2014年杭州师范大学考研专业课试题723有机化学（一）.doc

1、杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸杭 州 师 范 大 学 2014 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 723 考试科目名称： 有机化学（一）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、 完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分）二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分）三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分）四、推测化合物的结构（24分）1. C6H10O2，IR：1700，1380cm-1，1H NMR：2.2（s, 6H）, 2.7（s,4H）.(4分)2. C4H8O，IR：1735cm-

2、1，1H NMR：1.0（t, 3H）, 1.5（m, 2H），2.4（m, 2H）, 9.9（t, 1H）（4分）3分子式为 C14H13NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C7H6O2。请写出A，B，C的结构式，并写出各步反应方程式。(8分)4. 有两个酯类化合物(A)和(B)，分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C)，(C)可使Br2-CCl4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物(D)，(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测(A)(B)的构造。(8分) 2014 年 考试科目代码 723 考试科目名称 有机化学（一）（本考试科目共 5页，第5 页）