第三节-卤代烃-PPT课件.ppt

1、1认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。律。3培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。重点：卤代烃的代表物溴乙烷的性质重点：卤代烃的代表物溴乙烷的性质认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构知道：卤代烃的组成和分类知道：卤代烃的组成和分类聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF 你知道不粘锅为什么你知道不粘锅为什么 “不粘不粘”锅吗？它的表面锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？到底涂了什么神奇的东西

2、？ 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？雾剂的主要成份是什么吗？?药理作用：药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。到麻醉的效果。氯乙烷乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）一.卤

3、代烃1. 1.卤代烃定义卤代烃定义: :2.2.饱和一卤代烃饱和一卤代烃通式通式: :烃烃分子中的分子中的氢原子氢原子被被卤素原子卤素原子取代后取代后所生成的化合所生成的化合物物. .卤代烃卤代烃的的判断判断: :只含有只含有C C、 H H、 X X的有机物。的有机物。C Cn nH H2n+12n+1X X官能团：官能团：卤素原子卤素原子决定化合物决定化合物化学化学特性特性的原子或原子团。的原子或原子团。3.3.卤代烃的分类卤代烃的分类有几种分类方法：有几种分类方法：（1 1）根据分子中）根据分子中所含卤素原子所含卤素原子的不同，可分为的不同，可分为（2）根据卤代烃分子中）根据卤代烃分子中

4、卤原子的数目卤原子的数目不同不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃氟氟代烃、代烃、氯氯代烃、代烃、溴溴代烃、代烃、碘碘代烃。代烃。（3 3）根据分子中）根据分子中烃基结构烃基结构不同可分为不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳香烃CH3CH2-XCH2CH-X饱和饱和卤代烃、卤代烃、不饱和不饱和卤代烃和卤代卤代烃和卤代芳香烃芳香烃。4 4、卤代烃物理性质：、卤代烃物理性质： 常温下卤代烃除常温下卤代烃除一氯甲烷、一氯乙烯、一氯乙烷一氯甲烷、一氯乙烯、一氯乙烷是是气体气体外，其余均为外，其余均为液体或固体液体或固体。 除除脂肪烃的一氟代物和一氯代物脂肪烃的一氟代物和一

5、氯代物外，其余卤代烃外，其余卤代烃 密度都比水大。密度都比水大。难溶于水难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂（很好的有机溶剂（CCl4）。）。状态：状态：密度：密度：溶解性：溶解性：随碳原子数增多，卤代烃沸点依次升高（随碳原子数增多，卤代烃沸点依次升高（碳原子碳原子数相同时，支链越多沸点越低数相同时，支链越多沸点越低）。）。熔沸点熔沸点大于大于同同碳个数的烃。碳个数的烃。沸点：沸点：5 5、卤代烃的生成：、卤代烃的生成：1.致冷剂致冷剂;氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷 CHF2Cl。 2.麻醉剂麻醉剂;

6、挥发性麻醉剂包括乙醚、氯仿等。3.灭火剂灭火剂; 四氯化碳 。 4.有机溶剂。有机溶剂。6 6、卤代烃的应用：、卤代烃的应用：在这张照片里，蓝色的深在这张照片里，蓝色的深浅代表臭氧的含量，浅代表臭氧的含量，颜色颜色愈深，臭氧的含量愈少愈深，臭氧的含量愈少。从照片中我们清楚地看到从照片中我们清楚地看到臭氧最少的地方在南极上臭氧最少的地方在南极上空，这就是我们平常说的空，这就是我们平常说的南极臭氧空洞。南极臭氧空洞。 大气层中的臭氧总量计约大气层中的臭氧总量计约3333亿吨，但在整亿吨，但在整个大气层中所占比重极小个大气层中所占比重极小-如果将之平铺在地如果将之平铺在地表，将不过表，将不过3mm3

7、mm的厚度的厚度-只有一粒绿豆的高度。只有一粒绿豆的高度。 大气中的臭氧吸收了大部分对生命有破坏大气中的臭氧吸收了大部分对生命有破坏作用的太阳紫外线，对地球生命形成了天然的作用的太阳紫外线，对地球生命形成了天然的保护作用。保护作用。 臭氧空洞指的是因空气污染物质，特别是臭氧空洞指的是因空气污染物质，特别是氧化氮和卤化代烃氧化氮和卤化代烃等气溶胶污染物的扩散、侵等气溶胶污染物的扩散、侵蚀而造成大气臭氧层被破坏和减少的现象。荷蚀而造成大气臭氧层被破坏和减少的现象。荷兰、墨西哥和美国三位科学家研究的结果，确兰、墨西哥和美国三位科学家研究的结果，确认了人造物质对臭氧层的破坏，因而获得了认了人造物质对臭

8、氧层的破坏，因而获得了19951995年的诺贝尔化学奖。年的诺贝尔化学奖。臭氧损耗的一系列化学反应如下：臭氧损耗的一系列化学反应如下：CFxClCFxCl4 4-x+hvCFxCl3-x+-x+hvCFxCl3-x+ClClCl+O3ClO+O2Cl+O3ClO+O2ClO+OO2+ClO+OO2+ClCl这样的反应循环不断，每个游离氯原子或溴原子这样的反应循环不断，每个游离氯原子或溴原子可以破坏约可以破坏约1010万个万个O3O3分子，这就是氯氟烷烃或溴分子，这就是氯氟烷烃或溴氟烷烃破坏臭氧层的原因。氟烷烃破坏臭氧层的原因。NONO对臭氧层破坏作用的机理为：对臭氧层破坏作用的机理为：O3+N

9、OO2+NO2O3+NOO2+NO2，O+NO2O2+NO,O+NO2O2+NO,总反应式为：总反应式为：O+O32O2O+O32O2。20002840万平方公里万平方公里 80年代末的年代末的2000万平方公里万平方公里 2006年年2950万平方公里万平方公里 20082745万平方公里万平方公里二、溴乙烷（卤代烷烃）1 1、溴乙烷的组成与结构、溴乙烷的组成与结构溴已烷的核磁溴已烷的核磁共振氢谱图共振氢谱图C C2 2H H5 5BrBr或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr2 2、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 官能团官能团决定决定化合物的特殊化学性质化合物的特殊化学性质 在溴乙烷中

10、，官能团在溴乙烷中，官能团-Br-Br的存在使它具有什么不的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质同于乙烷的化学性质3、溴乙烷的、溴乙烷的化学性质化学性质在溴乙烷中的在溴乙烷中的化学键特点：化学键特点：由于卤素原子由于卤素原子吸引吸引电子的能力较强，使共用电子对电子的能力较强，使共用电子对偏偏移移，CX键键具有具有较强的极性较强的极性，因此卤代烃的反应活性，因此卤代烃的反应活性增强！增强！CCHHHHBrHHH C C HHH溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点结 构 决 定 性 质结 构 决 定 性 质 BrOH-+ OH溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 3

11、 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质 （1 1）溴乙烷的取代反应）溴乙烷的取代反应C C2 2H H5 5-Br+NaOH C-Br+NaOH C2 2H H5 5-OH+NaBr-OH+NaBr水水水解反应水解反应反应条件：反应条件： NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热 HBr + NaOH = NaBr + HHBr + NaOH = NaBr + H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H-+ H-OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH + H + HBrBr【结论结论】卤代烃卤代烃水解水解可以可以生成生成醇醇： R-X+NaOH R-OH+NaX R

12、-X+NaOH R-OH+NaX水水氢氧化钠的作用？（平衡原理）氢氧化钠的作用？（平衡原理） NaOHCH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr证明C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液无明显现象，非电解质无明显现象，非电解质C2H5BrNaOH溶液溶液AgNO3溶液溶液不合理，不合理，why？C2H5BrNaOH溶液溶液取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化AgNO3溶液溶液合理合理发生了取代反应？即鉴别溴离子发生了取代反应？即鉴别溴离子设计实验设计实验注意：注意：水解反应的条件水解反应的条件-强碱的强碱的水溶液

13、且共热水溶液且共热H2O证明C2H5BrAgNO3溶液溶液证明C2H5Br卤代烃中卤代烃中卤素卤素原子原子的检验：的检验：卤代烃卤代烃NaOH 水溶液水溶液有有沉淀沉淀产生产生AgNO3 溶液溶液白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色说明分别含有说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子等卤素原子【学学与与问问】溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为它是否为 电解质电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？例题例题】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是顺序合理的是( )。C溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置

14、图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、NaOHNaOH + HBr = NaBr + H2OCH2=CH2+ NaBr + H2OCH3CH2Br + NaOH醇醇AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 （2 2）溴乙烷的消去反应）溴乙烷的消去反应 反应条件：反

15、应条件：NaOH的的醇溶液、加热醇溶液、加热 ：有机化合物在一定条件下，从：有机化合物在一定条件下，从一个一个分子分子中脱去中脱去一个小分子一个小分子（如（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而形成不饱和形成不饱和（含双键或三键）（含双键或三键）化合物的反应化合物的反应。消去反应消去反应HH C C HBrH结 构 决 定 性 质结 构 决 定 性 质 HHBr溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点+NaOH+NaOH C C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2 2 2、相

16、邻碳原子上有可以脱去的氢原子、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子 （即：接卤素原子的（即：接卤素原子的碳邻近的碳碳邻近的碳原子原子 上上有氢原子有氢原子）3 3、反应条件反应条件：强碱强碱的的醇醇溶液、溶液、加热加热。结构结构条件条件2.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管管? ?气气体体检检验验为了除去杂质为了除去杂质卤化氢、卤化氢气卤化氢、卤化氢气体，因为这体，因为这些杂质气体

17、会与高锰酸钾反应，使之褪色。些杂质气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：交流与讨论：3.3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？答案答案3.长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）C C2 2H H5 5Br + NaOH CBr + NaOH C2 2H H5 5-OH + NaBr-OH + NaBr H H2 2O O溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应对比对比【小结小结】比较溴乙烷的比较溴乙烷的取代取代反应和反应

18、和消去消去反应，体会反应条反应，体会反应条件对化学反应的影响。件对化学反应的影响。取代取代反应反应消去消去反应反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律规律】无醇则无醇则取代取代，有醇则，有醇则消去消去。水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2一

19、、一、 卤代烃的水解卤代烃的水解醇醇+ NaOHCH2CH2Br BrCHCH+ 2NaBr + 2H2O2二、二、 卤代烃的消去卤代烃的消去 1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O醇醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O下列卤代烃能发生消去反应的有（下列卤代烃能发生消去反应的有（ ）点评：

20、点评： 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子原子卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应CHCH3 3BrBrBrBrB、D、E三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr2点评：点评：所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻

21、或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应HClBrBr2 2光照光照NaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH四、以四、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2CH2BrCH2Br思路思路2思路思路1CHCH3 3CHCH2 2BrBrBrBr2 2CH2BrCH2Br更好！更好！H H2 2O O 五、由乙烯为主要原料来制五、由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OHCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr方程式：BrBr2 2CHCH2 2=CH=CH2 2NaOHNaOH、 H H2 2OOCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+2 2NaOHNaOH+2 2NaBrNaBrCH2OHCH2OH由由 为主要原料制备为主要原料制备 按步骤写出方程式，注明反应类型。按步骤写出方程式，注明反应类型。课下作业：课下作业：