基,苄基,苯甲基,苄基,Bz-Bz-
5、常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基,苯基,Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基:常见的不饱和烃基:8CH2CH3CH3CH3苯甲基,苄基,苯甲基,苄基,Bz-Bz-常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基,苯基,Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基:常见的不饱和烃基:甲氧基甲氧基其他基团:其他基团:-OCH-OCH3 3-CH-CH2 2OHOH羟甲基羟甲基-CH-CH2 2ClCl氯甲基氯甲基9要点:要点: 1. 1. “最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号,当碳链以不
6、同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为定为“最低系列最低系列”。 有机化合物的命名有机化合物的命名2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷不叫不叫3,4,9-3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷10 2. 2. “优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多个当主碳链上有多个取代基,在命名时这些取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循基团的列出顺序遵循“较优较优基团后列出基团后列出”的原则,较优基团的确定依据的原则,较优基团的确定依据“次序次序
7、规则规则”。 有机化合物的命名有机化合物的命名CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。异丙基优先于正丁基。 5-( 5-(正正) )丁基丁基-4-4-异丙基癸烷异丙基癸烷 11分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物 (1) (1) 双、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具取双、叁键具有最小位次的编号。有最小位次的编号。 (2) (2)双、叁键处于相同编号双、叁键处于相同编号,选择双键以最低编号。,选择双键以最低编号
8、。CHCCHCH2CH3CH 3- 3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯-4-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-3-异丁基异丁基-4-4-己烯己烯-1-1-炔炔 有机化合物的命名有机化合物的命名12-COOH-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3环状化合物的命名:环状化合物的命名:只有取代基,无官能团,以环烃为母体。只有取代基,无官能团,以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。 -COOH
9、-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基乙炔环己基甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯13编号编号总是从桥头碳开始,经最长桥总是从桥头碳开始,经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。最短桥。 1,8,8- 1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯 H3CCH3CH312568桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名
10、桥环化合物桥环化合物14CH3CH3最长桥与次长桥等长,最长桥与次长桥等长,从靠近官能团的桥头碳开从靠近官能团的桥头碳开始编号。始编号。 5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯 最短桥上没有桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“0”0”计计 。 二环二环3.3.03.3.0辛烷辛烷 有机化合物的命名有机化合物的命名15编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)221451-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名16编号编号总是从与螺原子邻接的小环开
11、始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)221451-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名172-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯18萘萘菲菲蒽蒽19 立体异构体的命名立体异构体的命名1. Z/E 1. Z/E 法法适用于所有顺反异构体。适用于所有顺反异构体。按按“次序规则次序规则”,两个,两个优先优先基团在双键同侧的构基团在双键同侧的构型为型为Z Z型;反之,为型;反之,为E E型。型。有机化合物的命名有机化合物的命名C C=C C=H HCH2HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4 (
12、9Z,12Z)-9,12-(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 20 顺顺/ /反和反和Z/E Z/E 这两种标记方法,在大多数情况下这两种标记方法,在大多数情况下是一致的,即顺式即为是一致的,即顺式即为Z Z式,反式即为式,反式即为E E式。但两者式。但两者有时是不一致的,如:有时是不一致的,如: 反 C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯 CCCH3CH3C2H5H(Z) C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯有机化合物的命名有机化合物的命名21 对于多烯烃的标记要注意:在遵守对于多烯烃的标记要注意:在遵守“双键的位次双键的位次尽可能小尽可能小”的原则下,若还有选择的话,编号由的原
13、则下,若还有选择的话,编号由Z Z型型双键一端开始双键一端开始( (即即Z Z优先于优先于E)E)。CCC2H5HCCCCHHHHClCl12345,63-(E-2-3-(E-2-氯乙烯基氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-)-(1Z,3Z)-1-氯氯-1,3-1,3-己二烯己二烯有机化合物的命名有机化合物的命名22 2. R/S 2. R/S 法法该法是将最小基团放在远离观察该法是将最小基团放在远离观察者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,若为顺时针为的顺序,若为顺时针为R R;反之为;反之为 S S 。NCH3CH2C6H5C6H5
14、CH2CH=CH2+Cl (R)- (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名有机化合物的命名23 若若最小基团最小基团位于位于竖线竖线上,从平面上观察其余上,从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“R”R”;反反之,其构型之,其构型“S”S”。 若若最小基团最小基团位于位于横线横线上,从平面上观察其余上,从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“S”S”;反之,反之,其构型其构型“R”R”。如果给出的是如果给出的是FischerFischer投
15、影式,其构型的判断:投影式,其构型的判断:有机化合物的命名有机化合物的命名24CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型CCHOHCH3=CHHCH3(2R,3Z)-3-(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-2-醇醇有机化合物的命名有机化合物的命名CCHCH3=CHHCH3C2H5CCH3C2H5RS12345,61CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型S-S-型型R-R-型型两个相同手性碳,两个相同手性碳,R R优先于优先于S S。(Z)-(1R,4S)-4-(Z)-(1R,4S)-4-甲基甲基- -3-(1-3-(1-甲基丙基甲基丙基)-2-)-
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