1.2：有机物的结构特点-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件.ppt

1、有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！第二节第二节 有机物的结构特点有机物的结构特点请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式

2、CHCH4 4结构简式结构简式球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型zxxkw学.科.网 甲烷分子中四个甲烷分子中四个C-HC-H键是等同的，它们键是等同的，它们的键长均为的键长均为109.3pm109.3pm、键角均为键角均为109028、键键能为能为413.4KJ/mol413.4KJ/mol。科学实验还表明：科学实验还表明：共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：成键两个原子的核心间距。成键两个原子的核心间距。键长越短，化学键越稳定。键长越短，化学键越稳定。两共价键在空间的夹角。两共价键在空间的夹角。决定分子的空间构型。决定

3、分子的空间构型。气态基态原子形成气态基态原子形成1mol化学键所释放化学键所释放的最低能量。的最低能量。键能越大，化学键越稳定。键能越大，化学键越稳定。相对应相对应甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构, ,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构, ,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHHB2、碳原子间的结合方式、

4、碳原子间的结合方式碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链， 碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。还可以相互结合。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点

5、不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状结构不同结构不同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体

6、数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同碳原子数越多，熔沸点越高碳原子数越多，熔沸点越高;碳原子数相同，支链越多碳原子数相同，支链越多熔沸点越低熔沸点越低4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不

7、同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1 1 1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH C

8、H-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2与与CHCH2 2ClClCHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CHC

9、H=CHCHCH3 3与与 ( (环戊烷环戊烷) )OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClClC CClCl和和C CClClClCl例：例：已知下列化合物：已知下列化合物：(1)(1)其中属于同分异构体的是其中属于同分异构体的是 . .(2)(2)其中属于碳链异构的是其中属于碳链异构的是 . .(3)(3)其中属于位置异构的是其中属于位置异构的是 . .(4)(4)其中属于官能团异构的是其中属于官能团异构的是 . .(5)(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是 . .5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到

10、散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。“减链法减链法”练习：练习：1、书写、书写C6H14的同分异构体的同分异构体 2、书写、书写C5H11Cl的同分异构体的同分异构体 3、书写、书写C5H10的同分异构体的同分异构体 4、书写、书写C4H10O的同分异构体的同分异构体同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素概念概念对象对象例子例子 三、四三、四“同同”概念辨析概念辨析化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3结构相似，结构相似，在在组成上在在组成上相差若干个

11、相差若干个单位的单位的CHCH2 2原原子团子团分子式相同，分子式相同，结构不同的结构不同的化合物化合物同种元同种元素组成素组成的不同的不同单质单质质子数相同，质子数相同，中子数不同中子数不同的同种元素的同种元素的不同原子的不同原子练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3

12、 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3四、等效氢的应用四、等效氢的应用一元取代物数一元取代物数 目的判断目的判断CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3CCH3 CH3同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。原子是等效的。【练习练习4】进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸种沸点不同的产物的烷烃是点不同的产物的烷烃是

13、-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3D【练习练习5】降冰烷发生一氯取代时，取代位置降冰烷发生一氯取代时，取代位置有几种？有几种？3种种五、有机物结构的表示方法五、有机物结构的表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式【练习练习1】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有 3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4

14、个个 （D D）5 5个个 【练习练习2】写出分子式为写出分子式为C6H12属于烯烃同分异属于烯烃同分异构体。构体。 H OC4H9【练习练习3】该物质属于酚类且羟基在苯环对位同该物质属于酚类且羟基在苯环对位同分异构体有多少种分异构体有多少种?深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，分子个氧原子，分子式为式为_22322C22H32O2第第2课时课时 同分异构体的书写同分异构体的书写 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链法减链法”） 碳链异构碳链异构支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间

15、。排布由对到邻再到间。注：最后用氢原子补足碳原子的四个价键！注：最后用氢原子补足碳原子的四个价键！ 主链由长到短；主链由长到短； 减碳架支链减碳架支链;口诀：口诀：例例：写出：写出C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3

16、3CHCH3 3练习练习1：写出：写出C7 7H1616的各种同分异构体的各种同分异构体练习练习 2 2、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的的烯烃烯烃的同分异构体的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构【思考】【思考】C

17、 C5 5H H1010（烯烃）？（烯烃）？(方法方法:一般先写碳链异构，再把官能团加进去一般先写碳链异构，再把官能团加进去)练习练习 3 3、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的的醇醇的同分异的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C练习练习 4、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的的羧酸羧酸的的 同分异构体同分异构体4 4种种等效氢的应用等效氢的应用一元取代物数目的判断一元取代物数目的判断CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH

18、3CH3CCH3 CH3同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。原子是等效的。一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa碳碳单键可

19、旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!练习练习2 2：请写出常见一元取代物请写出常见一元取代物只有一种只有一种的的1010个碳个碳原子以内的烷烃的结构简式原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3练习练习1：写出：写出C5H11Cl的所有同分异构体的所有同分异构体8 8种种 官能团异构官能团异构例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能的所有可能酸或酯酸或酯的的结构简式结构简式羧酸羧酸酯酯2 2种种4种 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃

20、环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的常见的官能团官能团类别类别异构异构现象现象练习练习5 5、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的的所有所有烃的烃的同分异构体同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素概念概念对象对象例子例子 三

21、、四三、四“同同”概念辨析概念辨析化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3结构相似，结构相似，在在组成上在在组成上相差若干个相差若干个单位的单位的CHCH2 2原原子团子团分子式相同，分子式相同，结构不同的结构不同的化合物化合物同种元同种元素组成素组成的不同的不同单质单质质子数相同，质子数相同，中子数不同中子数不同的同种元素的同种元素的不同原子的不同原子转换技巧转换技巧例、已知化学式为例、已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构

22、体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3ACOOHCH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3键线式键线式结构简式？结构简式？O OO OO O分子式？分子式？C C1414H H2020O O3 3练习：（1）等效氢的应用）等效氢的应用一元取代物数目的判断一元取代物数目的判断CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3CCH3 CH3同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢同一碳原子上所连接甲基上的氢原

23、子是等效的。原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。原子是等效的。二二. .一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!练习练习2 2：请写出常见一元取代物请写出常见一元取代物只有一种只有一

24、种的的1010个碳个碳原子以内的烷烃的结构简式原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3练习练习1：写出：写出C5H11Cl的所有同分异构体的所有同分异构体例例1、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例例2、某种烯烃与、某种烯烃与H2加成后的

25、产物如下图所示加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有则该烯烃的结构式可能有 ( )A.1种种 B.2 种种 C.3种种 D.4种种CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2

26、CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3四、有机物结构的表示方法四、有机物结构的表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2结构简式结构简式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2C(CC(C2 2H H5 5) )3 3CHCH3 3 C CHC CH2 2 C CHC CH2 2 CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH2 2CHCH3 3深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，个氧原子，分子式为分子式为_ _ _22322C22H32O2