青岛科技大学考研专业课试题2009有机化学.doc

1、青 岛 科 技 大 学二OO 九 年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学 注意事项：1本试卷共 五 道大题（共计33个小题），满分150分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、 回答下列问题（每小题2分，共20分）1 由大到小排列以下化合物的酸性：2. 按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：3 下列化合物中没有手性的为（ ）和 （ ） 。4 下列化合物中，没有芳香性的是（ ） 5. 实验室中常用来用于固体化合物提纯的方法有（ ） （a） 蒸馏

2、（b）分馏 （c）萃取 （d）重结晶6. 下列物质中碱性最强的是（ ） （a） 苯胺 (b) 对氯苯胺 (c) 对甲氧苯胺 (d) 对硝基苯胺7. 下列碳正离子中最稳定的是( ) 第 1 页（共 4 页） 8. 甘油用高碘酸氧化后得到的有机物有 （ ） （a） 1种 （b）2 种 （c）3种 （d）4种9. 下列化合物中能发生羟醛缩合的是（ ） 10. 葡萄糖为（ ） （a） 二糖 （b）酮糖 （c）己糖 （d）多糖二、 完成反应式（每空1分，共30分） 第 2 页（共 4 页） 三、 写出下列反应机理（每题6分，共30分）四、 完成下列合成（1，2和4小题每题8分，3小题6分共30分） 第

3、3 页（共 4 页）2. 用丙酮和不超过两个碳的有机物为原料来合成3. 以丙二酸二乙酯为主要原料来合成2，3-戊二酸 4以丙烯以及不超过两个碳的有机物和必要的无机试剂来合成五、 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共40分）1. 化合物A与Br2CCl4作用生成一个三溴化合物B。A很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构体的醇C和D。A和KOH醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化还原水解后生成乙二醛和4-氧代戊醛，推断AE的构造式。2. 有一化合物A的分子式为C7H16O，氧化后变为C7H14O（B），B可以与苯肼反应也能与NaOI反应。A用浓硫酸脱水生成烯烃（C），

4、后者用高锰酸钾氧化可得到3-甲基丁酮，试写出化合物A，B和C的结构和有关的反应式。3. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为d 1.7（t, 2H）, d 1.3（s, 3H）, d 2.1（s, 3H）, d 3.9（t, 2H）, 写出这个化合物的结构式和反应方程式。4. 化合物A， 分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收，其1HNMR谱为：2.1（3H，s），2.6（2H，d），3.2（6H，s），4.7（1H，t）;用I2/NaOH溶液处理产生B和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B，C和D的结构。 第 4 页（共 4 页）