有机化学总复习课件.ppt

1、有机化学基础有机化学基础v温习已学知识，建立完整的知识网络，做到温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取有序储存、有序提取” 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化反应规律化、分析问题迁移化 v内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” v抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物物，进而推知多元、多官能团的新化合物v高分在眼前，审题是关键（稳、细）高分在眼前，审题是关键（

2、稳、细）知识梳理：六部分知识梳理：六部分第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机物的组成、性质和反应有机物的组成、性质和反应 类型类型第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的同系物和同分异构第四部分第四部分 有机物的组成分析有机物的组成分析第五部分第五部分 有机推断和有机合成有机推断和有机合成( (专题专题) )第六部分第六部分 营养物质和合成材料营养物质和合成材料第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念v多对比，多辨析，多小结，多举例，真多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵正理解概念的内涵 ，并注意其外延和，并注意其外延和变化变化一、有机物二

3、、有机化学的价键理论及空间构型三、有机物中的C、H个数关系四、官能团、基团等基本概念基本概念一、一、有机物有机物v定义：含碳元素的化合物（除含碳元素的化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：尿素： CO(NH2)2 碳酸：碳酸： CO(OH)2 v史实：维勒用无机物合成了有机物维勒用无机物合成了有机物尿素尿素NH4CNO = CO(NH2)2基本概念基本概念一、一、有机物有机物v结构特点结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，他的原子形四个共价键；

4、可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构构 有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因v性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（同中存异）多为弱极性或非极性分子（同中存异）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐热性（耐热性（CClCCl4 4可以作为电器着火的灭火剂）可以作为电器着火的灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) )化学反应：复杂、缓慢、副反应多化学反应：复杂、缓慢、副反应多( (原

5、因原因) )p 有机物的分类：有机物的分类：基本概念基本概念一、一、有机物有机物（MCE 00-5MCE 00-5）用于制造隐形飞机的某种）用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于的结构如图，该物质属于 A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 基本概念基本概念二二、有机化学的价键理论及空间构型有机化学的价键理论及空间构型n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键可能为单、双键个价键可能为单、双键 可能成链或成环可能成链或成环n氢原子和卤素原子（氢原子和卤素原子（AA族

6、、族、AA族），族）， 形成形成1 1个个 价键价键n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2个价键个价键n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键个价键 （NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）三、有机物中的三、有机物中的C、H个数关系个数关系基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题v几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可原子不可能共平面，单键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，双键不能个原子共平面，双键不能旋转旋转

7、乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上，三个原子在同一直线上，三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面v复杂分子实际上是由这几个基本结构单元复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意元之间结合的时候，注意单键是可以旋转单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，的，而双键和三键不能旋转，另外注意问另外注意问题的条件是题的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面共平面。v例题（例题（MCE96）描述描述CH3C

8、HCHCCCF3分子结构的分子结构的下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上v基本概念基本概念四、官能团四、官能团涵义：涵义：官能团决定官能团决定有机物的结构、性质和类别有机物的结构、性质和类别，具有同，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质种官能团的化合物应同时具

9、有各个官能团的性质（高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）： 卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、）、 醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）、）、 硝基（硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、 碳碳双键（碳碳双键（-C=C- -C=C- ？）、？）、 碳碳三键（碳碳三键（CCCC） 基基根根官能团官能团特性特性 电中性，不能电中性，不能单独稳定存在单独稳定存在显电性，能独显电性，能独立存在立存在决定有机物决定有机物的化学性质的化学性质实例实例 氯原

10、子（氯原子（Cl）羟基（羟基（OH）甲基（甲基（CH3-）氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH关系关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基基CH3-不是官能团不是官能团v基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式：由分子式：由“分子分子”构成的物质构成的物质结构式：并不能体现物质的空间构型结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达和离子晶体的

11、化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e比例模型和球棍模型体现空间结构比例模型和球棍模型体现空间结构例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中棍模型图，图中“棍棍”代表单键或双键或叁代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）模型图可代表一种（） A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯C C羧酸羧酸 D D醇钠醇钠一、各类烃的组成与性质一、各类烃的组成与性质二、卤代烃的组成与性质二、卤代烃的组成与性质三、漫谈三、漫谈四、漫谈

12、四、漫谈五、有机反应类型五、有机反应类型结构和性质结构和性质一些比较一些比较n苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别 苯苯 甲苯甲苯 苯酚苯酚结构简式结构简式 C C6 6H H6 6 C C6 6H H5 5-CH-CH3 3 C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高锰酸可被高锰酸钾酸性溶液钾酸性溶液氧化氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯* *邻、间、对邻、间、对三

13、种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 2，4 4，6 6三硝基甲苯三硝基甲苯n烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 逐渐增强逐渐增强逐渐增强比 比较 较项 项目 目 乙 乙醇 醇 苯 苯酚 酚 乙 乙酸 酸 结 结构 构简 简式 式 C2H5OH C6H5OH CH3COOH 羟 羟基 基氢 氢原 原子 子活 活

14、泼 泼性 性 逐 逐渐 渐增 增强 强 酸 酸性 性 中 中性 性 弱 弱酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸弱 弱 酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸强 强 与 与 Na 反 反应 应 能 能 能 能 能 能 与 与 NaOH 反 反应 应 不 不能 能 能 能 能 能 与 与 Na2CO3 反 反应 应 不 不能 能 能 能， ，但 但不 不放 放 CO2 能 能 与 与 NaHCO3反 反应 应 不 不能 能 不 不能 能 能 能 n烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较 比 比较 较项 项目 目 乙 乙醛 醛 乙 乙酸 酸 乙 乙酸 酸乙 乙酯 酯 结 结构 构简 简式 式 CH3CH

15、O CH3COOH CH3COOC2H5 羰 羰基 基稳 稳定 定性 性 易 易断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 与 与 H2加 加成 成 能 能， ，生 生成 成伯 伯醇 醇 不 不能 能 不 不能 能 其 其它 它性 性质 质 醛 醛基 基中 中的 的碳 碳氢 氢键 键易 易被 被氧 氧化 化生 生成 成羧 羧酸 酸 羧 羧基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂 裂而 而发 发生 生酯 酯化 化反 反应 应， ，氧 氧氢 氢键 键也 也易 易断 断裂 裂表 表现 现出 出酸 酸性 性。 。 酯 酯基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂

16、 裂而 而发 发生 生水 水解 解反 反应 应 结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃类物质比较烃类物质比较 甲烷甲烷 CH4 乙烯乙烯 C2H4 乙炔乙炔 C2H2苯苯 C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 C=CCC大大键键共性共性(1)固态均为分子晶体固态均为分子晶体,以范德华力结合以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反应不反应氧化氧化氧化氧化不反应不反应溴水溴水不反应不反应加成加成(1:1)加成加成(1:1或或1:2)不反应不反应燃烧燃烧基本无黑烟基本无

17、黑烟有黑烟有黑烟有浓黑烟有浓黑烟有浓黑烟有浓黑烟典型反应典型反应取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成有机反应类型有机反应类型v有机反应主要包括八大基本类型：有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应 *醇醇 醇醇脱水反应

18、脱水反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 v和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热v和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下v不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物v醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成，而羧基和酯的羧基和酯的C=

19、O不能发生加成反应不能发生加成反应v若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定v说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）

20、（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加热热v原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢v包括：包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O

21、）v说明：说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息v原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧v包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl

22、还原为还原为苯胺苯胺）v说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应v类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁

23、二烯）含有双键的不同单体间的共聚含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）v说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因的高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法由加聚产物判断单体的方法v类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩

24、聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚v说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则等，则该高分子是缩聚反应的产物该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：判断缩聚反应的单体（水解法）：v先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚v解聚方法：先断开羰基与氧

25、原子（或氮原解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子或氮也按此法接上羟基或氧原子v包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质v机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢v类型类型一元羧酸和

26、一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇v部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，v或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，v或生成高聚酯和或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子如乳酸分子v乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化v其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬

27、脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗还消耗NaOH）v反应条件不同，反应不同反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应v书

28、写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”， “水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色” 反应

29、条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及

30、苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、170170浓浓H H2 2SOSO4 4、140140溴水溴水浓溴水浓溴水卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应醇的消去反应*

31、 *醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉X X2 2、光照、光照O O2 2、CuCu、加热、加热O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液H H2 2、催化剂、催化剂苯环上的取代反应苯环上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应醛的氧化反应醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化

32、反应物侧链上的氧化反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应3.官能团的引入方法（1）引入C=C双键A A、某些醇的消去引入、某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOHB B、卤代烃的消去引入、卤代烃的消去引入C=CC C、炔烃加成引入、炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂（2）引入卤原子（X）A A、烃与、烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照B B、不饱和烃与、不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2

33、BrC C、醇与、醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂（3）引入羟基（OH）A、烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压B、醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂C、卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水D、酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的

34、同系物和同分异构一、同系物一、同系物二、同分异构二、同分异构基本概念基本概念同系物同系物v判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目及连接方结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）式相同（即组成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差物间的相对分子质量相差14n14nv举例辨析：举例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物葡萄糖和核糖是否互为同系物基本概念基本概念同系物同系物v性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增同

35、系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）渐升高（分子晶体的熔沸点规律）基本概念基本概念同分异构体同分异构体v定义定义基本概念基本概念同分异构体同分异构体v种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3官能团异构官能团异构基本概念基本概念同分异构体同分异构体v官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃CnH2n-2（n3），单炔烃、二

36、烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖基本概念基本概念同分异构体同分异构体v书写书写顺序顺序: : 碳链

37、异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：方法：主链由长到短主链由长到短, , 支链由整到散支链由整到散, , 位置由心到边位置由心到边排列由邻到间排列由邻到间基本概念基本概念同分异构体同分异构体v判断判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中的中的n n卤代物与卤代物与m m卤代物的同分异构体的卤代物的同分异构体的数目相等，则数目相等，则m+n=ym+n=y等效氢原子法（等效氢原种类等效氢原子法（等效氢原种类= =一卤代物种类）一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲

38、基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的基本概念基本概念同分异构体同分异构体v例题例题1、已知二氯苯有已知二氯苯有3种，则四氯苯有种，则四氯苯有CA、1种种B、2种种C、3种种D、4种种2、书写分子式为书写分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体并判断的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类（其一氯代物的种类（北京北京0404年年2626）3 3、写出分子式为、写出分子式为C C7 7H H8 8O O（含苯环）、（含苯环）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有的所有同分异构体同分异构体04

39、年北京春季高考年北京春季高考31题题（1 1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式 b b 。（2 2）过乙酸的同分异构体是）过乙酸的同分异构体是 a d a d 。（3 3）过乙酸的同系物是）过乙酸的同系物是 f f 。（4 4）氧的质量分数最小的物质是）氧的质量分数最小的物质是 f 。北京北京0404年年2626v化合物化合物A A（C C4 4H H1010O O）是一种有机溶剂）是一种有机溶剂北京北京0404年年2626(1)(1)A A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；A A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B B。写出由。写出由A A转化转化为为B

40、 B的化学方程式的化学方程式_；A A的同分异构体的同分异构体F F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F F的结构简式是的结构简式是_。北京北京0404年年2626（2 2）化合物）化合物“HQHQ”（C C6 6H H6 6O O2 2）可用作显影）可用作显影剂，剂，“HQHQ”可以与三氯化铁溶液发生显可以与三氯化铁溶液发生显色 反 应。色 反 应。 “ H QH Q ”还 能 发 生 的 反 应 是还 能 发 生 的 反 应 是_。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应加聚反应加聚反应 水解反应水解反应“HQHQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQHQ”的的结构简式是

41、结构简式是北京北京0404年年2626（3 3）A A与与“HQHQ”（对苯二酚）在一定条件（对苯二酚）在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQTBHQ”。“TBHQTBHQ”与氢氧化钠溶液作用与氢氧化钠溶液作用得到化学式为得到化学式为C C1010H H1212O O2 2NaNa2 2的化合物。的化合物。“TBHQTBHQ”的结构简式是的结构简式是_。有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）转化网络图一（写方程）H HO OC CH H2 2C CH

42、H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010* *111

43、11212* *1313141415151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）NO2 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 91010111112121313考纲要求考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、综合应用

44、各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指合成具有指定结构简式的产物。定结构简式的产物。题型特征题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要着眼于主要官能团性质官能团性质立意立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系衍变关系立意立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线设计成合成路线框图

45、题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。推断为一体。解题思路解题思路:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等猜测验证法等常见题型：常见题型：叙述性质式、框架图式叙述性质式、框架图式之之有机推断有机推断综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。在新情景下加以知识的迁移的能力。三、解题方法小结

46、三、解题方法小结有机专题有机专题突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息之之有机推断有机推断突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性质有有特殊性质特殊性质的有机物：的有机物：2、化学性质化学性质1能发生银镜反应的物质：能发生银镜反应的物质：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶

47、液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白质变性的物质：能使蛋白质变性的物质：7既能与酸又能与碱反应既能与酸又能与碱反应 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 练习1突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件反应的特征条件反应的特征条件(见学案见学案)1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键（；酯键（-COO-）水解；卤

48、代烃消去、肽键的水解）水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显与多元醇的显色反应等色

49、反应等 5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件练习练习2:芳香化合物芳香化合物A、B互为同分异构体，互为同分异构体，B的结构简式的结构简式是是。A经、两步反应得经、两步反应得C、D和和E。B经、两步反应得经、两步反应得E、F和和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件（1）写出写出E的结构简式的结构简式。（2）A有有2种可能的结构，写出相应的结构简式种可能的结构，写出相应的结构简式（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是

50、和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是实验现象是，反应类型是，反应类型是。（4）写出）写出F在浓在浓H2SO4作用下在作用下在170发生反应的化学方程式：发生反应的化学方程式：实验现象是实验现象是，反应类型是，反应类型是。（5）写出）写出F与与H在加热和浓在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的催化作用下发生反应的化学方程式化学方程式_实验现象是实验现象是，反应类型是，反应类型是。（6）在）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是化合物中，互为同系物的是。答案答案32C2H5OH2Na2C2H5ONaH2；有气体产生，置换反应6C和F04海南突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特