2014年暨南大学考研专业课试题812有机化学.doc

1、2014年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 (正题)*学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向： 各个方向考试科目名称：812有机化学A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10分）1、 2、3、 4、 5、6、3-丙基环己胺 7、R2氯丙醇 8、环氧乙烷 9、E-2-甲基-2-丁烯酸 10、2-甲基苯甲酸烯丙酯二、回答下列问题（共20分）1、用R-S标记法标出下面糖的所有手性碳原子的构型, 并写出其环状-D哈武斯式 （共6分）2、试用化学方法分离正己醇，2己酮

2、，三乙胺和正己胺（8分）3、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？（6分） 三、完成下列反应，只写出主要产物（55分）1、考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 1 页2、3、4、5、6、(3分)7、8、(3分)9、10、11、(4分) 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 2 页12、13、 14、(3分)15、16、17、18、19、20、21、22、23、 考试科目： 812有机化学A 共 5页，第 3 页24、25、四、结构推导题（共14分）有一个化合物A，可以发生碘仿反应，在酸性条件下脱水得到化合物B，B经臭氧化得到化合物C和D，其中化合

3、物C可以发生碘仿, 化合物D可以发生银镜反应并在NaOH存在下脱水生成化合物E, A的MS(m/e)=130，1H-NMR信息为1.2ppm（6H，s）,2.1ppm（3H，s）,1.7(2H, t), 2.5（2H,t）4.0（1H，s）,IR（cm-1）在3450、2900、1700、1460、1210、1190、1140等处有吸收，试推测A、B、C、D、E的结构式，写出反应式并将1H-NMR和IR的光谱数据进行结构归属。五、机理题（16分）(6分)(10分) 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 4 页六、合成题（35分）1、 （5分）2、 （10分）3、 （10分）4（10分） 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 5 页