有机合成路线的设计改课件.pptx

1、 某种医用胶的单体如下所示，以乙烯为某种医用胶的单体如下所示，以乙烯为 起始物，可以设计这种化合物的合成路线。起始物，可以设计这种化合物的合成路线。 分析下列哪些步骤实现了分析下列哪些步骤实现了，哪些步骤哪些步骤实现了实现了。基础原料中间产物1目标化合物中间产物2 分析设计由乙烯到乙酸乙酯的合成路线，写出分析设计由乙烯到乙酸乙酯的合成路线，写出 流程图。流程图。 牛胰岛素，化学式为牛胰岛素，化学式为C254H377N65O25S6，其结，其结构于构于1955年由英国的桑年由英国的桑格测定、阐明，桑格因格测定、阐明，桑格因此获诺贝尔奖。此获诺贝尔奖。 第二年，另一位英国第二年，另一位英国著名科学

2、家在国际权威著名科学家在国际权威的的自然自然杂志评论文杂志评论文章中预言：章中预言：“人工合成胰人工合成胰岛素还有待于遥远的将岛素还有待于遥远的将来来”。 选择合成选择合成的基础原料。的基础原料。OOCCCH2CH3OOCH2CH3基础原料中间产物1目标化合物中间产物2 苯甲酸苯甲酯存在于多种植物（如水仙）中，苯甲酸苯甲酯存在于多种植物（如水仙）中，可用作香料及溶剂、食品添加剂、增塑剂。还可可用作香料及溶剂、食品添加剂、增塑剂。还可用于驱蚊、治疗疖疮等。用于驱蚊、治疗疖疮等。 试运用逆推法设计其合成路线。试运用逆推法设计其合成路线。CCH2OO研讨任务研讨任务 1、分析目标分子的结构，并逆推出

3、原料分子。、分析目标分子的结构，并逆推出原料分子。 2、尽可能的找出、尽可能的找出，写出流程图。，写出流程图。 CHCl2水解CHOHOHCOHCCH2OO（1）基础原料多为各种烃类中碳数、支链较少的分子）基础原料多为各种烃类中碳数、支链较少的分子（2）一定条件下可发生如下反应）一定条件下可发生如下反应:研讨任务研讨任务 3、优选合成路线。、优选合成路线。 部分化工原料近期交易价目表部分化工原料近期交易价目表试剂试剂价格（元价格（元/ /公斤）公斤）试剂试剂价格（元价格（元/ /公斤）公斤）硫酸硫酸0.50.5高锰酸钾高锰酸钾1212氢化铝锂氢化铝锂14501450氢氧化钠氢氧化钠3 3苯甲酸

4、苯甲酯的工业合成苯甲酸苯甲酯的工业合成 实验室合成路线中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用实验室合成路线中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。 实际的合成路线如下。实际的合成路线如下。催化剂催化剂催化剂催化剂最大限度地利最大限度地利用原料分子的用原料分子的每个原子每个原子,使反使反应尽可能的达应尽可能的达到零排放。到零排放。 1965年，中科院上海年，中科院上海生化所、上海有机所与北生化所、上海有机所与北大的科学家们，大的

5、科学家们，在经历了在经历了八年努力后，终于在世界八年努力后，终于在世界上第一次用人工方法合成上第一次用人工方法合成出具有生物活性的结晶牛出具有生物活性的结晶牛胰岛素。胰岛素。 这是科学上的一次重这是科学上的一次重大飞跃，标志着人工合成大飞跃，标志着人工合成蛋白质时代的开始，是生蛋白质时代的开始，是生命科学发展史上一个新的命科学发展史上一个新的重要里程碑重要里程碑 有以下一系列反应。已知有以下一系列反应。已知A的相对分子质量的相对分子质量比乙烷的大比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的，请推测用字母代表的化合物的结构简式。结构简式。 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。乙酸苯甲酯可以用下面的

6、设计方案合成。写出每步转化的反应方程式。写出每步转化的反应方程式。探究学习探究学习工业上用甲苯生产对工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：写出请回答：写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是在合成路线中设计反应和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）（产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3 设计由乙醇到乳酸（设计由乙醇到乳酸（2-羟基丙酸）的合成羟基丙酸）的合成 路线，写出相关反应方程式。路线，写出相关反应方程式。 （选做）（选做） 设计合成下图所示有机物，写出流程图。设计合成下图所示有机物，写出流程图。