2017年暨南大学考研专业课试题812有机化学A-2017.doc

1、2017年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 (正题)*学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向： 各个方向考试科目名称：812有机化学A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、简要回答问题（共12小题，每小题3分，共36分）1、判断下列碳正离子的稳定性，并说明原因。2、下列化合物中，哪个张力最大，最不稳定，说明原因。3、下列反应为什么得不到符合马尔科夫尼科夫规则的加成产物，请解释。4、请解释实验现象：5、下列化合物，哪个更容易发生SN1反应，说明理由。考试科目： 812有机化学B 共 5 页，第 1 页6、下列

2、化合物在KOH/EtOH中发生消除反应，哪个反应快，为什么？7、下列化合物哪个水合速率快，为什么？8、以下二种合成2,3-甲基-1-丁烯的方法，哪种制备方法好，为什么？9、下列3个化合物中，判断具有芳香性和没有芳香性的化合物，并说明理由。10、拟采用Williamson醚合成法合成t-BuOEt, 请提出合适的方法，并说明原因。11、写出苯酚在稀硝酸中可以发生硝化反应的方程式，指出哪种产物可用水蒸气蒸馏分离出来，哪种不能，为什么？12、从氯苯出发合成苯甲酸，适合采用下列哪种方法，请说明理由。二、完成下列反应式，如有立体化学请注明（共21小题，每个产物2分，共54分）1、2、 考试科目： 812

3、有机化学B 共 5 页，第 2 页3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、 考试科目： 812有机化学B 共 5页，第 3 页14、15、16、17、18、19、20、21、三、推测下列反应可能的反应机理（共3小题，共15分）1、2、 考试科目： 812有机化学B 共 5 页，第 4 页3、四、合成题（共3小题，共30分）1、仅通过乙炔及必要无机试剂和催化剂合成 。2、达米酮()是重要的有机合成中间体，常用于合成杂环化合物。请通过丙二酸二乙酯和丙酮以及必要的无机试剂合成达米酮。3、由甲苯及合适试剂合成 五、 推测化合物结构（共3小题，共15分）1、某光学活性化合物A (C5H10O

4、3)，与NaHCO3反应放出CO2。A加热脱水得到B。B有两种构型，无旋光性。B经酸性KMnO4氧化得到C和乙酸。C也能与与NaHCO3反应反应放出CO2，同时C 还能发生碘仿反应。试推出A，B，和C的结构。2、化合物A (C6H12O3)的FT-IR在1710cm-1处有强吸收峰；A的1H-NMR化学位移d为：2.1 (s, 3H), 3.2 (s, 6H), 2.6 (d, 2H), 4.6 (t, 1H)。A不发生银镜反应，与NaOH/I2反应得到黄色沉淀。如A先用硫酸水溶液处理，再加入Tollens试剂，有银镜产生。试推出A的结构。3、某化合物经元素分析确定分子式为C8H8O。FT-IR在1680，1430 和1360cm-1有强吸收峰；MS分子离子峰m/z为120，最强峰m/z为 105，另外m/z在 77和43处有强碎片峰。试推出该化合物的可能结构。 考试科目： 812有机化学B 共 5 页，第 5 页