人教版高中化学选修5有机化学基础第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第2课时)课件.ppt
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1、2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣1江西省教育信息技术研究江西省教育信息技术研究“十二五十二五”规规划划20122012年度课题年度课题基于网络的高中化学基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究课件库的建设与应用研究(课题编号:(课题编号:GDK-2012-G-72883) 主持人:桂耀荣主持人:桂耀荣2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣2第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础202
2、2-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣31.元素分析:元素分析:李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣4德国化学家李比希德国化学家李比希(1803180318731873)化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中,再将准确称量的样
3、品置于一燃烧管中,再将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到。如果碳与氢的百
4、分含量相加达不到100%100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。续检测其他元素。元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣5“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理:的原理:取定量含取定量含C C、H H(O O)的)的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHK
5、OH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机物,并作为简单的无机物,并作定量测定定量测定,通过无机物的质量通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数,然,然后计算出该有机物分子所含元素后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比,即,即确定其确定其实验式实验式(又称为(又称为最简式最简式)。)。元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江
6、西省鹰潭市第一中学 桂耀荣6例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧,生成某有机物完全燃烧,生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考:能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ? 实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3:0.6:0.13 6 1 实验式为实验式为 C3H6O元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣7确定有机
7、化合物的分子式的方法:确定有机化合物的分子式的方法: 方法一方法一 由物质中各原子(元素)的由物质中各原子(元素)的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比( (实验式实验式)由由相对分子质量相对分子质量和实验式和实验式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子(元素)的物质中各原子(元素)的质量质量除除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1 mol1 mol物质中的各种原子物质中的各种原子的的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定元
8、素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣8练习练习某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%,氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。(1 1)试求该未知物)试求该未知物A A的实验式(分子中各原子的的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。最简单的整数比)。(2 2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?)若要确定它的分子式,还需要什么条件?相对分子质量相对分子质量n(C) n(H) n(O)52.161
9、2 13.141 34.716 2 6 1 实验式为实验式为 C2H6O元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣9解法一解法一解法二解法二 n(C) n(H)8012 2011 3该化合物的实验式:该化合物的实验式:CH3设分子式为设分子式为 (CH3)n 则则 15n30 n2 分子式为分子式为 C2H61mol有机物中含有机物中含C原子原子122mol1mol有机物中含有机物中含H原子原子16mol则一个分子中含则一个分子中含2个个C原子原子6个个H原子原子 分子式为分子式为 元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的
10、测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣10思考:思考:确定相对分子质量的方法有哪些?确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M = m/n(2)M1 = DM2 (D(D为相对密度为相对密度) )(3)M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (标况下气体标况下气体) )三、元素分析与相对分子质量的确定三、元素分析与相对分子质量的确定(4 4)质谱法)质谱法元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣11相对分子质量的确定相对分子质量的确定有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎
11、片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比:质荷比:碎片的相对质量(碎片的相对质量(m m)和所带电荷()和所带电荷(e e- -)的比值)的比值(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)质谱法作用:测定相对分子质量质谱法作用:测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子,使该快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子
12、,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。2.2.质谱法质谱法元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣12质谱仪质谱仪元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣13CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002
13、030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/ /%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离子最大分子、离子的质荷比越大,的质荷比越大,达到检测器需要达到检测器需要的时间越长,因的时间越长,因此此质谱图中的质质谱图中的质荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相对分未知物的相对分子质量。子质量。三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定2022-4-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣14例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之
14、一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(量的(10109 9g g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4,然后测定其质,然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为,某有机物样品的质荷比如,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与右图所示(假
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