研究有机化合物的一般步骤和方法课件.ppt

1、 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤（书第研究有机化合物的基本步骤（书第1717页）页）物理法（操作原理物理法（操作原理 必修必修1 1） 化学法化学法燃烧法燃烧法质谱议质谱议红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱一、分离、提纯一、分离、提纯（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。行化学反应。如：甲烷（乙烯）如：甲烷（乙烯）如：二氧化碳（氯化氢）如：二氧化碳（氯化氢）通过溴水通过溴水洗气洗气通过饱和通过饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液洗气洗气（二）物理方法：利用有机物

2、与杂质物理性质（二）物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开的差异而将它们分开常用物理方法常用物理方法过滤过滤蒸发蒸发蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液如：氯化钠（泥沙）如：氯化钠（泥沙）如：氯化钠（水）如：氯化钠（水）现需要分离下列物质，请用直线将分离实例、分离方现需要分离下列物质，请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依据连接起来。法和选择分离方法的依据连接起来。 实实 例例 分离方法分离方法 选择的依据选择的依据除去澄清石灰水中的碳酸钙除去澄清石灰水中的碳酸钙 蒸馏蒸馏 溶解度随温度变化的差异溶解度随温度变化的差异 用用CCl4提取溴水中溴单质提取溴水中溴单质 过滤过

3、滤 在不同溶剂中溶解度的差异在不同溶剂中溶解度的差异分离醋酸分离醋酸（沸点（沸点118）与乙醇与乙醇（沸点（沸点78.5） 分液分液 沸点的差异较大沸点的差异较大分离汽油和水分离汽油和水 结晶结晶 两溶剂互不相溶两溶剂互不相溶 从含有氯化钠的硝酸钾溶液中提取硝酸钾从含有氯化钠的硝酸钾溶液中提取硝酸钾 萃取萃取 物质在水中溶解度的不同物质在水中溶解度的不同除去甲烷中乙烯除去甲烷中乙烯 洗气洗气 除去二氧化碳中的除去二氧化碳中的 氯化氢气体氯化氢气体 洗气洗气 1 1、蒸馏：、蒸馏：（2 2）条件（书第）条件（书第1717页）页）有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约

4、大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于3030）（1 1）原理）原理 利用互溶液体中利用互溶液体中沸点不同沸点不同分离和提分离和提纯液态有机物的方法纯液态有机物的方法如：工业乙醇如：工业乙醇-无水乙醇无水乙醇 即乙醇（水）即乙醇（水） 加新制生石灰加新制生石灰 蒸馏蒸馏蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷凝管冷凝管牛牛角角管管操作注意：操作注意：（1 1）蒸馏烧瓶内液体体积不超过）蒸馏烧瓶内液体体积不超过2/32/3，不少于，不少于1/31/3（2 2）蒸馏烧瓶内应投加沸石，以防暴沸）蒸馏烧瓶内应投加沸石，以防暴沸（3 3）冷凝水下进上出）冷凝水下进上出（4 4）先通水，再加热）先通水，再加热（5 5）温度计水银

5、球位于蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管处2 2、重结晶、重结晶原理：原理：首要是选择溶剂，要求该溶剂：首要是选择溶剂，要求该溶剂：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物

6、部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤一般步骤：一般步骤：实例：实例：提纯固体物常采用的方法提纯固体物常采用的方法如硝酸钾（氯化钠）如硝酸钾（氯化钠）加水溶解加水溶解 （配成热的浓溶液）（配成热的浓溶液）冷却结晶冷却结晶 （KNOKNO3 3结晶析出）结晶析出）过过 滤滤图图1-12 NaC l和和KNO3的溶解度曲线的溶解度曲线KNO3NaC l【思考与交流】【思考与交流】 1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？ 3 3、用到的实验仪

7、器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4 4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂、与原溶剂不混溶且不发生化学反应不混溶且不发生化学反应；3

8、、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。4 4、分液：、分液：（1 1）适用范围：）适用范围：(2) (2) 装置：装置：(3) (3) 注意事项：注意事项：萃取的后续操作萃取的后续操作分离两种互不相溶的液体分离两种互不相溶的液体*分液时保持漏斗内与大气分液时保持漏斗内与大气压一致；下层溶液下口出，压一致；下层溶液下口出，上层溶液上口出上层溶液上口出* *先验漏先验漏*充分振荡，适当放气，充充分振荡，适当放气，充分静止，然后分液分静止，然后分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是分离的是 A A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油

9、和水、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D D、汽油和水，苯和水，己烷和水、汽油和水，苯和水，己烷和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A A、溴和四氯化碳、溴和四氯化碳 B B、苯和甲苯、苯和甲苯 C C、汽油和苯、汽油和苯 D D、硝基苯和水、硝基苯和水下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。么方法除去。（1 1）酒精（水）酒精（水） （2 2）壬烷（己烷

10、）壬烷（己烷）（3 3）KNOKNO3 3（NaClNaCl） （4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6 6）NaClNaCl（泥沙）（泥沙）（7 7）溴水（水）溴水（水） （8 8）COCO2 2（HClHCl）1 1、写出与、写出与2-2-甲基丁烷互为同分异构体的所有物质甲基丁烷互为同分异构体的所有物质的结构简式并命名的结构简式并命名2 2、某烯烃加氢后的产物为、某烯烃加氢后的产物为2-2-甲基丁烷，写出其可甲基丁烷，写出其可能的结构简式并命名能的结构简式并命名3 3、某炔烃加氢后的产物为、某炔烃加氢后的产物为2-2-甲基丁烷，写出其可甲基丁烷，写

11、出其可能的结构简式并命名能的结构简式并命名4 4、写出分子式为、写出分子式为C8H10C8H10的苯的同系物的所有物质的苯的同系物的所有物质的结构简式并命名的结构简式并命名二、有机化合物分子的确定二、有机化合物分子的确定1 1、实验式的确定、实验式的确定步骤：步骤： 计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构鉴定分子结构（确定结构式）（确定结构式）原理：原理：书第书第2020页页例题：例题：例例1 1、实验测得某碳氢化合物中，含碳、实验测得某碳氢化合物中，含碳 85.7%85.7%，含，含氢氢

12、 14.3%14.3%，求该化合物的实验式，求该化合物的实验式CH2例例2 2、某含、某含C C、H H、O O三种元素的未知物，经燃烧分三种元素的未知物，经燃烧分析测定未知物碳的质量分数为析测定未知物碳的质量分数为 52.16% 52.16% ，氢的质，氢的质量分数为量分数为13.14% 13.14% ，试求该未知物的实验式，试求该未知物的实验式C2H6O例例3 3、某仅由碳、氢、氧、某仅由碳、氢、氧 三种元素组成的有机物，三种元素组成的有机物，取有机样品取有机样品1.8 g 1.8 g ，在纯氧中燃烧，将产物先后，在纯氧中燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重通过浓硫酸和碱石灰，

13、两者分别增重1.08g1.08g和和2.64g2.64g，试求该有机物的分子式。，试求该有机物的分子式。C2H4O2例例4 4、室温时、室温时10ml10ml某气态烃与过量氧气混合，完某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了体体积减少了50ml50ml，剩余气体再通过苛性钠溶液，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了体积又减少了40ml40ml。求气态烃的分子式。求气态烃的分子式C4H10谱图中的谱图中的质荷质荷比最大的就是比最大的就是未知物的相对未知物的相对分子质量。分子质量。2 2、分子式的确定、分子式的确定

14、- - 质谱法质谱法例例2 2 ：某含：某含 C H O C H O 三种元素的未知物三种元素的未知物 A A，经燃烧分析，经燃烧分析测定未知物碳的质量分数为测定未知物碳的质量分数为 52.16% 52.16% ，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14% 13.14% ，试求该未知物，试求该未知物 A A 的实验式的实验式某有机物样品的质荷比如右图所示，则该有机物某有机物样品的质荷比如右图所示，则该有机物可能是可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯某有机物的分子确定：某有机物的分子确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机

15、物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C4H10OC4H10O74（1 1）红外光谱）红外光谱 可推知含有哪些化学键、官能团，以确定可推知含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。有机物的结构。3 3、结构式的确定、结构式的确定分子式为分子式为C C2 2H H6

16、6O O的物质的红外光谱的物质的红外光谱（2 2）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱可推知可推知氢原子的类型及数目氢原子的类型及数目峰面积比峰面积比1 1：2 2：3 3分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的物质两种同分异构体的核磁共振氢谱的物质两种同分异构体的核磁共振氢谱20022002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它。在化学上经常使用的是氢核

17、磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是一种信号的是 A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH OH C HCOOH D CH C HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1)(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的141

18、4倍倍(2)(2)某有机物在标准状况下的密度为某有机物在标准状况下的密度为0.714g/L0.714g/L(3)(3)标准状况下标准状况下0.056g0.056g某气态烃的体积为某气态烃的体积为44.8ml44.8ml(4)3.2g(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(1.12L(标况标况) )氢气。氢气。总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1 1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度MDMr （D相对密度，相对密度，Mr相对气体分子质量）相对气体分子质量）2 2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度M22.4d3 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式应方程式4 4、质谱法、质谱法能快速、微量、精确测定相对分子能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法质量的方法例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3