(通用版)2020高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用课件.pptx
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- 通用版 2020 高考 化学 二轮 复习 专题 常见 有机物 及其 应用 课件
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1、专题十常见有机物及其应用 突破有机选择题考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。考点二有机物的性质、反应类型及应用考点二有机物的性质、反应类型及应用内容索引NEIRONGSUOYIN考点一有机物的结构与同分异构现象考点一有机物
2、的结构与同分异构现象有机物的结构与同分异构现象YOU JI WU DE JIE GOU YU TONG FEN YI GOU XIAN XIANG0101近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板核心回扣核心回扣1 1结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120;苯分子中所有原子(12个)共
3、平面,键角为120;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子,根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断:结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;结构中出现1个碳碳三键,则
4、分子中至少有4个原子共线;结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。如:某有机物结构为以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构可以得出结论:最多有4个碳原子在同一条直线上;最多有13个碳原子在同一平面上;最多有21个原子在同一平面上。2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该
5、分子有两类等效氢。3.注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 四种。(2) 的二氯代物有 、 、 三种。(3) 的三氯代物有 、 、 三种。角度一选项中同分异构体的判断1.正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体() (2017海南,8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体() (2017全国卷,8B)(3)乙苯的同分异构体共有3种() (2016海南,12B)(4)C4H9Cl有3种同分异构体() (2016全国卷,9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体() (2016全国卷,8D)(6)丁烷有3种同分异构体() (201
6、5福建理综,7C)真题研究真题研究2 212345678角度二常见物质同分异构体的判断2.(2019海南,4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是A. B. C. D. 123456783.(2019全国卷,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构
7、为 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。123456784.(2016全国卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。123456785.(2015全国卷,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和Na
8、HCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9COOH,丁基(C4H9)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。123456786.(2014新课标全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯12345678解析A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种
9、结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 ,属于环烷烃的同分异构体有5种: 、 、 、 、 ;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其属于酯或酸的同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。123456787.(2014新课标全国卷,8)四联苯 的一氯代物有A.3种 B.4
10、种C.5种 D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即 ,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。123456788.(2013新课标全国卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A.15种 B.28种C.32种 D.40种解析从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO类酯,醇为3个C原子的
11、醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO类酯,其中丙基CH3CH2CH2有2种(正丙基和异丙基),醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5840种。12345678归纳总结1.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。2.注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3、CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃 CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、CnH2n2O饱和一元醇、醚C
12、2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚 题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断题组集训题组集训3 3123451.结构简式为 的有机物分子中,处于同一平面的碳原子最多有A.10个 B.9个 C.8个 D.6个67解析解本题时若缺乏空间想象能力,不会灵活转动CC键,则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面,即 ,转动处的碳碳单键,使苯环所在的平面
13、与碳碳双键所在的平面重合时,该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个,故A项正确。12345672.下列说法正确的是A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B. (a)和 CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面D. 分子中所有原子一定在同一平面上1234567解析A项,根据乙烯的空间构型可知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;B项,用键线式表示有机物结构时,考生容易忽略饱和碳原子的共面规律,饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面,故a与c分子中所有碳原
14、子不可能共平面,错误;C项,苯分子中所有原子共平面,但d和p中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,正确;D项,羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上,但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上,错误。1234567题组二共线、共面、同分异构体的判断3.苯环上的一氯代物只有一种的 的同分异构体(不考虑立体异构)有A.6种 B.5种 C.4种 D.3种1234567解析本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称,符合条件的同分异构体有 、 、 、 ,C项正确。12345674.分子式为C5H10O3的有机物与NaHC
15、O3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有A.10种 B.11种 C.12种 D.13种12345解析有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子,则说明有机物中含有一个羧基,与金属钠反应后增加两个Na原子,则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链,然后按“定一议一”来判断:用1、2表示一种官能团,用、表示另一种官能团, 有248种; 、 有314种,综上所述共有12种。675.有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上),能与Na反应放
16、出氢气的共有(不含立体异构)A.8种 B.9种 C.10种 D.12种123456712345解析有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气,说明其分子中含有羟基,该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH,共4种。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;(CH3
17、)3COH分子中的烃基中含有1种H,其一氯代物有1种;CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有2种,根据分析可知,有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有33129种,故选B。676.分子式为C5H10O3且符合条件:能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解;标准状况下,1 mol 该有机物与金属钠反应能生成22.4 L气体。则该有机物的同分异构体有(不含立体异构)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种解析由题意可知能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解,标准状况下,1 mol该有机物与金属钠反应能生成22.4 L
18、气体,说明该有机物分子中含有一个羧基和一个羟基。先分析碳骨架异构,有CCCC与 2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采取“定一议一”的方法分析,其中碳骨架为CCCC时共8种结构,碳骨架为 时共4种结构,总共12种同分异构体。12345677.已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下:下列说法正确的是A.A的二氯代物有7种B.B分子的所有原子可能处于同一平面C.能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种D.B分子的所有碳原子可能处于同一平面1234567解析A项,按照对称性可知A的二氯代物是 ,有6种,错误;B项,B分子中有CH3,不可能所有原子处于同一平面,错误;C项,能与碳酸
19、氢钠反应,应含有羧基,故苯环上的支链可能为CH2COOH,有1种;CH3、COOH,有邻、间、对3种结构,共有4种结构,错误;D项,B分子中苯环、羰基分别能确定一个平面,再结合单键可以旋转,则B分子中所有碳原子可能处于同一平面,正确。1234567归纳总结同分异构体书写的思维模型(1)思维要有序,避免重复或漏写:首先确定同分异构体的官能团种类,然后判断碳链(要注意除去官能团中含有的碳原子)的结构,最后确定官能团的位置。确定官能团位置时,要注意结构的对称性,尤其是中心对称的情况,避免重复。(2)掌握“定一议一”方法,避免重复。若有两个官能团,先根据对称性确定一个官能团的位置,然后确定另一个官能团
20、的位置。如(2018全国卷,11B改编)螺2.2戊烷( )的二氯代物超过两种是正确的。(3)在判断芳香烃的一氯代物时,要注意限制条件,是苯环上的一氯代物,还是支链上的一氯代物。返回0202有机物的性质、反应类型及应用YOU JI WU DE XING ZHI FAN YING LEI XING JI YING YONG1.有机物的重要物理性质(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高,同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。核心回扣核心回扣1
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