3.2.2 醇 酚 酚 ppt课件（2019）新人教版高中化学高二选择性必修三.pptx

1、第二课时 酚第二节 醇 酚浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 1:40)，可以用来消毒杀菌。 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。外科消毒剂外科消毒之父(Josep

2、h Lister , 18271912) 醇类和酚类的官能团都是羟基(OH)。醇分子中的羟基(OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环，而酚分子中的羟基(OH)与苯环直接连接。一、酚的组成与结构认识酚的结构HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物二、苯酚的组成、结构与性质二、苯酚的组成、结构与性质1组成与结构组成与结构苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(OH)。2物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味， (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 时能与水混溶，苯酚易溶

3、于有机溶剂。熔点为43 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 思考：苯酚乳浊液 加热溶解度增大苯酚澄清溶液 冷却溶解度下降苯酚乳浊液实验3-4苯酚的酸性.mp4实验内容实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸3.化学性质(1)酸性弱酸性，俗称石炭酸实验内容实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸溶液变混

4、浊溶液变澄清溶液重新变混浊加入氢氧化钠溶液加入稀盐酸苯酚能与碱反应，体现酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。结论:酸性上,盐酸苯酚受苯环的影响，羟基上H更活泼澄清浑浊OH O-+ H+部分电离部分电离H2OOHONa+NaOH与与NaOH溶液反应溶液反应苯酚钠苯酚钠苯酚钠与盐酸反应生成苯酚苯酚钠与盐酸反应生成苯酚结论:酸性上,碳酸苯酚向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，会如何呢？现象：浊液变澄清溶液，但无气体生成。C6H5OHNa2CO3NaHCO3C6H5ONa结论:酸性：H2CO3C6H5OHHCO3()CO2H2ONaHCO3OHONa如果向澄清的苯酚钠水溶液中通入CO2H2CO3CH3COOHHC

5、l酸性强酸性弱HCO3溶液又变浑浊向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体气体，不论不论CO2过量与否，均生成过量与否，均生成NaHCO3而不而不生成生成Na2CO3 。【思考与讨论】已知酸性:碳酸苯酚碳酸氢根。请推测苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗?点拨：苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3， 酸性比HCO3强。 弱酸性(苯环影响羟基)OHO- -+ H+(俗称石炭酸)OH+ NaOH + H2OONaONa+ HCl + NaClOH不能使酸碱指示剂变色ONa+ CO2 + H2O + NaHCO3OH 弱酸性(苯环影响

6、羟基)酸性酸性: H2CO3 HCO3- -OHOH+ Na2CO3 + NaHCO3ONa(俗称石炭酸)不能使酸碱指示剂变色往苯酚钠溶液中通入CO2：C2H5OHC6H5OH酸性酸性NaOHNa原因原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼醇羟基与酚羟基的比较代表物乙醇苯酚是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应【思考】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯酚的酸性比乙醇的强。 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼

7、，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。醇羟基在水溶液中无法电离。因此，苯酚的酸性比乙醇强。【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH实验3-5苯酚与溴反应.mp4实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。实验现象实验原理应用现象：白色沉淀生成2，4，6-三溴苯酚此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂3Br2 3HBr（过量）OHOHBrBrBr现象：白色沉淀生成(2)取代反应取代反应苯酚的定性检验和定量测定羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 苯环上的取代反应(羟基

8、影响苯环)OHOHBrBrBr+ 3Br2 + 3HBr 2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀白色沉淀可用于苯酚定性检验和定量测定，但不能用该反应来分离苯和苯酚注：3H2 NiOHOH（环己醇）3HNO3 3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因BrBrOHBrOHBr苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代一元取代一元取代三元取代三元取代液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂实验3-6苯酚与氯化铁反应.mp4实验3-6 向盛有

9、少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。紫色溶液紫色溶液(3)显色反应 苯酚与苯酚与FeCl3溶液作用显溶液作用显紫紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。作用显色，可用于检验其存在。实验现象结论应用溶液呈溶液呈紫紫色色苯酚能与苯酚能与FeCl3反应反应,使溶液显使溶液显紫紫色色用用FeCl3溶液可以检验苯酚的存在溶液可以检验苯酚的存在方法点拨： 检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 a. 苯酚在空气中被O

10、2氧化呈粉红色 b. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色 c. 苯酚可以燃烧(4)氧化反应 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功酸味以及颜色的一个重要来源

11、，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(OH)酚羟基(OH)结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连化学性质共性(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应加成反应(苯环的加成)异性(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)(1)弱酸性(2)显色反应(1)醇与酚所含的官能团都为O

12、H,但醇OH与饱和碳原子相连,酚OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中OH易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在,CO不易断裂,但醇中的OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的OH可被X取代,而酚不能。醇与酚性质对比的注意点类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚取代反应

13、特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代与H2加成条件催化剂、加热结论都含苯环,故都可发生加成反应有机化合物分子中“基团”的相互影响 酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂1mol该有机物在一定条件下最多能与_mol H2反应_ mol Br2的溴水反应 _mol NaOH的水溶液反应746思考与讨论BrBrBrBrBrBrBr提示：提示：前者为醇类前者为醇类, ,后者为酚类后者为酚类, ,化学性质不同。化学性质不同。(2)(2)苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱, ,不能

14、使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。( () )(3)(3)苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子一定处于同一平面上。个原子一定处于同一平面上。( () )提示：提示：苯酚分子中除羟基上的氢原子外的苯酚分子中除羟基上的氢原子外的1212个原子一定在同一平面上个原子一定在同一平面上, ,羟羟基上的氢原子不一定在该平面上基上的氢原子不一定在该平面上。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)(4)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。()提示：羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。(5)用溴水除去苯中混有的苯酚

15、。()提示：因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。(6)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。()提示：三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水褪色、液体分层且上层有颜色。(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。()提示：通入少量CO2时也生成NaHCO3。(8) 互称为同系物。互称为同系物。()(9)苯酚可以燃烧，但常温下不与苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。反应。()(10)苯酚不慎沾到皮肤，可以用苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。溶液冲洗。 ()(11)苯酚与醇中的苯酚与醇中的O

16、H活性相似均不与碱反应。活性相似均不与碱反应。()2.下列关于苯酚的叙述,正确的是()A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱解析：室温下,苯酚的溶解度不大,热的苯酚溶液冷却时会析出固体,A项错误;由于羟基对苯环的影响,苯环上在羟基的邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代,与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B项正确;苯酚因与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液,C项错误;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D项错误。B3.下列物质中,与苯酚互为同系物的是()A.CH3CH2OH B.(CH3)3CO

17、H解析：同系物首先要结构相似,苯酚的同系物要满足OH与苯环直接相连,其次是组成上相差一个或若干个CH2原子团,故C4.三百多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示 )的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是()A.苯环 B.羧基C.羧基中的羟基 D.酚羟基解析： 与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D项正确。D5下列关于苯酚的叙述中，不正确的是下列关于苯酚的叙述中，不正确的是()A其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗B其水溶液显强酸性，俗称石炭酸其水溶液显强酸性，俗称石炭酸C超过超过65 可以与水

18、以任意比互溶可以与水以任意比互溶D纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色解析：苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。B6下列物质中与苯酚互为同系物的是下列物质中与苯酚互为同系物的是()C解析：互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以 与苯酚互为同系物。7关于关于 的说法中，不正确的是的说法中，不正确的是()A都能与金属钠反应放出氢气都能与金属钠反应放出氢气B三者互为同系物三者互为同系物C都能使酸性都能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D都能在一定

19、条件下发生取代反应都能在一定条件下发生取代反应B解析：三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。8下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是有关说法中正确的是()A属于酚类，可与属于酚类，可与NaHCO3溶溶液反应产生液反应产生CO2B属于酚类，能使属于酚类，能使FeCl3溶液显溶液显紫色紫色C1 mol最多能与最多能与3 mol Br2发发生苯环上的取代反应生苯环上的取代反应D可以发生消去反应可以发生消去反应D解析：A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性

20、比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。 9漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是结构，则下列说法错误的是 ()A能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色

21、溶液褪色C能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2D1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2解析：漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 molBr2，D项正确。C10有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团团)之间会相互影响，导致相同的原子之间会相互影

22、响，导致相同的原子(团团)表现表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与反应，而乙醇不能与NaOH反应反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂作催化剂解析：甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可

23、被酸性KMnO4(H)氧化为COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。B11下列物质中：下列物质中：(1)与与Na反应生成反应生成H2的有的有_ (填序号，填序号， 下同下同)(2)与与NaOH反应的有反应的有_。(3)与浓溴水反应的有与浓溴水反应的有_。(4)与与FeCl3溶液显色的有溶液显色的有_。12.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A ;B 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: