天然药物化学基础-ppt课件.ppt

1、 天然药物化学基础天然药物化学基础 课程资源课程资源2课程内容课程内容3课程实课程实施施4课程评价课程评价5课程目标课程目标1说说课程 知识目标知识目标能力目标能力目标素质目标素质目标课程目标知识目标知识目标课程目标香豆素类、香豆素类、皂苷类、挥皂苷类、挥发油类化学发油类化学成分的提取、成分的提取、分离、检识分离、检识知识。知识。提取分离方提取分离方法，黄酮类、法，黄酮类、蒽醌类、生蒽醌类、生物碱类化学物碱类化学成分的提取、成分的提取、分离、检识分离、检识知识。知识。天然药物化天然药物化学成分简介学成分简介，天然药物天然药物化学化学研究目研究目的及意义的及意义熟悉熟悉了解了解掌握掌握能够设计提

2、取工艺流程；能够设计提取工艺流程；能够利用液相、薄层等方法对中成药中各成分进能够利用液相、薄层等方法对中成药中各成分进行定性、定量分析，控制中成药质量；行定性、定量分析，控制中成药质量；能够从单味药提取分离得原料药，如黄芩苷等；能够从单味药提取分离得原料药，如黄芩苷等；能够为中药专业的其它专业课如中药制药技术、能够为中药专业的其它专业课如中药制药技术、中药炮制技术、中药制剂分析、中药鉴定技术等中药炮制技术、中药制剂分析、中药鉴定技术等课程的学习做好准备。课程的学习做好准备。能力目标能力目标课程目标培养学生具有本专业的发展意识、创新意识，具有科学的思维方法和培养学生具有本专业的发展意识、创新意识

3、，具有科学的思维方法和实事求是的工作作风，树立良好职业道德，树立吃苦耐劳、爱岗敬业、实事求是的工作作风，树立良好职业道德，树立吃苦耐劳、爱岗敬业、团结协作的精神，为走上生产岗位，进一步提高综合素质奠定基础。团结协作的精神，为走上生产岗位，进一步提高综合素质奠定基础。素质目标素质目标课程目标师资师资队伍队伍教材教材选用选用实验实验条件条件课程资源课程资源实验室资源实验实训室300m2【1 1】杨红】杨红 冯维希冯维希中药化学实用技术中药化学实用技术 人民卫生出版社人民卫生出版社 ，20092009【2 2】肖崇厚等】肖崇厚等中药化学中药化学上海科学技上海科学技术出版社，术出版社，1997 199

4、7 【3 3】姚新生等】姚新生等天然药物化学天然药物化学人民卫人民卫生出版社，生出版社，20012001【4 4】陆蕴如等】陆蕴如等中药化学中药化学学苑出版社，学苑出版社，1995 1995 【5 5】陈友梅主编】陈友梅主编 中药化学习题与解中药化学习题与解 课程资源【1 1】杨红】杨红 冯维希冯维希中药化学实用技术中药化学实用技术 人民卫生出版社人民卫生出版社 ，20092009【2 2】肖崇厚等】肖崇厚等中药化学中药化学上海科学技上海科学技术出版社，术出版社，1997 1997 【3 3】姚新生等】姚新生等天然药物化学天然药物化学人民卫人民卫生出版社，生出版社，20012001【4 4】陆

5、蕴如等】陆蕴如等中药化学中药化学学苑出版社，学苑出版社，1995 1995 【5 5】陈友梅主编】陈友梅主编 中药化学习题与解中药化学习题与解 序号章节教学内容学时分配理论实验测验机动合计1第一章绪论122第二章天然药物化学成分简介163第三章提取技术634第四章分离技术1055第五章苷类436第六章黄酮类86147第七章蒽醌类6128第八章生物碱类 6659第九章香豆素类4410第十章皂苷类4411第十一章挥发油类2212第十二章其他成分22合计521264课程资源后续课程后续课程先修课程先修课程 同步课程：中药药理学、实用方剂与中成药等同步课程：中药药理学、实用方剂与中成药等中药饮片经提取

6、、精制制备成片剂、胶囊等制剂中药饮片经提取、精制制备成片剂、胶囊等制剂 天然药物化学天然药物化学 中药制药技术、制剂检验技术中药制药技术、制剂检验技术课程作用绪论、化学成分简介绪论、化学成分简介 黄酮类、蒽醌类化合物黄酮类、蒽醌类化合物生物碱类、香豆素类化合物生物碱类、香豆素类化合物挥发油类、其他类化合物挥发油类、其他类化合物 提取、分离技术提取、分离技术苷类、皂苷类化合物苷类、皂苷类化合物内容课程内容课程实施多种教学方法手段结合多种教学方法手段结合互动教学互动教学启发式教学启发式教学现场验证性实现场验证性实验教学验教学多媒体课件多媒体课件平时平时24%24%期末期末56% 56% 实验实验2

7、0%20% 课程评价课程要求：课程要求：1 1、严格、严格考勤考勤制度，每次课点名或抽查，制度，每次课点名或抽查，无假条者按旷课处理。无假条者按旷课处理。2 2、遵守课堂、遵守课堂纪律纪律，若有不懂的问题或有，若有不懂的问题或有紧急情况可随时举手与老师沟通，以便紧急情况可随时举手与老师沟通，以便及时解决。及时解决。3 3、每次课前、每次课前提问提问有记录，记在平时成绩有记录，记在平时成绩的一部分。的一部分。4 4、准备、准备作业作业本本1 1本，本，实验报告实验报告纸数张。纸数张。第第 一一 章章 绪绪 论论 学习与能力目标：学习与能力目标：1、掌握天然药物化学的含义掌握天然药物化学的含义2、

8、掌握天然药物主要研究内容掌握天然药物主要研究内容3、掌握有效成分、无效成分的含掌握有效成分、无效成分的含义，具有区别有效成分、无效成义，具有区别有效成分、无效成分的能力分的能力4 4、熟悉学习本课程的目的和意义、熟悉学习本课程的目的和意义 一一 概述概述 1 1 中药化学中药化学的含义：中药化学是一门结合中医中药的基本理论，运用现代的含义：中药化学是一门结合中医中药的基本理论，运用现代化学的理论和方法，来研究中药中化学成分（有效成分）的学科。化学的理论和方法，来研究中药中化学成分（有效成分）的学科。 （1 1）中药中药：在中医药理论指导下所应用的药物：在中医药理论指导下所应用的药物 举例：感冒

9、（表证，举例：感冒（表证，热、寒、暑、湿型等）热、寒、暑、湿型等） （2 2）药物的）药物的来源来源： 天然药：动物、天然药：动物、植物植物、矿物、矿物 合成药（化学、微生物发酵）合成药（化学、微生物发酵） （3 3）中药中的化学成分）中药中的化学成分 有效成分：有效成分：具有生理活性，能防病治病作用的中药单体。具有生理活性，能防病治病作用的中药单体。 单体：单体： 即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质（单一、纯正）。如：的化学结构式的化学物质（单一、纯正）。如： 吗啡碱、甘草酸、吗啡碱、甘草酸、苦杏仁苷等。

10、苦杏仁苷等。无效成分：无效成分：没有防病治病作用的中药成分（淀粉、蛋白质）没有防病治病作用的中药成分（淀粉、蛋白质）有效部位：有效部位：在中药化学中，常将含在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。总生物碱、银杏叶总黄酮等。 2 2 中药化学学习和研究内容：中药化学学习和研究内容：中药化学主要研究典型化学成分的中药化学主要研究典型化学成分的 a a 化学结构化学结构 b b（理化）性质（理化）性质 c c 检识检

11、识 d d 提取提取 e e 分离分离 f f 鉴定鉴定 如麻黄中的有效成分是麻黄碱，属于生物碱类，其结构、性质、检识如麻黄中的有效成分是麻黄碱，属于生物碱类，其结构、性质、检识提取、分离过程如下：提取、分离过程如下： 3 3 有效成分和无效成分的关系：有效成分和无效成分的关系： 另外，一些中药中的化学成分本身不另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、它们受采收、加工、炮具有生物活性、它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的道内的消化液或细

12、菌等的作用后产生的代谢产物，却具有防病治病的作用，这代谢产物，却具有防病治病的作用，这些化学成分无疑也应被视为有效成分。些化学成分无疑也应被视为有效成分。 3 3 有效成分和无效成分的关系：有效成分和无效成分的关系： 两者的两者的划分是相对的。随着科学的发展和划分是相对的。随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是被认为是无效成分无效成分的化合物，如某些多的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类等，现已发糖、多肽、蛋白质和油脂类等，现已发现它们具有现它们具有新的生物活性或药效新的生物活性或药效。某些。某些过去被认为是过去被认为是有效成分有效成

13、分的化合物，经研的化合物，经研究证明是究证明是无效的无效的。如麝香的抗炎有效成。如麝香的抗炎有效成分，实验证实是其所含的多肽而不是过分，实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮。去认为的麝香酮。 实例： 麻黄中主要有效成分及结构 麻黄中含有多种生物碱，以麻黄碱和伪麻黄碱为主，其麻黄中含有多种生物碱，以麻黄碱和伪麻黄碱为主，其次是甲基麻黄碱和去甲基麻黄碱。它们的结构如下：次是甲基麻黄碱和去甲基麻黄碱。它们的结构如下：CHOCHCH3HNHCH3HOCCHCH3HNHCH3l -麻黄碱(1R，2S)d-伪麻黄碱(1S，2S)1212CHOCHCH3HN(CH3)2l-去甲麻黄碱(1R，2S)1

14、2CHOCHCH3HNH212l-甲基麻黄碱(1R，2S) 麻黄生物碱的理化性质麻黄生物碱的理化性质1.1.性状性状 麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小，为无色结晶，麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小，为无色结晶，游离麻黄碱含水物熔点为游离麻黄碱含水物熔点为4040。两者都具有挥发性。两者都具有挥发性。2.2.溶解性溶解性 由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小，且属芳烃仲由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小，且属芳烃仲胺生物碱，其溶解性与一般生物碱不完全相同。游离胺生物碱，其溶解性与一般生物碱不完全相同。游离的麻黄生物碱可溶于水，而伪麻黄碱由于形成较稳定的麻黄生物碱可溶于水，而伪麻黄碱由于形成较稳定的分子内氢键，所以

15、在水中的溶解度比麻黄碱小。麻的分子内氢键，所以在水中的溶解度比麻黄碱小。麻黄碱和伪麻黄碱也能溶解于氯仿、乙醚、苯及醇类溶黄碱和伪麻黄碱也能溶解于氯仿、乙醚、苯及醇类溶剂中。麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度剂中。麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度小。小。 3.3.碱性碱性 麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱，且氮原子在侧链上，碱性较强，麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱，且氮原子在侧链上，碱性较强，而且伪麻黄碱的碱性（而且伪麻黄碱的碱性（pKa9.74pKa9.74）稍强于麻黄碱（）稍强于麻黄碱（pKa9.58pKa9.58）。）。 4.4.麻黄碱的检识麻黄碱的检识 生物碱沉淀反应生物碱沉淀反

16、应 、硫酸铜、硫酸铜- -氢氧化钠反应氢氧化钠反应 5.5.麻黄碱的提取、分离麻黄碱的提取、分离 溶剂法、水蒸气蒸馏法、离子交换法溶剂法、水蒸气蒸馏法、离子交换法 麻黄生物碱的理化性质麻黄生物碱的理化性质 具体来说，中药化学主要研究具体来说，中药化学主要研究 生物碱、黄酮、蒽醌、香豆素、生物碱、黄酮、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷、挥发油等中药成分强心苷、皂苷、挥发油等中药成分的结构、性质、检识、提取、分离的结构、性质、检识、提取、分离的基本理论、方法和操作。的基本理论、方法和操作。 4 4 关于中药化学成分的特点：关于中药化学成分的特点： 中药中的化学成分是十分复杂的。中药中的化学成分是十分复杂

17、的。某一种中药可能含有几种类型的成分，某一种中药可能含有几种类型的成分，而每一个类型又可能含有少则几种、多而每一个类型又可能含有少则几种、多则十几种、几十种化学成分。一种中药则十几种、几十种化学成分。一种中药如此，复方中药就更复杂了。如此，复方中药就更复杂了。 4 4 关于中药化学成分的特点：关于中药化学成分的特点： 由于生源途径的关系，一种中药中往往存在母核相同、取代基不同由于生源途径的关系，一种中药中往往存在母核相同、取代基不同的同一类型成分，也有不同类型的成分。的同一类型成分，也有不同类型的成分。 例如，中药人参中就含有例如，中药人参中就含有4040余种三萜皂苷类成分，其都有相同或类余种

18、三萜皂苷类成分，其都有相同或类似的母体，同时人参中又有黄酮类、多糖及挥发油等类成分。中药中成似的母体，同时人参中又有黄酮类、多糖及挥发油等类成分。中药中成分的复杂性及多种中药的配伍应用，即构成了中药功效的多样性分的复杂性及多种中药的配伍应用，即构成了中药功效的多样性, ,是中是中药常具有多方面功效或多种药理作用的物质基础。药常具有多方面功效或多种药理作用的物质基础。 举例：大黄中的举例：大黄中的5种蒽醌苷元成分：种蒽醌苷元成分： 苷苷元名称元名称 R1 R2 大大黄酸黄酸 -COOH H 大大黄素黄素 -CH3 -OH 芦芦荟大黄素荟大黄素 -CH2OH H 大大黄素甲醚黄素甲醚 -CH3 -

19、OCH3 大大黄酚黄酚 -CH3 HOOOHOHR1R2 二二 研究天然药化的目的和意义研究天然药化的目的和意义 1 1 改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效 为了研制开发出高效、优质、安全、稳定的为了研制开发出高效、优质、安全、稳定的“三效三效”（高效、速效、长效）、（高效、速效、长效）、“三小三小”（剂（剂量小、毒性小、副作用小）、量小、毒性小、副作用小）、“三便三便”（贮存、（贮存、携带、服用方便）的携带、服用方便）的新型中药制剂新型中药制剂， 传统中药剂型及其缺点传统中药剂型及其缺点 丸、散、膏、丹、汤剂丸、散、膏、丹、汤剂 缺点：量大、刺激

20、性强、颜色单一（黑色）缺点：量大、刺激性强、颜色单一（黑色） 味难闻、显效慢、口服或外用味难闻、显效慢、口服或外用 新剂型新剂型: : 片、胶囊、缓释制剂、注射剂、气雾剂片、胶囊、缓释制剂、注射剂、气雾剂. .2 2 促进中药药效理论研究的深入促进中药药效理论研究的深入 ，探，探索中药防治疾病的原理索中药防治疾病的原理 通过对中药进行有效成分的研究，通过对中药进行有效成分的研究，不仅可以阐明中药产生功效的究竟为不仅可以阐明中药产生功效的究竟为何物物质，也为探索中药防治疾病的何物物质，也为探索中药防治疾病的原理提供了前提和物质基础。原理提供了前提和物质基础。 实例： 现代研究证明，麻黄中的挥发油

21、成分现代研究证明，麻黄中的挥发油成分-松松油醇是其发汗散寒的有效成分；其平喘的有效成油醇是其发汗散寒的有效成分；其平喘的有效成分是麻黄碱和去甲麻黄碱；而利水的有效成分则分是麻黄碱和去甲麻黄碱；而利水的有效成分则是伪麻黄碱。是伪麻黄碱。 研究发现，温热药附子、吴茱萸、细辛、丁研究发现，温热药附子、吴茱萸、细辛、丁香等都含有消旋去甲乌药碱，此成分为香等都含有消旋去甲乌药碱，此成分为-受体激受体激动剂，具有加强心肌收缩力，加快心率，促进脂动剂，具有加强心肌收缩力，加快心率，促进脂肪、糖代谢等一系列作用，这些作用与热性药的肪、糖代谢等一系列作用，这些作用与热性药的药性基本一致，故推测去甲乌药碱可能是药

22、性基本一致，故推测去甲乌药碱可能是“热性热性”中药的物质基础。中药的物质基础。 3 3 有利于控制含量确保质量（中药鉴定）有利于控制含量确保质量（中药鉴定） 天然药物及其制剂的质量主要取决于其有效成分的含量，因此可以通天然药物及其制剂的质量主要取决于其有效成分的含量，因此可以通过研究天然药物有效成分来确定药材的最佳产地、采收时间、炮制方法。过研究天然药物有效成分来确定药材的最佳产地、采收时间、炮制方法。并通过测定有效成分的含量来控制其制剂质量。并通过测定有效成分的含量来控制其制剂质量。 4 4 阐明中药炮制的原理阐明中药炮制的原理 研究中药炮制前后化学成分或有效成分的变化，将有助于阐明中药炮研

23、究中药炮制前后化学成分或有效成分的变化，将有助于阐明中药炮制的原理、改进传统的炮制方法、制定控制炮制品的质量标准、丰富中药制的原理、改进传统的炮制方法、制定控制炮制品的质量标准、丰富中药炮制的内容。炮制的内容。 n黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去南黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去南方认为方认为“黄芩有小毒，必须黄芩有小毒，必须用冷水浸泡至色用冷水浸泡至色变绿变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩”。而。而北方则认为北方则认为“黄芩黄芩遇冷水变绿遇冷水变绿影响质量，必影响质量，必须用须用热水煮热水煮后切成饮片，以后切成饮片，以色黄色黄为佳为佳”。经。经研究表明，黄芩

24、在冷水浸泡过程中，其有效研究表明，黄芩在冷水浸泡过程中，其有效成分黄芩苷可被药材中的酶水解成黄芩素，成分黄芩苷可被药材中的酶水解成黄芩素，后者不稳定易氧化成醌类化合物而显绿色。后者不稳定易氧化成醌类化合物而显绿色。实例：黄芩炮制的研究OOOHOOHOHOHOHCOOHOOOHOHOHOOOOOHO实例：黄芩炮制的研究可见用冷水浸泡的方法炮制，使有效成分损失导致可见用冷水浸泡的方法炮制，使有效成分损失导致抑菌活性降低，而用烫、煮、蒸等方法炮制时，抑菌活性降低，而用烫、煮、蒸等方法炮制时，由于高温破坏了酶的活性，使黄芩苷免遭水解，由于高温破坏了酶的活性，使黄芩苷免遭水解，故抑菌活性较强，且药材软化

25、易切片。因此，认故抑菌活性较强，且药材软化易切片。因此，认为黄芩应以北方的蒸或用沸水略煮的方法进行炮为黄芩应以北方的蒸或用沸水略煮的方法进行炮制。制。黄芩苷 黄芩素（黄色） 醌类（绿色）5 5 有利于扩大药源，研制新药有利于扩大药源，研制新药 天然药物中有效成分通常含量低，因而药用资源缺乏，影响天然药物中有效成分通常含量低，因而药用资源缺乏，影响临床应用。如果弄清楚有效成分的化学结构金额理化性质，就可临床应用。如果弄清楚有效成分的化学结构金额理化性质，就可以在其他药用资源中寻找以在其他药用资源中寻找( (替代品如用黄柏替代黄连替代品如用黄柏替代黄连) )，或者根据，或者根据构效关系对其结构进行

26、化学合成，从而扩大药源、研发新药。构效关系对其结构进行化学合成，从而扩大药源、研发新药。 小结：天然药物化学天然药物化学的含义的含义天然药物主要天然药物主要研究内容研究内容，理解实例，理解实例有效成分有效成分、无效成分无效成分的含义，具有区别有效成分、无效成分的能力，的含义，具有区别有效成分、无效成分的能力，理解实例理解实例熟悉本课程的熟悉本课程的目的和意义目的和意义，理解实例，理解实例思考练习题：思考练习题： 1、天然药物化学的含义？天然药物化学的含义？ 2、天然药物主要研究内容？天然药物主要研究内容？ 3 3、何为有效成分、无效成分？、何为有效成分、无效成分？ 4 4、学习本课程的目的和意义？、学习本课程的目的和意义？结束