人教版高中化学选修五课件：第二章第一节-脂肪烃-(2)-(共47页).ppt

1、 仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称为烃。 【复习复习】烃烃链烃链烃脂肪烃脂肪烃环环烃烃饱和链烃饱和链烃(烷烃）烷烃）不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃CH4炔烃炔烃 CH CH烯烃烯烃 CH2CH2甲烷甲烷乙烯乙烯CH4复习回顾：甲烷和乙烯复习回顾：甲烷和乙烯结构式结构式电子式电子式分子式分子式C2H4空间结空间结构特点构特点甲烷甲烷乙烯乙烯正四面体正四面体取代取代特征反应特征反应平面结构平面结构加成加成 烷烃：烷烃：仅含仅含CCCC键和键和CHCH键的键的饱和链烃，饱和链烃，又叫烷烃。通式：又叫烷烃。通式：C Cn nH H2n+22n+2 (n1) (n1) 。

2、（若（若CCCC连成环状，称为环烷烃）连成环状，称为环烷烃） 烯烃：烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯叫做烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：通式：烃的通式：通式：C Cn nH H2n2n (n2) (n2) ( (分子里含有两个双键的链烃叫分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃）做二烯烃）一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃一一. . 概念及通式概念及通式 随着分子中碳原子数的增多，烷烃和烯烃的随着分子中碳原子数的增多，烷烃和烯烃的物理性质呈现规律性变化。物理性质呈现规律性变化。二二. .物理性质递变规律物理性质递变规律随着碳原

3、子数的增加，烷烃和烯烃的随着碳原子数的增加，烷烃和烯烃的沸点沸点逐渐逐渐升高。（对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，升高。（对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低）沸点越低）随着碳原子数的增加，烷烃和烯烃的随着碳原子数的增加，烷烃和烯烃的密度密度逐渐逐渐增大。增大。P28 表表2-1 表表2-2思考与交流：思考与交流： 烷烃和烯烃熔沸点随着碳原子数的增烷烃和烯烃熔沸点随着碳原子数的增加逐渐升高的原因是什么？加逐渐升高的原因是什么？【原因】对于结构相似的物质【原因】对于结构相似的物质( (分子分子晶体晶体) )来说来说, ,分子间作用力随相对分子分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大质量的

4、增大而逐渐增大; ;导致物理性导致物理性质上的递变质上的递变二二. .物理性质递变规律物理性质递变规律说明：说明：常温下烷烃的状态：常温下烷烃的状态：当当C C1 1 C C4 4 气态；气态；C C5 5 C C16 16 液态；液态；C C1717以上为固态。以上为固态。注意：新戊烷在常温常压下也是气体。注意：新戊烷在常温常压下也是气体。随着碳原子数的增加，随着碳原子数的增加，状态状态由气态到液态到固态由气态到液态到固态常温下烯烃的状态：常温下烯烃的状态：当当C2C2 C C4 4 气态；气态；C C5 5 C C18 18 液态；液态；C C1818以上为固态。以上为固态。溶解性溶解性：

5、难溶于水，易溶于有机溶剂。：难溶于水，易溶于有机溶剂。 （注：烷烃的密度均小于（注：烷烃的密度均小于1）二二. .物理性质递变规律物理性质递变规律【练习】【练习】1 1、由沸点数据、由沸点数据: :甲烷甲烷146146，乙烷，乙烷89,89,丁烷丁烷0.50.5，戊烷，戊烷3636，可以判断丙烷的沸点可能是（可以判断丙烷的沸点可能是（ ）A A高于高于0.5 B0.5 B约是约是3030 C C约是约是40 D40 D低于低于89 89 C【练习】【练习】 2、下列烷烃沸点最高的是（、下列烷烃沸点最高的是（ ） ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3

6、)2CHCH2CH3C 氧化反应氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃点燃通常状况下，很稳定，不能使酸性通常状况下，很稳定，不能使酸性KMnO4溶液溶液或溴水褪色。或溴水褪色。三、化学性质三、化学性质1、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质现象：火焰明亮。现象：火焰明亮。2CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O3n+1点燃点燃 取代反应取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2烷烃特征反应烷烃特征反应反应的条件？反应的条件？ 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取

7、代的氢原子多，所以取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。其它烷烃取代比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 热分解热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温高温 烷烃的裂化烷烃的裂化2、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙烯分子

8、的结构】【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。个价键，碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？书写注意事项和结构简式的正误书写：书写注意事项和结构简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH2 氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4反应：反应：使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2

9、2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O2、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质C Cn nH H2n2n+3n/2 O+3n/2 O2 2 nCOnCO2 2 + nH+ nH2 2O O点燃点燃 催化氧化：催化氧化：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压其它烯烃氧化反应其它烯烃氧化反应 RCH=CH2 RCOOH + CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 使溴水褪色使溴水褪色CH3-CH=CH2

10、+ H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂 加成反应加成反应 ( 与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2 + HCl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 使溴水褪色使溴水褪色CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸和酸(HX)(HX)加成时，酸的负基加成时，酸的负基(X-)(X-)主要加到含氢主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是夫规则，也就是马氏规则马氏规则。主产物主产物 加成反应加成反应

11、 ( 与与H2、Br2、HX、H2O等等) 烯烃的加聚反应：烯烃的加聚反应： 由由不饱和不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫加聚反应加聚反应。练习、练习、请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2加聚加聚的化学方的化学方程式程式单体单体链节链节聚聚合合度度聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 【 练习练习1】分别写出下列烯烃发生加聚】分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH

12、3；CH3 【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似分子结构相似的物质在化学性质上也相似. .三、烷烃和烯烃的化学性质三、烷烃和烯烃的化学性质甲烷甲烷乙烯乙烯1、氧化反应氧化反应 可燃性（在可燃性（在O2点燃）点燃）CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 稳定性：不被高锰酸钾等强稳定性：不被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不与酸碱反应。氧化剂氧化，不与酸碱反应。2、取代反应取代反应（光照下）（光照下）注意：注意：A A、逐一取代逐一取代，常得混合物，不宜制备。，常得混合物，不宜制备。B B、甲烷的四种产物均不溶于水。常温下甲烷的四种产物均不溶于水

13、。常温下CH3Cl是气体，其余均为液体；非极性分是气体，其余均为液体；非极性分子只有子只有CCl4，其余均为极性分子。，其余均为极性分子。3、高温裂解高温裂解1、氧化反应氧化反应 可燃性可燃性 (在在O2点燃点燃)C2H4 +3O2 2CO2 + 2H2O 被被KMnO4氧化氧化 （鉴别和除去乙烯）（鉴别和除去乙烯） 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2、加成反应加成反应（能使溴水褪色）（能使溴水褪色）CH2=CH2 + Br2 BrCH2-CH2BrCH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl注意：注意： A、常用的加成试剂、常用的加成试剂 ： H2、X2、HX、H2O、HCN等等

14、 B、加成反应是烯烃等不饱和烃的特征反加成反应是烯烃等不饱和烃的特征反应，但不是化合反应应，但不是化合反应。3、加聚反应加聚反应蓝色火焰蓝色火焰(伴有少量黑烟伴有少量黑烟)完成【学与问】完成【学与问】 P30烃的类别烃的类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚思考与交流思考与交流2 2：谈无机与有机反应分类方法与思路：谈无机与有机反应分类方法与思路（1）CH3CH3+C

15、l2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4） nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合

16、生成别的物质的反应或原子团直接结合生成别的物质的反应。四、烯烃的顺反异构四、烯烃的顺反异构1、异构现象产生的原因：、异构现象产生的原因： 由于由于碳碳双键不能旋转碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或而导致分子中原子或原子团在空间的原子团在空间的排列方式不同排列方式不同所产生的异构现所产生的异构现象，称为顺反异构。象，称为顺反异构。顺式结构：顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键双键 的同一侧的同一侧。反式结构：反式结构：两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键双键 的两侧的两侧。2、异构的分类、异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体：丁烯有两个顺反

17、异构体：3、产生产生顺反异构体的条件：顺反异构体的条件：CabCab每个双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基每个双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的团。相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的即a b，a b ，且 a = a、b = b 至少有一个存在。【例题例题】下列物质中没有顺反异构的是：下列物质中没有顺反异构的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 【练习练习】下列物质中没有顺反异构的是下列物质中没有顺反异构的是A、1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯二氯

18、丙烯C 、2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D、2-氯氯-2-丁烯丁烯 ClCH=CHClCH3C=CHCl ClCH3C=CH2CH3 CH3CH3C=CH2CH3 ClC练习练习下列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的AB化学性质基本相同，物理性质有一定差异。化学性质基本相同，物理性质有一定差异。4、顺反异构体的性质、顺反异构体的性质烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 顺反异构顺反异构 空

19、间（立体）异构空间（立体）异构【思考思考】烷烃烷烃是否也有顺反异构现象？是否也有顺反异构现象？烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生顺反异构现象。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （2） H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （3） （4）CH2=CH-CH2-CH31-丁烯丁烯 （1）【练习练习】 写出写出C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体（1）丁烯的碳链和位置异构：）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2）例例3：写

20、出丁烯的同分异构体。：写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5）顺式结构顺式结构反式结构反式结构概念概念两个相同的原子或原子团排列两个相同的原子或原子团排列在在C=C键的同一侧的结构。键的同一侧的结构。(如如顺顺-2-丁烯丁烯)两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在C=C键的两侧的结构。键的两侧的结构。(如反如反-2-丁烯丁烯)实例实例及及性质性质熔点：熔点：139.3OC

21、 沸点：沸点：4OC相对密度：相对密度：0.621熔点：熔点：105.4OC 沸点：沸点：1OC相对密度：相对密度：0.604产生产生原因原因由于由于C=C键不能旋转（否则就意味着键不能旋转（否则就意味着C=C键的断裂）而导致分子键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式不同所产生的异中原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式不同所产生的异构现象。构现象。产生产生条件条件如每个双键碳原子链接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的如每个双键碳原子链接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团的空间就有两种不同的排列方式，产生两种不个原子或原子团的空间就有两种不同的排列

22、方式，产生两种不同的结构。同的结构。相互相互关系关系顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异乙烯的制取乙烯的制取HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O反应装置及收集方法：反应装置及收集方法：浓浓H2SO4 170C浓浓H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 170C装置类型：装置类型： 液液+ +液液气气P50课本 实验室中制取乙烯时注意下列问题：实验室中制取乙烯时注意下列问题： 在烧瓶中加入试剂的顺序是：先加入几片碎瓷在烧瓶中加入试剂的顺序是：先加入几片碎瓷片乙醇浓，乙醇与浓（体积比片乙醇浓，乙醇与浓（体积比1：3

23、）。）。 乙醇与浓在乙醇与浓在170时发生分子内脱水，生成乙时发生分子内脱水，生成乙烯，属于消去反应，反应烯，属于消去反应，反应必须迅速必须迅速升高到升高到170，防止副产物的产生。防止副产物的产生。 温度计水银球要插入反应混合液的液面下（测温度计水银球要插入反应混合液的液面下（测定混合液的温度）。定混合液的温度）。 加入几片碎瓷片，其作用是防止暴沸。加入几片碎瓷片，其作用是防止暴沸。 浓的作用是：催化剂、脱水剂。浓的作用是：催化剂、脱水剂。 反应一段时间后，反应混合液变黑的原因：由反应一段时间后，反应混合液变黑的原因：由于浓的脱水性；于浓的脱水性； 有刺激性气味的气体产生的原因：由于浓的强氧

24、有刺激性气味的气体产生的原因：由于浓的强氧化性，化性，C与浓发生氧化还原反应产生气体。与浓发生氧化还原反应产生气体。 CnH2n-2 (n4)代表物：1，3丁二烯 CH2CHCHCH22 2、二烯烃的、二烯烃的通式：通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3丁二烯也可叫作：异戊二烯【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？1、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃。二. 二烯烃性质（不讲）CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH

25、2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成1,4 加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产物)(中间体)3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯（1）1，2-加成 和 1，4-加成反应n CH2=CH-CH=CH2 催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反应俗称：异戊二烯 聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2 和 | CH3CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3写出下列物质发生加

26、聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3分析：加聚反应产物及单体分析：加聚反应产物及单体（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH2聚合物：单 体：-CH2-CH2-n CH=CH2CH3-CH-CH2-nCH3（2）1，3-丁二烯型 -CH2-CH=CH-CH2- n -CH-CH=CH-CH2- nCH3单体：单体：CH2=CH-CH=CH2 聚合物：聚合物： CH=CH-CH=CH2CH3（3）混合型 CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHnCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单 体：混合型:单双键切换法找单体：聚合物主链上单键变双键，双键变单键，把不符合四个价键的碳原子间的价键删去。