1.2.2实验式、分子式、分子结构的确定 ppt课件-（2019）新人教版高中化学高二选择性必修三.pptx

1、第一章第一章有机化合物的结构特点和研究方法有机化合物的结构特点和研究方法 人教版（人教版（20192019）高中化学选择性必修三）高中化学选择性必修三第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法第第2 2课时课时【教学目标】【教学目标】1 1、掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定、掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式确定实验式；2 2、了解质谱法确定分子式的原理与方法、了解质谱法确定分子式的原理与方法；3 3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。有机物分子结构测定中的应用。【情

2、境引入】【情境引入】葡萄糖的实验式研究过程葡萄糖的实验式研究过程如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？化学家李比希化学家李比希（1803180318731873）将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水

3、的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量。中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量。【思考交流】【思考交流】对李比希元素分析法的几点思考对李比希元素分析法的几点思考1 1、实验过程需要、实验过程需要测定哪些物理量测定哪些物理量？2 2、氯化钙和氢氧化钾位置、氯化钙和氢氧化钾位置能否互换能否互换？3 3、怎样确定有机物中、怎样确定有机物中是否含氧元素是否含氧元素？4 4、你觉得该装置有需要、你觉得该装置有需要改进的地方改进的地

4、方吗？吗？李比希法李比希法【思考交流】【思考交流】图图1-13 1-13 现代元素分析仪现代元素分析仪1 1、含含C C、H H、O O三元素的未知物三元素的未知物A A，经燃烧分析实验测定该，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为未知物中碳的质量分数为52.2%52.2%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.1%13.1%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。该未知物该未知物A A的实验式的实验式C C2 2H H6 6O O【学生活动】【学生活动】一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，其组，其

5、组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物分子是否含氧元素，首先应求出产物COCO2 2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H H2 2O O中氢元素的质量，然后将中氢元素的质量，然后将C C、H H的质量之和与原来有机物质量比的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。原有机物分子的组成中含氧元素。一般有机物中氧元素的确定方法一般有机物中氧元素的确定方法【归纳小结】【归纳小

6、结】【归纳小结】【归纳小结】有机物（纯净）有机物（纯净） 确定实验确定实验式式我们需要知道哪些我们需要知道哪些数据才能确定呢？数据才能确定呢？有机物元素组成有机物元素组成各元素质量分数各元素质量分数元素的定性、元素的定性、定量分析定量分析二、二、 确定实验确定实验式式定量分析的原理定量分析的原理有有机机化化合合物物燃烧燃烧简简单单的的无无机机物物定量测定定量测定计算推算计算推算各元各元素的素的质量质量分数分数计算计算实验式实验式( (最简式）最简式）【归纳小结】【归纳小结】二、二、 确定实验确定实验式式相对分子质量相对分子质量1 1、含含C C、H H、O O三元素的未知物三元素的未知物A A

7、，经燃烧分析实验测定该，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为未知物中碳的质量分数为52.2%52.2%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.1%13.1%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。该未知物该未知物A A的实验式的实验式C C2 2H H6 6O O【学生活动】【学生活动】要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢？要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢？【旧知回顾】【旧知回顾】相对分子质量的计算方法相对分子质量的计算方法1 1、计算法：、计算法：（1 1）M = m / nM = m / n（2 2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D D， D =M1 /

8、 M2D =M1 / M2（3 3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/Lg/L【回顾练习】【回顾练习】1. 1. 某混合气体在标准状况下的密度为某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为该混合气体的平均相对分子质量为_._.2. 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的度的11.7511.75倍，该卤代烃的摩尔质量为倍，该卤代烃的摩尔质量为: : _。3. 3. 如果如果agag某气体中含某气体中含b b个分

9、子，则个分子，则1 1摩该气体摩该气体的质量为的质量为_。18.418.4188g/mol188g/molaNaNA A/b g/b g【旧知回顾】【旧知回顾】相对分子质量的计算方法相对分子质量的计算方法1 1、计算法：、计算法：（1 1）M = m / nM = m / n（2 2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D D，D =M1 / M2D =M1 / M2（3 3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/Lg/L2 2、仪器测定、仪器测定测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多

10、，质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱法是最精确、最快捷的方法。三、三、 确定分子确定分子式式质谱仪质谱仪确定相对分子质量的利器确定相对分子质量的利器阅读课本阅读课本P16-17P16-17相关内容思考下列问题：相关内容思考下列问题：1 1、有机物分子被高能电子流轰击后形成什么？、有机物分子被高能电子流轰击后形成什么？2 2、什么叫质荷比？、什么叫质荷比？3 3、如何根据质谱图确定有机物的相对分子质量？、如何根据质谱图确定有机物的相对分子质量？【思考交流】【思考交流】质谱仪质谱仪确定相对分子质量的利器确定相对分子质量的利器2 2、质荷比、质荷比碎片离子或分子离子的碎片离子或分子离子的相对质量与电

11、荷的比值相对质量与电荷的比值有机物有机物分子分子高能电子流轰击高能电子流轰击带电的带电的 “碎片碎片”确确定定相相对对式式量量碎片的质荷比碎片的质荷比1 1、质谱仪工作原理、质谱仪工作原理3 3、质谱图、质谱图质谱图中质荷比质谱图中质荷比最右侧的质荷比最大，等于相对分子质量最右侧的质荷比最大，等于相对分子质量未知物未知物A A的实验式为的实验式为C C2 2H H6 6O O观察质谱图，发现最右侧的分子离子观察质谱图，发现最右侧的分子离子（ ）的质荷比为）的质荷比为4646A A的相对分子质量为的相对分子质量为4646。由此可以推算。由此可以推算出出A A的分子式也是的分子式也是C C2 2H

12、 H6 6O O 【学生活动】【学生活动】质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物帮助，但未知物A A究竟是二甲醚还是乙醇？究竟是二甲醚还是乙醇？乙醇乙醇二甲醚二甲醚符合分子式符合分子式C C2 2H H6 6O O的可能的结构有以下两种：的可能的结构有以下两种： 试写出试写出C C2 2H H6 6O O可能的结构：可能的结构：【思考交流】【思考交流】四、四、 确定分子确定分子结构结构1 1、红外光谱（、红外光谱（IRIR）红外光谱仪红外光谱仪 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些有机化合物受到红外线照射时

13、，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。原理原理 可获得分子中所含有的可获得分子中所含有的 化学键化学键 或或官能团官能团的信息。的信息。应用应用思考交流思考交流2 2中中未知物未知物A A的的结构结构依红外光谱依红外光谱可以找到可以找到COCO，CHCH，OHOH的吸收峰的吸收峰该未知物该未知物A A是含有羟基是含有羟基结构可表示为结构可表示为C C2 2H H5 5OHOH结构式为结构式为【思考交流】【思考交流】2 2、核磁共振氢谱、核磁

14、共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪四、四、 确定分子确定分子结构结构 氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。原理原理 由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息应用应用测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类和数目种类和数目信信号号个个数数信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型

15、吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比） 不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比读谱要点四、四、 确定分子确定分子结构结构【思考交流】【思考交流】未知物未知物A A的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图：A A中含有中含有3 3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3 3：2 2：1 1，A A的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2OHOH。思考交流思考交流2 2中中未知物未知物A A的的结构结构3 3、X X射线衍射射线衍射X X射线衍射射线衍射仪仪四、四、 确定分子确定分子结构结构 X射线是一种波长

16、很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。原理 可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。应用【科学视野】【科学视野】19751975年底，我年底，我国科学家通过国科学家通过X X射线衍射最射线衍射最终测定了青蒿终测定了青蒿素的分子结构素的分子结构1 1. .下列说法中正确的是下列说法中正确的是( ( ) )A.A.在其核磁共振氢谱图中有在其核磁共振氢谱图中有5 5组吸收峰组吸收峰B.B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目红外光谱

17、图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.C.质谱法不能用于相对分子质量的测定质谱法不能用于相对分子质量的测定D.D.红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机物结红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机物结构构【课堂练习】【课堂练习】有机化合物有机化合物定性元素分析定性元素分析相对分子相对分子质量测定质量测定化学分析或化学分析或仪器分析仪器分析元素组成元素组成相对分子质量相对分子质量官能团及碳骨架官能团及碳骨架分子式分子式分子结构分子结构质谱法：质谱法： 确定相对分子质量确定相对分子质量 红外光谱红外光谱确定化学键、官能团确定化学键、官能团 核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子

18、的类型和数目等效氢原子的类型和数目X X射线衍射可以射线衍射可以确定键长、键角等结构信息确定键长、键角等结构信息【归纳小结】【归纳小结】2 2. .某有机物某有机物A A用质谱仪测定如图用质谱仪测定如图 , ,核磁共振氢谱示意图如图核磁共振氢谱示意图如图 , ,则则A A的结构简式可能为的结构简式可能为( ( ) )A.HCOOHA.HCOOHB.B.CHCH3 3CHOCHO C.C.CHCH3 3CHCH2 2OHOHD.D.CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH【课堂练习】【课堂练习】3 3. .某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是( )( )A.A.分子中分子中C C、H H、O O原子的个数比为原子的个数比为1:2:31:2:3B.B.分子中分子中C C、H H原子的个数比为原子的个数比为1:21:2C.C.该有机化合物的相对分子质量为该有机化合物的相对分子质量为1414D.D.该分子中肯定不含氧元素该分子中肯定不含氧元素【课堂练习】【课堂练习】感谢观看