2017年暨南大学考研专业课试题818有机化学B-2017.doc

1、2017年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（B卷）*学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向：考试科目名称：818有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、根据结构式命名或写出结构式（10小题，每题2分，共20分）7. 请画出反-1,2-二甲基环己烷的优势构象。8. 请写出3-乙基-2,6-辛二烯-4-炔的结构式。9. 请写出4,5-二氯邻苯二甲酸酐的结构式。10. 请写出6-甲基吡啶-3-磺酸的结构式。二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）1. 如何鉴别化合物中稳定的烯醇结构？2. 吡咯为什么具有弱酸性

2、,它的碱性比苯胺还要弱?3. 用简单方法鉴别下列化合物：1-氯丁烷、1,1-二氯丁烷和1,1,1-三氯丁烷。4. 二甲基亚砜、丙酮、DMF通常被认为是Lewis碱性溶剂，为什么？三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）1、光照下烷烃卤代反应是通过何种中间体进行的（ ）A. 碳负离子 B. 自由基 C. 碳正离子 D. 无2、下列物质进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ）A. (CH3)3CCH2CH3 B. CH3CH2CH2CH3 C. (CH3CH2)2CHCH3 D. (CH3)2CHCH2CH2CH33、下列化合物中，不符合Hckel规则的是（ ）A

3、. 环戊二烯负离子； B. 环丙稀正离子； C. 吡喃； D. 吡啶4、卤代烷与NaOH在水合乙醇混合物中反应，属于SN2反应历程特征的是（ ）A. 重排反应 B. 产物构型发生瓦尔登反转C. 增加NaOH浓度对反应速度无影响 D. 叔卤烷反应速度快于伯卤烷5、与下列哪些溶液作用产生沉淀（ ）A. 硝酸银的氨溶液 B. 三氯化铁 C. 氯化亚铜的氨溶液 D. 酸性KMnO4溶液6、下列化合物进行硝化反应的速率快慢排序是（ ） A. B. C. D. 7、下列化合物中，沸点最高的是（ ）8、外消旋体的熔点比其左旋体化合物的熔点（ ）A. 高 B. 相等 C. 低 D. 无法判断9、某化合物的IR

4、谱显示在1715 cm-1处有强吸收峰,此化合物是（ ）A. 2-戊醇 B. 3-甲基-2-戊酮 C. 2-甲基-2-戊烯 D. 2-甲基-3-戊胺10、下列说法中正确的是（ ）A. 质谱中母离子峰就是基准峰 B. 氢原子周围的电子云密度越大, 化学位移值越大C. 化合物的紫外吸收随共轭体系增长波长变短 D. 通过质谱中母离子峰质荷比测得分子量11、用于鉴别糖是否具有还原性的化学试剂是（ ）A. 双缩脲试剂 B. 水合茚三酮 C. Fehling 试剂 D. 苏丹III溶液12、下列化合物与Lucas试剂作用速度最快的是（ ）A. CH3CH2CH2OH B. (CH3)3CCH2Br C.

5、PhCH2OH D. (CH3)2CHOH13、下列化合物酸性最强的是（ ）A. 对氯苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对甲基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚 14、化合物CH3CH2COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？（ ）A. 2组 B. 3组 C. 5组 D. 4组 15、重氮化反应必须低温进行的原因是（ ）A. 防止重氮盐分解 B. 防止偶合反应 C. 防止亚硝酸分解 D. 防止爆炸16、叔丁氧羰基(Boc)常用来保护氨基, 可用于脱除Boc的反应是（ ）A. 催化氢化 B. HBr/EtOAc C. 哌啶/DMF D. 三氟醋酸四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（

6、14小题，每空格2分，共40分）五、综合解析题（4小题，共30分）1、（8分）实验室制备正溴丁烷通常采用如下反应：已知分析纯正溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6C，折光率1.4399。请回答如下问题：(1) 试叙述该实验的主要操作过程。(2) 实验中可能的副产物是什么？有哪些措施可以提高反应收率？(3) 粗产品该如何纯化，如何鉴定产品？2、（12分）某化合物A（C9H10），其1H NMR为d: 2.3 (s, 3H), 5.0 (m, 3H), 7.0 (m, 4H)。其中s表示单重峰，m表示多重峰。A经臭氧氧化后再用过氧化氢氧化得化合物B，B的1H NMR为d: 2.3 (s, 3H),

7、 7.2 (m, 4H), 12.0 (s, 1H)。B经氧化后得化合物C，其分子式经质谱鉴定为C8H6O4。其1H NMR为d: 7.4 (m, 4H), 12.0 (s, 2H)。C在P2O5作用下可以脱水得化合物D，其分子式为C8H4O3。试推断A、B、C、D的结构式，并写出推断过程。3、（5分）请给出合理的反应机理解释如下反应：4、（5分）试写出下面反应的机理：六、设计合成题（3小题，共20分）1、（7分）由甲苯合成1-(p-甲氧苯基)-2-甲基-2-丙醇。2、(6分)由2-甲基丙醛合成如下化合物，其它试剂任选。3、（7分）盐酸达可罗宁为氨基酮类局麻药，麻醉作用持久，对粘膜穿透力强，作用迅速，可作表面麻醉，其毒性比普鲁卡因低。请以苯酚为起始原料，合成盐酸达可罗宁。盐酸达可罗宁（全卷完，以下空白）4考试科目：有机化学B 共4页 第 页