2015年桂林电子科技大学考研专业课试题814有机化学（A）.doc

1、桂林电子科技大学2015年研究生统一入学考试试题科目代码： 814 科目名称： 有机化学请注意：答案必须写在答题纸上（写在试题上无效）。一、命名下列各化合物或写出结构式（每小题1分，共10分） 1. 2. 3. 4. 5.6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8. 对氨基苯磺酸9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二、选择题（15小题，每小题2分，共30分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）2.下列不是间位定位基的是（ ）3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ）A B C 4不与苯酚反应的是( ) A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5. 发生S

2、N2反应的相对速度最快的是（ ） 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）A KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（ ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（ ）A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D 11.下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ ）12.下列

3、化合物没有对映体的是： （）13.下列化合物中酸性最强的化合物是： ( ) 14比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的是： （ ）15下列化合物中最稳定的构象式为： （ ）三、写出下列反应的主要产物（共10小题，每小题2分，共 2 0分）1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 四、从指定的原料合成下列化合物。（共5小题，任选4题，每题5分，共20分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳

4、原子的化合物及必要的试剂合成：5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：五、鉴别题（共6小题，每小题4分，任选5小题，共计20分） 1. 乙烷、乙烯、乙炔2. 甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷3. 4. 乙醛、 丙醛、 丙酮5. 6. 六、推导题（共5小题，每题6分，共30分） 1. A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。2. 某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测

5、原来醇的结构，并写出各步反应式。3. 化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。4. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。5. 写出如下反应

6、的历程（机理）七、推测结构（共4小题，每题5分，共20分） 1 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱：d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720 cm1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。第 7 页 共 7 页