2021年桂林理工大学硕士考研真题612有机化学.doc

1、桂林理工大学2021年硕士研究生入学考试试题考试科目代码：612考试科目名称：有机化学（总分150分，三小时答完） 考生注意：1请将答题写在答卷纸上，写在试卷上视为无效。一 、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（每小题2分，共20分）14-甲基-2-戊烯25-甲基-4-己烯-2-醇3乙基异丙基醚4苄基溴5对甲氧基苯乙酮67 8 910二、选择题（每小题3分，共30分）1下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的是（） A. 乙炔 B. 乙烯 C. 乙烷 D. 环氧乙烷2在水溶液中，下列化合物碱性最强的是（） A. 三甲胺 B. 二甲胺 C. 甲胺 D. 苯胺3下

2、列结构，具有芳香性的是（） A. B. C. D. 4下列化合物中，有旋光性的是（） 5卤代烷的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是（） A. 中心碳原子的亲电性 B. 空间位阻 C. 正碳离子的稳定性 D. A和C都对6醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热，羰基即被（） A. 转变成卤代醇 B. 氧化为羧基C. 还原为醇羟基 D. 还原为亚甲基 7下列化合物能发生碘仿反应的是（） A. 丁醇 B. 2-甲基丁醛 C. 丙醇 D. 2-戊酮8与Lucas试剂反应最快的是（） A. (CH3)2CHCH2OH B. (CH3)3COH C. (CH3)2CHOH D. CH3CH2C

3、H2CH2OH9环己醇苯酚苯甲酸水，按酸性大小排列顺序应该的是（） A. B. C. D. 10己二酸在BaO存在下加热所得的产物是（） A. 一元羧酸 B. 烷烃 C. 环酮 D. 酸酐三、完成下列反应（每空2分，共26分）1234 5678四、简答题（每小题6分，共30分）1正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117)比它的同分异构体乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。2以C2与C3的键为旋转轴，试用纽曼（Newman）投影式画出2,3-二甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式，哪一个为其最

4、不稳定的构象式。3如何用化学方法分离提纯混合物：乙苯、苯乙炔、苯酚、苯甲酸。4写出下面化学反应的主要产物及其反应机理。 5卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中反应，指出以下特点哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。(1) 产物的构型完全转化； (2) 有重排产物； (3) 碱浓度增加，反应速度加快； (4) 叔卤烷反应速度大于仲卤烷； (5) 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快； (6) 反应一步完成，不分阶段。五、由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)（每小题6分，18分）1以乙炔和C2及以下有机物为主要原料合成2-戊酮。2用苯和C3及以下有机物为主要原料合成。3由C4以下有机物及无机试剂

5、为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。六、结构推断题（共26分）1分子式为C4H6的三个异构体A、B和C，能发生如下化学反应：(1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对于等物质的量的样品而言，与B和C反应所需溴的物质的量是A的2倍。(2) 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种产物。(3) B和C能迅速的和含有HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。(4) B能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。写出A、B、C的结构式，并写出B与硝酸银的氨溶液反应的化学方程式。（该小题8分）2卤代烃A的分子式为C5H11Br，它能与氢氧化钠的乙醇溶液作

6、用，生成分子式为C5H10的化合物B。B用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮C和一个羧酸D。而B与溴化氢作用得到的产物是A的异构体E。写出A、B、C、D和E的结构式。（该小题10分）3某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于NaOH溶液，能与 2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A经LiAlH4还原得分子式为C10H14O2的化合物B。A和 B都能进行碘仿反应。A与HI 作用生成分子式为C9H10O2的化合物C，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3 溶液。C经Clemmensen 还原生成分子式为C9H12O的化合物D。B经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。写出A、B、C、D的结构式。（该小题8分）2021年 有机化学 第3页 共3页