2018年杭州师范大学考研专业课试题826有机化学（二）.doc

1、杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸杭 州 师 范 大 学 2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 826 考试科目名称： 有机化学（二） 说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（每题1分，共10分）二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明。每空2分，共30分）三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（每题5分，共40分）四、请给下列反应提出合理的反应机理（40分）五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30分）：1. (7分) 化合物A C6H12O3

2、 ，其红外光谱在1710 cm-1处有强吸收峰。A与 I2/NaOH 溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜反应。但A用稀H2SO4 处理后，所生成化合物与Tollens试剂作用有银镜反应。A的HNMR数据如下： = 2.1（单峰，3H）， = 2.6（双峰，2H）， =3.2(单峰，6H)， = 4.7（三重峰，1H）；写出A的构造式及相关反应式. 2（8分）. 化合物D分子式为C5H9Br，可与一分子Br2反应生成E (C5H9Br3)。D易水解得到互为异构体的两种醇F、G（F较G不易被氧化）。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8），1 mol H用KMnO4氧化得到1mol丙酮酸和2 mol CO2，请写出D、E、F、G、H的构造式。（丙酮酸：）3（15分）. 布洛芬与阿司匹林一样为非类固醇消炎药，常用作消肿和消炎。工业有两条合成路线：（1）写出中间体A，B，C，D，E，F，G的结构体。(每个化合物1.5分)（2）两条线路中，哪条线路属原子经济性反应？（1.5分）为什么？（3分） 2018 年 考试科目代码 826 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5页，第5 页）