高中化学碳骨架的构建和官能团的引入课件鲁科版选修5.ppt

1、第第1节有机化合物的合成节有机化合物的合成第第1课时碳骨架的构建和官能团的引入课时碳骨架的构建和官能团的引入 碳骨架的构建和碳骨架的构建和官能团的引入官能团的引入 探究点一探究点一 碳骨架的构建碳骨架的构建探究点二探究点二 官能团的引入与转化官能团的引入与转化1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。学习重难点：学习重难点：官能团引入、转化

2、或消除的方法官能团引入、转化或消除的方法。1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型探究点一探究点一碳骨架的构建碳骨架的构建 (3)比较反应前后有机物的碳骨架：比较反应前后有机物的碳骨架：(1)组的变化是组的变化是 ； (2)组的变化是组的变化是 。碳链增长碳链增长碳链减短碳链减短CH3CH2CNCH3CH2CNCH3CH2CCHCH3COOHCH4构建碳骨架构建碳骨架 归纳总结归纳总结(1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物

3、之间的加成或相互加成，卤代烃与氰能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。的加成等。(2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。活学活用活学活用1下面是以下面是以CH2=CH2为有机原料合成为有机原料合成CH2=CHCH=CH2的流程图。的流程图。(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？(1)该有机合成的主要任务是什么？该有机

4、合成的主要任务是什么？该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数 使碳链增长的最重要的物质是使碳链增长的最重要的物质是NaCN和和CH2BrCH2Br。题目解析题目解析本题涉及到碳链的增长问本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息题，根据题目中提示信息应考虑引入应考虑引入CN，联系卤，联系卤代烃的取代反应，即可作代烃的取代反应，即可作出解答。出解答。探究点二探究点二官能团的引入与转化官能团的引入与转化 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转

5、化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯一种环状酯)，按照，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯到乙二酸乙二酯(E)。官能团的相互转化官能团的相互转化 BrCH2CH2BrHOCH2-CH2OHOHCCHOHOOCCOOHCH2=不同的官能团不同的官能团 不同类型不同类型

6、归纳总结归纳总结引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢或卤化氢)的加成反应，的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。(1)常见官能团引入或转化的方法常见官能团引入或转化的方法在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反的加成反应，酯的水解反应。应，酯的水解反应。引

7、入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。与氢气的不完全加成反应。归纳总结归纳总结消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。(2)从有机物分子中消除官能团从有机物分子中消除官能团通过水解反应可消除酯基。通过水解反应可消除酯基。通过加成、氧化反应可消除通过加成、氧化反应可消除CHO。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。活学活用活学活用 乙醇乙醇 酯化反应酯化反应(或取代反应或

8、取代反应)CH3CHO、CH2=CHOH学习小结学习小结有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：12345C 12345题目解析题目解析引进卤素原子只能通过加成反应或取引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。代反应达到。D 12345C 产物可能是产物可能是CH3CH2CH=CH2或或CH3CH=CHCH312345D步骤虽然最少，但取代反应难步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。他副产物的产生。 只需两步，并且消去反应和加只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的成反应无副反应发生，得到的产物比较纯，所以方案最合理。产物比较纯，所以方案最合理。12345B