苯乙酮的制备.doc

1、【实验目的】1、学习利用FriedelCrafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。2、学习无水操作。【实验原理】FriedelCrafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用FeCl3，SnCl4，BF3，ZnCl3，AlCl3等Lewis酸作催化剂，催化性能以无水AlCl3和无水AlBr3为最佳。本实验采用无水AlCl3作催化剂，用苯和乙酐反应制苯乙酮。反应方程式为： 【实验装置】 图1 图2【仪器和药品】1、仪器：25mL三颈烧瓶、恒压滴液漏斗、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液管、三角烧瓶、铁圈、小烧杯、分液漏斗、漏斗、干燥管、电炉、。2、药品：无水苯、乙酐、无水Al

2、Cl3、浓盐酸、碎冰、10的氢氧化钠溶液、水、无水氯化钙、无水硫酸镁。【实验步骤】（上）6.5.0g（0.048moL）无水AlCl3 加入25mL三颈烧瓶中，8mL（约7g，0.09moL）无水苯 如图1所示，干燥管中装无水氯化钙。2mL(约2.15g，0.02moL)乙酐（从滴 液漏斗缓慢加入） 至无氯化氢气体逸出停止实验。 小磁子、沸石 【实验步骤】（下）往装有反应混合物的三颈瓶中倒入9mL浓盐酸和18mL冰水的混合物(在通风橱中进行)，将反应混合物倒入分液漏斗中（若三颈瓶中有固体不溶物，加适量浓盐酸溶解）。 分液混合物 分液 上层：有机层 下层：水层 加入24mL苯 分液 有机层合并有

3、机层依次用8mL10的氢氧化钠溶液、8mL水洗涤，用无水硫酸镁干燥。然后在水浴上蒸馏回收苯。【实验注意事项】1、 本实验要求无水系统，实验过程中应尽量避免体系敞口在空气中。2、 滴加乙酐时应控制速度，使反应平稳进行；反应过程中严格控制好反应温度。3、 苯有毒，是致癌物质之一，不要接触皮肤或吸入蒸气。4、 注意反应终点和反应混合物处理时一定在通风橱内进行。5、 无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。6、 苯以分析纯为佳，最好用纳丝干燥24小时以上再用。7、 粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4,这是液体化合物的干燥方法之一

4、。【主要试剂物理常数】名称Mr/gcm-3m.p./b.p./nDt性状溶解性g(100ml溶剂)1水乙醇乙醚苯78.120.87874155.580.11.501120无色特殊气味液体0.07（22）混溶混溶乙酐102.091.08202073.1139.551.390420无色有醋酸味液体12（冷）分解（热）溶混溶苯乙酮120.161.028120.5202.01.5371820无色透明油状液体不溶溶溶【作业】P108 1、3。 3、（1） ClCH2CH2Cl 无水AlCl3 CH2CH2 CHC=O（2） O 无水AlCl3 CCH=CHCOOH CHC=O O2、计算产率。 （CH3

5、CO）2O 无水AlCl3 COCH3 + CH3COOH 78.12 102.09 120.16 0.87878 1.08202 X苯过量，用乙酐计算。 X =1.08202120.162.6g amg实际 / 2.6g1、在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项。答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。应采取措施：药品仪器均需干燥。回流冷凝管上装一个干燥管。整个装置密合不漏气。2、反应完成后，为什么要加入浓盐酸和冰水的混合液？答：加酸的目的是使苯乙酮析出，其反应如下： 3、在苯乙酮制备中要用到哪些仪器装置？答：在苯乙酮制备中要用到：(1) 回流

6、装置(带加料) (2) 电动搅拌装置 (3) 尾气吸收装置 (4) 干燥装置 (5) 萃取装置(包括分离装置) (6) 蒸馏装置(低沸点及高沸点)4、在尾气吸收装置中，氯化氢的出口处是应该远离水面还是深入到水中？为什么？答：氯化氢的出口处既不能远离水面也不能深入到水中，以离开水面1厘米左右为宜。因为远离水面，则有相当部分的氯化氢气体不被吸收而逸出，造成空气污染；若深入到水中，则因氯化氢在水中溶解度大，一旦氯化氢被吸收完(或反应结束)，则容易造成倒吸现象，影响反应结果5、在苯乙酮制备实验中，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，目的是什么？答：用酸处理是为了破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物

7、苯乙酮。同时，为了防止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水予以降温。从机理可知：1、酰基化反应所用的催化剂三氯化铝大大的超过了烷基化反应所用的催化剂量，生成的苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，同时反应中生成的副产物乙酸也可与当量的氯化铝形成盐，所以酰基化反应中，一分子的酸酐消耗两分子以上的氯化铝；2、反应中所形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中是稳定的，只有当反应混合物水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮，氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，尚有剩余作为酰基化反应的催化剂；3、由于氯化铝可以与含羧基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也可以与氯化铝形成分子络合物，不再参与反应，即乙酸酐不能定量地转化为苯乙酮；另外，在反应中，氯化铝的用量多时，可以使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应；