(2019)新人教版高中化学高二选择性必修三1.2有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 ppt课件.pptx
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1、第一节 有机化合物的结构特点第二课时 有机化合物的结构特点一、碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成键(如右图所示)。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。“头碰头”重叠成键甲烷分子中的键有机化合物的共价键有两种基本类型:键和键二、有机化合物中的共价键在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原
2、子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个CH 键与一个CC 键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了键(如右图所示)。 键的轨道重叠程度比键的小,所以不如键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键“肩并肩”重叠成键共价键的类型共价键的类型键键键键可绕键轴旋转可绕键轴旋转不能绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键有机化合物的共价键双键中含有一个键和一个键单键是键三键中含有一个键和两个键(3)、键个数的计算一般情况下,有机化合物中的单键是键个数的计算一般情况下,有机化合物中的单键是键,双键中含键,双键中含有一个有一
3、个键和一个键和一个键,三键中含有一个键,三键中含有一个键和两个键和两个键。键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系共价键的类型与有机反应类型的关系如甲烷分子中含有CH 键,只能发生取代反应含有含有CH 键,能发生键,能发生取代反应;反应;含有含有键,能发生键,能发生加成反应。反应。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键,能发生加成反应键键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大,键的强度较大,键越牢固轨道重叠程度较小,键比较容易断裂,不如键牢固旋转情况以形成键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子可以绕轴旋转,并不破坏键的结构 以形成键的
4、两个原子核的连线为轴,任意一个原子并不能单独旋转,若单独旋转则会破坏键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是键;双键中一个键是键,另一个键是键;三键中一个键是键,另外两个键是键2共价键的极性与有机反应共价键的极性与有机反应共价键极性越强,有机反应越容易发生。共价键极性越强,有机反应越容易发生。(1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(2)化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越
5、强,在化学反应中越容易断裂。甲烷分子的正四面体结构 (其中有一个三角平面结构)饱和碳结构(四面体结构)中,有3个原子共面。 乙烯分子的平面结构烯烃结构中6个原子均在同一平面上 乙炔分子的直线结构炔烃结构中4个原子在同一条直线上(当然共面) 苯分子的平面正六边形结构苯环结构中12个原子共平面,4个原子共线(1)直线与平面连接共面原子至少8个,最多8个。 共面原子至少14个,最多14个。 (2)平面与平面连接苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。 苯环与苯环相连,共面原子最多22个,至少14个 ( 不管单键如何旋转,10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上。旋转一定角度(3)平面与立体(
6、三角锥)连接甲基的一个氢原子暂时处于这个平面上。最多7个原共面 换个角度观察 稍作旋转不在面上甲基的3个氢原子都不在苯环平面上,此时,也有12个原子共面。13个原子共面(4)多种结构连接上图两分子中共平面原子至少12个,最多19个分子中至少14个共平面( 不管单键如何旋转,3C、16H总是处于另一个苯环平面上);最多24个共平面。【例【例1】请你描述分子:请你描述分子: CH2CHCCCH3的空间构型,指出最多的空间构型,指出最多 有几个原子共线?几个原子共面?有几个原子共线?几个原子共面?【例【例2】描述】描述结构的下列叙述中,正确的是(结构的下列叙述中,正确的是( ) A.除苯环外的其余碳
7、原子有可能都在同一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上【例【例2】描述】描述结构的下列叙述中,正确的是(结构的下列叙述中,正确的是( ) A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子
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