天然产物化学课件.ppt

1、第三章第三章 黄酮体黄酮体(flavonoids)(flavonoids)一、概念一、概念把具有把具有C6-C3-C6基本母核结基本母核结构的天然产物称黄酮体构的天然产物称黄酮体二、特点二、特点1. 基本结构基本结构组成黄酮体类化合物的组成黄酮体类化合物的最简单的结构是最简单的结构是:OO吡喃酮吡喃酮( pyrone)最简单的衍生物是：最简单的衍生物是：OO12345678色原酮色原酮(chromone)或苯骈或苯骈-吡喃吡喃酮酮(benzo-pyrone)而而2位上接一苯环，则成为位上接一苯环，则成为OO12345678黄酮黄酮(flavone)或或2-苯基色原酮苯基色原酮(2-benzoc

2、hromone)2. 研究较早、较成熟研究较早、较成熟（1）由于分布较广、有的含量又较高、）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物发现的一类天然产物（2）又因结构较简单，结构鉴定和全）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质研究较成熟的一类物质3. 大多数有非常显著的生物活性大多数有非常显著的生物活性三、分布三、分布从目前已得到的黄酮体化合从目前已得到的黄酮体化合物情况看，这类化合物主要物情况看，这类化合物主要分布于植物界分布于植物界因为这类化合物在植物的生

3、因为这类化合物在植物的生长、发育、开花、结果以及长、发育、开花、结果以及抵御病虫害的侵入等方面有抵御病虫害的侵入等方面有着重要的作用着重要的作用如：植物花、叶等的颜色，与植如：植物花、叶等的颜色，与植物体内含有黄酮体化合物有关物体内含有黄酮体化合物有关第二节第二节 黄酮体的基本类型黄酮体的基本类型对于黄酮体对于黄酮体 (flavonoids) 基本基本类型的划分，不同的科学工作类型的划分，不同的科学工作者，有着不同的分类方法者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮如按化学结构分，一般将黄酮体分为体分为13大类大类一、黄酮类一、黄酮类(flavones)1. 基本结构基本结构OO123

4、456782. 举例举例有一种中成药，名为银黄片有一种中成药，名为银黄片主要用于治疗呼吸道疾病主要用于治疗呼吸道疾病其中有天然的化学成分其中有天然的化学成分-黄芩苷黄芩苷(baicalin)有一种植物就叫有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩黄芩)经分析，这种植物的根含有的有经分析，这种植物的根含有的有效成分主要为黄芩苷效成分主要为黄芩苷(baicalin)经药理、临床证明：黄芩苷经药理、临床证明：黄芩苷(baicalin)有抗菌、降压、解毒有抗菌、降压、解毒等方面的作用等方面的作用OOOHHOOOCOOH近年来，又发现有降转氨酶近年来，又发现有降转氨酶(GPT)

5、的作用的作用OO12345678二、黄酮醇类二、黄酮醇类(flavonols)1. 基本结构基本结构OOOH2. 举例举例槐树槐树(Sophora japonica L.)这种植物的花蕾很像一粒米，这种植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾称为故把它的花蕾称为槐米槐米槐米可作中药，主要用于尿槐米可作中药，主要用于尿血、吐血、血痢、高血压等血、吐血、血痢、高血压等疾病的治疗疾病的治疗经研究，这种花蕾中主含一种天经研究，这种花蕾中主含一种天然化合物，即芸香苷然化合物，即芸香苷(rutin)又称又称芦丁，而且含量高达芦丁，而且含量高达30%左右左右OOOHHOOROHOHR=芸香糖（鼠李糖芸香糖（鼠李糖

6、1616葡萄糖葡萄糖）主要用于治疗毛细血管脆弱引主要用于治疗毛细血管脆弱引起的出血症起的出血症另外，也用于高血压的辅助治疗剂另外，也用于高血压的辅助治疗剂OOOH12456783三、异黄酮类三、异黄酮类(isoflavones)1. 基本结构基本结构OO2. 举例举例Leguminosae (豆科豆科)植物中，有植物中，有一种名叫一种名叫Pueraria lobata (野葛野葛)的植物的植物其根富含优质淀粉，可做成其根富含优质淀粉，可做成各种食品各种食品除可做成各种食品外除可做成各种食品外,野葛的根和花野葛的根和花: 能解热透痧、能解热透痧、生津止渴、解毒、止泻等。生津止渴、解毒、止泻等。同

7、时，种子可榨油同时，种子可榨油对野葛的根进行研究发现含对野葛的根进行研究发现含有许多黄酮体化合物有许多黄酮体化合物这些这些黄酮体化合物黄酮体化合物的药理和的药理和临床研究表明：它们具有扩临床研究表明：它们具有扩张冠状动脉、增加冠脉流量张冠状动脉、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等方面的及降低心肌耗氧量等方面的作用作用现在现在,已分离出大豆素已分离出大豆素(daidzein)、大、大豆苷豆苷(daidzin)、葛根苷、葛根苷(puerarin)等等OOOHHOOOOOHGlcOOGlc大豆素大豆素 葛根苷葛根苷大豆苷大豆苷四、双黄酮类四、双黄酮类(biflavonoids)1. 基本结构基本结构由两

8、分子黄酮聚合而成由两分子黄酮聚合而成黄酮与黄酮之间的键连方黄酮与黄酮之间的键连方式有式有CC、COC2. 举例举例银杏银杏(Ginkgo biloba)是我国是我国特有的著名孑遗植物特有的著名孑遗植物现广泛栽培于世界各地，虽然现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我国的资源拥有量仍如此，但我国的资源拥有量仍居世界第一居世界第一种仁（白果）供食用及药用，种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供药用同时叶也供药用如明代李时珍在如明代李时珍在本草纲目本草纲目中记载：银杏：中记载：银杏：“入肺经、益入肺经、益肺气、定喘咳、缩小便肺气、定喘咳、缩小便”。二十世纪二十世纪50、60年代，德国科年代，德国科学家发现

9、银杏叶提取物能防治学家发现银杏叶提取物能防治心脑血管疾病和降血脂。心脑血管疾病和降血脂。德国德国Schwacbe公司对银杏叶公司对银杏叶研究后，提出了银杏叶提取物研究后，提出了银杏叶提取物标准并被欧洲接受。该标准品标准并被欧洲接受。该标准品被称为被称为EGB7611965年，德国年，德国Schwacbe 药厂首次药厂首次注册上市银杏叶制剂注册上市银杏叶制剂Tebonin，当，当年的销售额就达年的销售额就达600万美元。万美元。99年的统计表明，银杏叶制剂年的统计表明，银杏叶制剂全球的年销售额已超过全球的年销售额已超过50亿美亿美元，且在欧美等发达地区成为元，且在欧美等发达地区成为治疗心脑血管疾

10、病的首选药物治疗心脑血管疾病的首选药物从银杏叶中提取、分离出多种从银杏叶中提取、分离出多种的黄酮类化合物的黄酮类化合物OOOOOOHHOOOHOHCH3CH3银杏素银杏素(ginkgetin)OOOOHOOHOOHHOO CH3CH3异银杏素异银杏素(isoginkgetin)白果素白果素(bilobetin)银杏中的总黄酮具有解痉、降银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠状血管等作用压、扩张冠状血管等作用五、查耳酮类五、查耳酮类(chalcones)1. 基本结构基本结构OOOH-OHOH+OHO123456邻羟基（邻羟基（6，-羟基）查耳酮羟基）查耳酮2. 举例举例Compositae or

11、 Asteraceae （菊科）中有一种植物叫（菊科）中有一种植物叫红花红花(Carthamus tinctorius)原产中亚，原产中亚，因其药用价因其药用价值较高，现值较高，现我国各地有我国各地有栽培栽培从花中得到的油，称为从花中得到的油，称为红花油红花油主要用于跌打损伤、散瘀止痛主要用于跌打损伤、散瘀止痛而从种子中得到的油称为而从种子中得到的油称为红花子油红花子油经研究后发现，这些油有降低胆固经研究后发现，这些油有降低胆固醇和高血脂、软化和扩张血管、防醇和高血脂、软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等作用衰老、调节内分泌等作用红花油具有那么多作用，其物红花油具有那么多作用，其物质基础是什么

12、呢？质基础是什么呢？经过深入研究发现，除了油之经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：类化合物即：红花苷（红花苷（carthamin）OHOHOHOOglcOH经对红花苷经对红花苷(carthamin)进行研进行研究，发现红花苷究，发现红花苷(carthamin)的的含量以及它的变化与花期有关含量以及它的变化与花期有关（1）当红花在开花初期时，）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色花冠呈淡黄色此时，主要含无色的双氢黄酮类化此时，主要含无色的双氢黄酮类化合物合物新红花苷新红花苷(neo-carthamin)及微量的红花苷及微量的红花苷(cartha

13、min)OOHOHOOglcOH（2）在开花中期，花冠呈深黄色）在开花中期，花冠呈深黄色此时，主要含黄色的红花苷此时，主要含黄色的红花苷(carthamin)OHOHOHOOglcOH（3）在开花后期，或者是在采收干）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色燥时，花逐渐变成红色或深红色这时红花苷这时红花苷(carthamin)受植物受植物体中氧化酶的作用，氧化成红色体中氧化酶的作用，氧化成红色的醌式红花苷的醌式红花苷(carthamone)OOOOHHOOglc正是由于红花有软化和扩张血管、正是由于红花有软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等方面的作用，防衰老、调节内分泌等方面的

14、作用，所以，红花的提取物还可用于制作所以，红花的提取物还可用于制作软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可作为人造奶油的原料作为人造奶油的原料第三节、黄酮体的主要应用第三节、黄酮体的主要应用一、一、 医药方面医药方面1、 在治疗心脑血管疾病方面的活在治疗心脑血管疾病方面的活性性如从银杏叶、葛根、山楂、如从银杏叶、葛根、山楂、儿茶、槐米、红花等植物儿茶、槐米、红花等植物中得到的黄酮类化合物中得到的黄酮类化合物2、在抗菌方面的活性、在抗菌方面的活性如从黄芩、木犀草等植物如从黄芩、木犀草等植物中得到的黄酮类化合物中得到的黄酮类化合物3、在治疗肝脏疾病方面的活性、在治疗肝脏疾病方面

15、的活性如水飞蓟等如水飞蓟等4、在抗癌方面的活性、在抗癌方面的活性如黄柏、儿茶等如黄柏、儿茶等5、在雌性激素样方面的活性、在雌性激素样方面的活性如葛根、金雀藤等如葛根、金雀藤等6、止咳、平喘、祛痰等方面的活性、止咳、平喘、祛痰等方面的活性如从杜鹃、芒果等植物中得如从杜鹃、芒果等植物中得到的黄酮类化合物到的黄酮类化合物7、杀虫等方面的活性、杀虫等方面的活性如从毛鱼藤等植物中得到的如从毛鱼藤等植物中得到的黄酮类化合物黄酮类化合物二、食品工业方面二、食品工业方面1、天然甜味剂、天然甜味剂如从甘草、柑橘中得到的如从甘草、柑橘中得到的黄酮类化合物黄酮类化合物2、天然色素、天然色素如高粱、可可、红花等如高粱、可可、红花等3、天然抗氧化剂、天然抗氧化剂如从洋槐、橘皮等得到的黄如从洋槐、橘皮等得到的黄酮类化合物酮类化合物三、化妆品工业方面三、化妆品工业方面1、护肤方面、护肤方面黄酮类化合物的紫外吸收范围黄酮类化合物的紫外吸收范围为为250400nm，略带黄色，具，略带黄色，具防晒作用防晒作用2、染发方面、染发方面利用黄酮类化合物能与金属利用黄酮类化合物能与金属盐等形成有色络合物，故可盐等形成有色络合物，故可用于染发用于染发