3.4羧酸及羧酸衍生物 ppt课件-(2019)新人教版高中化学高二下学期选择性必修三.pptx
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1、【讨论讨论】哪些有机物中含有哪些有机物中含有-CHO?醛类、葡萄糖、麦芽糖、醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR、甲酸盐、甲酸盐1、判断下列物质哪些能使酸性、判断下列物质哪些能使酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?乙烯、丙炔、甲烷、苯、乙烯、丙炔、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、 乙醛、乙醛、葡萄糖、乙醇、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油、葡萄糖、乙醇、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油、SO2、H2S【追问追问】哪些能因发生化学反应使溴水褪色?哪些能因发生化学反应使溴水褪色?乙烯、丙炔、乙醛、葡萄糖、苯酚、聚异戊二乙烯、丙炔、乙醛、葡萄糖、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油、烯、裂化汽油、SO2、H2S
2、羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物 羧酸羧酸羧酸的分类羧酸的分类羧酸羧酸根据与羧基相连的烃基根据与羧基相连的烃基不同不同根据羧酸分子中的羧基根据羧酸分子中的羧基数目数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)乙二酸乙二酸柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOHCOOHCOOHCOOH草酸草酸v选含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号;选含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号;4-甲基甲基-2-乙基戊酸乙基戊酸 CH3CHCH2CHCOOHCH3CH2CH3n根据主链的
3、碳原子数目命名,标明取代基的位次和名称。根据主链的碳原子数目命名,标明取代基的位次和名称。 3-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸 CH3C CHCOOHCH39-十八十八( (碳碳) )烯酸烯酸( (油酸油酸) ) CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOHCH3(CH2)5CHCH2CH CH(CH2)7COOHOH12-羟基羟基-9-十八十八( (碳碳) )烯酸烯酸( (蓖麻酸蓖麻酸) ) v羧酸也常用希腊字母标明位次,与羧基直接相连的碳原子为羧酸也常用希腊字母标明位次,与羧基直接相连的碳原子为,其余依此为其余依此为、等。等。-羟基丙酸羟基丙酸 CH3CHCOOHOHv分子中含有苯环或脂环
4、的羧酸,也常把苯环或脂环作为取代基分子中含有苯环或脂环的羧酸,也常把苯环或脂环作为取代基来命名。来命名。环己基乙酸环己基乙酸CH2COOHCHCOOHCH2CH32-环己基丁酸环己基丁酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸( (水杨酸水杨酸) ) 对硝基苯甲酸对硝基苯甲酸 COOHOHCOOHNO23-苯基丁酸苯基丁酸 羧酸羧酸常见的羧酸常见的羧酸 俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲酸甲酸 O HCOH羧基羧基醛基醛基在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
5、。在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。n酸性比其他一元羧酸强。酸性比其他一元羧酸强。 n具有还原性,能发生银镜反应,能使具有还原性,能发生银镜反应,能使KMnO4褪褪色,这些反应可用于检验甲酸。色,这些反应可用于检验甲酸。羧酸羧酸常见的羧酸常见的羧酸苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)【酸性酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH苯甲酸钠是常用的食品防腐剂苯甲酸钠是常用的食品防腐剂无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇可以用于合成香料、药物可以用于合成香料、药物乙二酸乙二酸HOO
6、HCOCO草酸草酸无色晶体,通常含两个结晶水,(无色晶体,通常含两个结晶水,((COOH)22H2O)易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。最简单的饱和二元羧酸最简单的饱和二元羧酸化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。v二元羧酸的第一电离常数比一元羧酸大,第二电离常数比一二元羧酸的第一电离常数比一元羧酸大,第二电离常数比一元羧酸小。元羧酸小。 + H+COOHCOOHCOOCOOH 5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=10CO2+2MnSO4+K2SO4+8H2O 5H2C2O4+2MnO4-+6H+=
7、10CO2+2Mn2+8H2O 5Na2C2O4+2KMnO4+8H2SO4=10CO2+2MnSO4+K2SO4+5Na2SO4+8H2O 5C2O42-+2MnO4-+16H+=10CO2+2Mn2+8H2O羧酸羧酸羧酸的物理性质羧酸的物理性质几种羧酸的熔点和沸点几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/沸点/甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH21141正丁酸CH3CH2CH2COOH5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸 COOH122249熔沸点熔沸点随着分子中碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他
8、有机化合物相比,沸点较高。由于羧酸分子间可以形成氢键。羧酸羧酸羧酸的物理性质羧酸的物理性质高级脂肪酸是高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。不溶于水的蜡状固体。水溶性水溶性甲酸、乙酸甲酸、乙酸等等碳原子数较少碳原子数较少的羧酸能够的羧酸能够与水互溶与水互溶。随着分子中随着分子中碳原子数的增加碳原子数的增加,一元羧酸在水中的,一元羧酸在水中的溶溶解度迅速减小解度迅速减小,甚至不溶于水,甚至不溶于水羧酸羧酸羧酸的化学性质羧酸的化学性质1.弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+ COHO具有酸的通性具有酸的通性以乙酸为例以乙酸为例(1)使酸碱指示剂变色:能使紫色石蕊试液变红)使酸碱指示剂变色:
9、能使紫色石蕊试液变红(2)与活泼金属反应)与活泼金属反应(4)与碱反应:)与碱反应:(5)与盐反应:)与盐反应:(3)与碱性氧化物反应:)与碱性氧化物反应:2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO22CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H22CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O羧酸羧酸酯化反应:酯化反应:酸跟醇作用酸跟醇作用,生成酯和水的反应生成酯和水的反应.1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4实质
10、:实质:酸脱羟基、醇脱氢酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的羟基上的)羧酸的化学性质羧酸的化学性质以乙酸为例以乙酸为例2.酯化反应酯化反应同位素示踪法同位素示踪法羧酸羧酸 CH2OHCH2OH 2.酯化反应酯化反应 COOH COOH + 1、2、羟基酸自身酯化、羟基酸自身酯化CH3CHCOOHOH+ CH3CHCOOHOH3、羟基酸分子内脱水生成酯、羟基酸分子内脱水生成酯CH3CHCOOHOH2.酯化反应酯化反应4、生成聚酯、生成聚酯1)二元羧酸与二元醇的缩聚反应)二元羧酸与二元醇的缩聚反应课本课本P129 CH2OHCH2OH COOH COOH + n n 2)羟基酸自身的缩聚反应)羟基酸自身的缩
11、聚反应CH3CHCOOHOHn 缩聚反应缩聚反应1. 对苯二甲酸与对苯二胺的缩聚反应对苯二甲酸与对苯二胺的缩聚反应课堂检测课堂检测4有机物有机物M( )具有止血功能。下列关于具有止血功能。下列关于该有机物该有机物M的说法错误的是的说法错误的是A属于芳香族化合物属于芳香族化合物B与与互为同系物互为同系物C能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 D能发生缩聚反应和还原反应能发生缩聚反应和还原反应B2.n 3. n + n 5分枝酸是生物合成系统中重要的中间体,其结构简式如图所示。分枝酸是生物合成系统中重要的中间体,其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述不正确的是下列关于分枝酸的叙述不正确的是
12、 A分子中含有分子中含有4种含氧官能团种含氧官能团B可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同C可以发生取代、氧化,加成、缩聚等反应可以发生取代、氧化,加成、缩聚等反应D1 mol 分枝酸最多可与分枝酸最多可与2 molNaOH发生中和反应发生中和反应AB6有一种线性高分子,结构如图所示:有一种线性高分子,结构如图所示:下列对其说法中正确的是下列对其说法中正确的是A该高分子由该高分子由 4 种单体缩聚而成种单体缩聚而成B构成该分子的几种羧酸单体互为同系物构成该分子的几种羧酸单体互为同系物C该高分子有固定熔、沸点,该高分子有固定熔
13、、沸点,1mol上述链节完全水解需氢氧化钠上述链节完全水解需氢氧化钠4molD上述单体中式量最小的醇,可被上述单体中式量最小的醇,可被O2催化氧化生成草酸催化氧化生成草酸D合成高分子化合物合成高分子化合物A的单体是的单体是_,生成,生成A的反应是的反应是_(填填“加聚加聚”或或“缩聚缩聚”,下同,下同)反应。反应。合成高分子化合物合成高分子化合物B的单体是的单体是_,生成,生成B的反应是的反应是_反应。反应。2CHCHCOOH7.8下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是ABC聚氯乙烯聚氯乙烯DD9下列对聚合物及其单体的认识中,正确的是下列对聚合物及其单体的
14、认识中,正确的是A的单体属于二烯烃的单体属于二烯烃B是由三种单体加聚得到的是由三种单体加聚得到的C锦纶锦纶 是由两种是由两种单体缩聚得到的单体缩聚得到的D的单体不能发生银镜反应的单体不能发生银镜反应BC羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸分子羧酸分子中的羧基上的中的羧基上的羟基羟基被其他原子或原子团取代后的生成物被其他原子或原子团取代后的生成物羧酸衍生物羧酸衍生物乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基(乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基(_)取代后生成)取代后生成_,乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基(乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基(_)取代后生成的)取代后生成的_.例如例如-OCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙酯-NH2乙
15、酰胺乙酰胺1.酯酯 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产物,可简写为取代后的产物,可简写为_,其中,其中R和和R可以相同,也可以不同。可以相同,也可以不同。酯酯许多酯也是常用的有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。-OH-ORRCOOR具有芳香气味的液体具有芳香气味的液体密度一般比水的小密度一般比水的小易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂低级酯低级酯物理性质物理性质1.酯酯戊酸戊酯戊酸戊酯丁酸乙酯丁酸乙酯CH3(CH2)3CO(CH2)4CH3OCH3(CH2)2COCH2CH3O乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3CO(CH2)2CHCH3OCH31.酯酯酯的命名酯的命名某酸某酯某酸某酯水
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