2019年暨南大学考研专业课试题812有机化学 2019A.doc

1、2019年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题*学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812有机化学A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一. 单选题，请给出符合题意的答案（共10小题，每小题2分，共20分）1-1a下列化合物中沸点最高的是（ ）（A）CH3CH2CH2CHO （B）CH3CH2CH2CH3（C）CH3CH2CH2CH2OH （D）HOCH2CH2CH2CH2OH1-2a与KI丙酮溶液反应活性最大的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-3a下列化合物中碱性最强的是（ ）（

2、A） （B） （C） （D）1-4a烯醇化趋势最大的化合物是（ ）（A） （B）（C） （D）1-5a下列各化合物中与稀碱进行SN2反应活性最大的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-6a与饱和NaHSO3溶液反应活性最小的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-7a亲核性最强的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-8a具有芳香性的是（ ）（A） （B） （C） （D）考试科目： 812有机化学 A 共 4 页，第 1 页1-9a酸性条件下，以Zn-Hg为还原剂，酮羰基还原成亚甲基的反应称为（ ）（A）Hofmann还原 （B）Claisen还原 （C）Birch还原 （D）Clemmen

3、sen还原1-10a FeCl3溶液可用于定性检验（ ） （A）环丙烷 （B）苯甲醇 （C）乙酰乙酸乙酯 （D）环己酮二. 填空题。完成下列各反应，写出反应的主要产物或所需试剂或反应条件。如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征（共10小题，20个空，每空2分，共40分）2-1a 2-2a 2-3a2-4a 2-5a2-6a 2-7a 2-8a 2-9a 2-10a 考试科目： 812有机化学 A 共 4 页，第 2 页三、化合物命名或写出化合物的结构题（共10小题，其中19小题每题2分，第10小题6分，共24分）3-1a 顺-4-异丙基环己醇的最稳定构象 3-2a 4-己烯-1-炔3-3a

4、 1-甲基-6-溴吲哚 3-4a 5-甲基-7-硝基-2-萘甲酸3-5a 3-6a3-7a 3-8a 3-9a 3-10a命名以下化合物（4分），并写出其所形成的环状半缩醛结构的最稳定构象（2分）四、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）。（共6小题，每小题6分，共36分）4-1a以不超过3个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成4-2a以不超过4个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成4-3a以不超过2个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成CH3COCH2CH2COOH4-4a以丙二酸和某卤代烷及适当的无机试剂为原料合成丁酸4-5a以苯为唯一有机原

5、料和适当的无机试剂合成4-6a以苯和不超过3个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成抗风湿药布洛芬考试科目： 812有机化学 A 共 4 页，第 3 页五、化合物鉴别题（共2小题，每小题4分，共8分）用简便的化学方法区别下列各组化合物5-1a (1)， (2)， (3)， (4)， (5)5-2a (6)，(7)，(8) CH3CH2COOH，(9) CH3CH2CHO， (10) HCOOH六、机理题（共3小题，其中第1小题6分，第2和第3小题每题4分，共14分）为下列各反应提出一个合理的反应机理6-1a （6分）6-2a （4分）6-3a （4分）七、结构确定与波谱解析（共1小题，8分）7-1a化合物A分子式为C5H9BrO2，红外光谱显示在1700 cm-1附近有强吸收峰。A的1HNMR峰的值（ppm）如下：4.23（1H，t），3.95（3H，s），2.07（2H，m），1.08（3H，t）。加热条件下，A与NaOH的乙醇溶液反应生成化合物B（C5H8O2），B能使KMnO4溶液褪色。试推测A和B的结构，并对A的所有核磁数据进行归属。考试科目： 812有机化学 A 共 4 页，第 4 页