《有机化学》第二版-第16章-重氮化合物和偶氮化合物PPT课件.ppt
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- 有机化学 第二 16 重氮化 偶氮 化合物 PPT 课件
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1、1第十六章第十六章 重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物1.重氮、偶氮化合物的结构特点和命名重氮、偶氮化合物的结构特点和命名.2.芳香族重氮盐的结构与制备方法芳香族重氮盐的结构与制备方法.3.芳香族重氮盐的化学性质及其在有机合成中的应用芳香族重氮盐的化学性质及其在有机合成中的应用.4.偶氮化合物与偶氮染料偶氮化合物与偶氮染料. 5.重氮甲烷、碳烯的结构特点及其化学性质重氮甲烷、碳烯的结构特点及其化学性质.本章主要内容本章主要内容2重氮、偶氮化合物重氮、偶氮化合物均含有均含有N2官能团官能团.偶氮化合物:偶氮化合物:两端都和碳原子直接相连的化合物两端都和碳原子直接相连的化合物重氮化合物重
2、氮化合物:一端与非碳原子直接相连的化合物:一端与非碳原子直接相连的化合物16.0 重氮、偶氮化合物的定义与命名重氮、偶氮化合物的定义与命名3伯芳胺在低温及强酸(主要是盐酸或硫酸)水溶液伯芳胺在低温及强酸(主要是盐酸或硫酸)水溶液中中,与亚硝酸作用生成重氮盐的反应与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为称为重氮化反应重氮化反应:NH2+HONO+HClN2Cl +H2O25(NaNO2+HCl)16.1 重氮化反应重氮化反应芳香族重氮盐的制备芳香族重氮盐的制备氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐)氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐)反应条件:反应条件: 低温(低温( 10) 时重氮盐将与碱作用生成不能时重氮盐将与碱作用生成
3、不能进行偶合反应的重氮酸或重氮酸根负离子进行偶合反应的重氮酸或重氮酸根负离子:重氮盐与重氮盐与芳胺芳胺的偶合一般在的偶合一般在(pH = 57)弱酸性或中性弱酸性或中性溶液中进行溶液中进行,酸性太强酸性太强,胺则成为铵盐胺则成为铵盐(强的间位定位基强的间位定位基),使苯环电子云密度降低使苯环电子云密度降低,不利于偶合反应的发生不利于偶合反应的发生.例如例如:18重氮盐与重氮盐与伯胺伯胺或或仲胺仲胺发生偶合反应发生偶合反应,可以发生苯环上可以发生苯环上的氢取代的氢取代,也可以发生氨基上的氢取代也可以发生氨基上的氢取代:重排重排对氨基偶氮苯对氨基偶氮苯若对位已有取代基若对位已有取代基,则重排生成邻
4、氨基偶氮苯则重排生成邻氨基偶氮苯.CH3CH3NH219若重氮盐与若重氮盐与间甲苯胺间甲苯胺偶合偶合,则主要发生苯环上的氢被则主要发生苯环上的氢被取代取代(因为甲基增加苯环的活泼性因为甲基增加苯环的活泼性);重氮盐与重氮盐与间苯二胺间苯二胺偶合也类似偶合也类似:偶合发生在活偶合发生在活泼基团的对位泼基团的对位重氮盐和重氮盐和酚酚的偶合一般在的偶合一般在弱碱性弱碱性溶液中进行;溶液中进行;重氮盐和重氮盐和芳胺芳胺的偶合一般在的偶合一般在弱酸性或中性弱酸性或中性溶液中进行溶液中进行.20重氮盐与重氮盐与b b-萘胺萘胺偶合时偶合时,反应在反应在1位上位上进行进行,如如1位被占据位被占据,则不发生反
5、应则不发生反应.重氮盐与重氮盐与a a-萘酚或萘酚或a a-萘胺偶合萘胺偶合,反应在反应在4位上进行;若位上进行;若4位已被位已被占据占据,则在则在2位进行位进行.N2Cl21反应介质的反应介质的pH值对同时具有值对同时具有氨基氨基或或酚羟基酚羟基的化合物的化合物进行偶合时位置的选择十分重要进行偶合时位置的选择十分重要:与酚与酚的偶合的偶合与芳胺与芳胺的偶合的偶合22偶氮化合物用适当的还原剂偶氮化合物用适当的还原剂(SnCl2+HCl 或或Na2S2O4) 还原成还原成氢化偶氮化合物氢化偶氮化合物,继续还原氮氮键继续还原氮氮键断裂断裂生成生成芳胺芳胺.16.3 偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和
6、偶氮染料23偶氮染料是合成染料中品种最多的一种,占全部染偶氮染料是合成染料中品种最多的一种,占全部染料的料的50%. 偶氮染料种类多,色调鲜艳,广泛应用于偶氮染料种类多,色调鲜艳,广泛应用于棉、毛、丝、麻以及塑料、印刷、皮革、橡胶、食棉、毛、丝、麻以及塑料、印刷、皮革、橡胶、食品等产品的染色品等产品的染色.苏丹红:苏丹红: 苏丹红是一类人工合成的亲脂性偶氮染料苏丹红是一类人工合成的亲脂性偶氮染料,有致癌性和遗传有致癌性和遗传毒性,在食品中非天然存在,因此在食品中应禁用。毒性,在食品中非天然存在,因此在食品中应禁用。 其品种主要包括苏丹红其品种主要包括苏丹红1号、号、2号、号、3号和号和4号号,
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