人教版高中化学选修5-第四节-有机合成(第2课时)-名师公开课省级获奖课件(共17张).pptx

1、逆合成分析法化学 选修5有机化学基础第 2 页逆合成分析法v明确什么是正合成分析法和逆合成分析法v了解有机合成对人类生产、生活的影响。教学目标第 3 页逆合成分析法科学史话当今有机合成化学的重要手段之一，于20世纪60年代由哈佛大学教授E. J. Corey提出，Corey教授因此获得了1990年诺贝尔化学奖。逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，将有机合成路线设计变成了有严格思维逻辑的科学，并利用计算机设计合成路线，开创了计算机辅助有机物合成的新纪元。逆合成分析法第 4 页逆合成分析法有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成

2、所需要的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图总结感悟第 5 页逆合成分析法2、逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图总结感悟第 6 页逆合成分析法反应条件必须比较温和具有较高的产率使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价合成路线选择要点总结感悟第 7 页逆合成分析法例题1、环氧乙烷的工业生产中，经典的氯代乙醇法为：现代工业方法为：那条合成路径更科学？现代工业方法更科学，步骤少，产率高，无污染，原料无毒、利用率高。习题导学

3、第 8 页逆合成分析法2 C2H5OH+COC2H5COC2H5OOCOHCOHOO例题2、如何合成草酸二乙酯？写出有关反应方程式。H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO习题导学第 9 页逆合成分析法习题导学第 10 页逆合成分析法卡托普利的合成例题3，卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心里衰竭。以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标产物。请计算一下改合成路线的总产率是多少？每一步产率都较高，为什么总产率却较低？58.54%反应步骤多习题导学第 11 页逆合成分析法例题4、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯习题导学第

4、 12 页逆合成分析法例题5、以乙烯和乙苯为原料（其他无机试剂自选）合成下列有机物。O OH-C-C-HO OH-O-C-C-O-HCH2-CH2 OH OHCH2-CH2 Br BrCH2=CH2 习题导学第 13 页逆合成分析法有机合成目标物本课小结正合成方法逆合成方法有机合成原料步骤少副反应少条件温和原料易得第 14 页逆合成分析法1、对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，A产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 B甲苯 X Y 对氨基苯甲酸C甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 D甲苯 X Y 对氨基苯甲酸硝

5、化氧化甲基还原硝基氧化甲基硝化硝化硝化还原硝基还原还原硝基氧化甲基氧化甲基第 15 页逆合成分析法当堂巩固2、乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：(1)查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：第 16 页逆合成分析法由苯酚制备水杨酸的途径：(2)实际合成路线的设计观察目标分子乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即_、_。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为：_。羧基酯基第 17 页逆合成分析法根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：(3)优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中较合理的为_；理由是_。途径1因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂