甾体激素类药物与浓硫酸的呈色反应课件.pptx

1、甾体激素类药物的鉴别常用方法呈色反应呈色反应沉淀反应沉淀反应紫外紫外薄层色谱法薄层色谱法红外红外水解产物的反应水解产物的反应Text此外，还有HPLC、制备衍生物测定其熔点法 基本结构与分类基本结构与分类官能团分析官能团分析 呈色机理呈色机理 呈色现象呈色现象甾体激素(Steroid Hormones)： 指含有甾体母核的激素,是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性物质，具有极重要的医药价值。 在维持生命、调节机体物质代谢、机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗生育控制方面有明确的作用。按药理活性分类按药理活性分类 性激素： 雌激素、孕激素 雄激素、蛋白同化激素 肾上腺皮质激素：盐皮质激素 糖皮质

2、激素按化学结构分类按化学结构分类 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 一、基本结构与分类 基本结构:环戊烷并多氢菲ABCD123456789101112131415161718192021甾天然和人工合成品的甾体激素，均具有环环戊烷骈多氢菲戊烷骈多氢菲母核。多氢菲多氢菲1.4-3-酮CCDABC1234567891011121314151617181920212.C11： 或COCOH3.C17：CCH2OHOCCH3OOHOCROCCH，4. C20 酮基以下主要基团可供分析：以下主要基团可供分析： 二、官能团分析CCH2OHOOOHHO氢化可的松氢化可的松 hydrocortisonehydrocor

3、tisoneC17 -醇酮基醇酮基-3-3-酮酮( (4,54,5位位上双键；上双键；3 3位酮基位酮基) )CCH2OHOOOOH31120可的松可的松CCH2O HOOHO1718192021皮质酮皮质酮CCH2OHOOOHHO氢化波尼松氢化波尼松COOHOCH3FOHCH2OCOCH3醋酸地塞米松醋酸地塞米松肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素OOHCH3C C1717羟基羟基-3-3-酮酮甲睾酮甲睾酮丙酸睾酮丙酸睾酮2CH3OCOO苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙OCOCH2CH3O雄性激素及蛋白同化激素雄性激素及蛋白同化激素COCH3O黄体酮黄体酮HOOH雌二醇雌二醇孕激素孕激素雌激素雌激素 显色反应的

4、机制显色反应的机制 酮基先质子化，形成正碳离子，然后与酮基先质子化，形成正碳离子，然后与HSOHSO4 4- -作用呈色。作用呈色。 官能团可能发生的反应官能团可能发生的反应 HSO4-OOH 4 4-3-3-酮酮+ H2SO4+HOOSO+HO 三、呈色机理+ H2SO4H2CSOOHOO+ H2SO4CSOOHOOHOC C1717-醇酮基或羟基醇酮基或羟基CH2OHCCH2OHOOHCH2+ H2SO4COHSOO+COOHO 由于甾体中存在共轭由于甾体中存在共轭键等结构，此外，键等结构，此外，HSO4-本身也存在本身也存在键并与碳正离子结合，键并与碳正离子结合，使其对光有特征吸收，因此

5、产生不同的颜色。使其对光有特征吸收，因此产生不同的颜色。 加水后，由于水解作用，产物结构发生加水后，由于水解作用，产物结构发生变化，光特征吸收波长发生了移动，因此颜变化，光特征吸收波长发生了移动，因此颜色也随之变化。色也随之变化。 如中国药典：氢化可的松，取本品2 mg，加硫酸2 ml溶解，放置5 min，显棕黄至红，并显绿色荧光，将此溶液倾入10 ml水中，即变黄色至红色，同时有少量絮状沉淀生成。 与硫酸呈色操作简便，依颜色与荧光可区别，反应灵敏，为各国药典所用。四、呈色现象氢化可的松氢化可的松CCH2OHOOOHHO+ H2SO4CCH2OHOOOHHO酮基质子化酮基质子化加水稀释加水稀释

6、棕黄至红色并显绿色荧光棕黄至红色并显绿色荧光黄至橙黄黄至橙黄, ,微带绿色荧光微带绿色荧光 水解的作用使水解的作用使HSO4- 解离解离,键生色团增加键生色团增加, *跃迁增强跃迁增强, 吸收峰向短波长方向移动，颜色变吸收峰向短波长方向移动，颜色变浅。浅。 一些甾体激素与硫酸呈色反应一些甾体激素与硫酸呈色反应药品名称药品名称颜色颜色加水稀释后加水稀释后醋酸可的松醋酸可的松氢化可的松氢化可的松波尼松波尼松醋酸波尼松醋酸波尼松波尼松龙波尼松龙醋酸波尼松龙醋酸波尼松龙地塞米松磷钠地塞米松磷钠炔雌醇炔雌醇炔雌醚炔雌醚苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇黄或微带橙色黄或微带橙色棕黄至红色并显绿色荧光棕黄至红色并显绿

7、色荧光橙色橙色橙色橙色深红色深红色玫瑰红色玫瑰红色黄或红棕色黄或红棕色橙红色并显黄绿色荧光橙红色并显黄绿色荧光橙红色并显黄绿色荧光橙红色并显黄绿色荧光黄绿色并显蓝色荧光黄绿色并显蓝色荧光颜色消失溶液澄清颜色消失溶液澄清黄至橙黄黄至橙黄, ,微带绿色荧光微带绿色荧光黄至蓝绿黄至蓝绿黄色渐变蓝绿色黄色渐变蓝绿色红色消失红色消失, ,有灰色絮状沉淀有灰色絮状沉淀红色消失红色消失, ,有灰色絮状沉淀有灰色絮状沉淀黄色絮状沉淀黄色絮状沉淀玫瑰红色絮状沉淀玫瑰红色絮状沉淀红色沉淀红色沉淀浅橙色浅橙色 甾体激素与浓硫酸的呈色反应是一种简便、快速、易普及的分析检测方法，同时又具有一定准确性、可靠性，有一定的适用性和应用前景。欢迎各位老师同学予以批评指正