《有机推断》教学设计-优质教案.doc

1、高中化学教学案（有机化学基础）专题4第三单元 醛 羧酸 第6、7课时有机推断 10.31【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机推断题型的思维方法预习检测一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：能使溴水褪色的官能团有 ；能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： ；能使以上两种溶液都褪色的官能团有 ；能与Na反应放出H2的官能团有 。 能与FeCl3溶液作用显紫色；能与Na2CO3溶液作用的官能团为： ；能与NaHCO3溶液产生CO2： ；与银氨溶液反应产生银镜，或与

2、新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团 ； 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅能与H2加成的有机物包括： ；能与NaOH溶液反应的有机物包括： ；2.理解有机物分子中基团间的相互影响。烃基与官能团间的相互影响：苯环对OH的影响：ROH呈中性，C6H5OH呈 性OH对苯环的影响：不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生 。烃基对烃基的影响（如甲苯）：CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；苯环受-CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。3.关注外界条件对有机反应的影响。如：卤代反应的三种条件；卤代烃的两个性质；4.注意有机反应中量的关系（如式量

3、相差2、14、16、32等数值）5.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：引入双键：a通过消去反应得到双键，如 b通过氧化反应得到，如 。引入OH：a加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成b水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解引入COOH：a氧化反应：醛的氧化；b水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解引入X：a加成反应：不饱和烃与HX的加成；b取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除：通过加成可以消除不饱和键；通过消去、氧化、酯化可以消除羟基通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如：RCH2X RCH2OH RCHO RCO

4、OH(4)官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去，再加成X2再水解等一系列反应完成；二、解答有机推断题的一般思路及方法1解答有机合成题的一般思路：审题（分析） 找明、暗条件 找突破口（结构、反应、特性、现象等）综合分析推导结论。2解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。三、解答有机推断题的突破口特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。典型例题1、有以下一系列反应，终产物为草酸。ABCDEFHOOCCOOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物

5、的结构简式：C是 ； F是 。2、由烃A经下列反应可得到G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。高聚物H的结构简式是_。C转化为D的化学方程式是_ 。AB的反应类型是_；FG的反应类型是_。在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是_。G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是_ 。F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_种。【巩固练习】：1、丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：A的结构简式为：_；反应的类型为：_反应；D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为

6、：_。与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：_ 。B的同分异构体有多种写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：_、_。2、乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知OH，COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：CH3CHCOOH 乳 酸OHA 一定条件BC(C4H6O2)一定条件CH3OH 浓H2SO4浓H2SO4BEGF浓H2SO4F浓H2SO4D(C8H10O4)浓H2SO4一定条件H（1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。 （2）B中

7、所含的官能团有 ；反应的反应类型是 。（3）反应的化学方程式为 。（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是 。3、请根据右图作答：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（1）E中含有的官能团是 。（2）反应的化学方： 。（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F

8、在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 。4、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 (6)A的另一种同

9、分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。5、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_。6、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成BCD。(1)CH3COOOH称为过

10、氧乙酸，写出它的一种用途 。(2)写出BECH3COOOHH2O的化学方程式： 。(3)写出F可能的结构简式 。(4)写出A的结构简式 。(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式： 。7、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：NaOH水溶液-H+/H2ONaOH水溶液H+/H2OAHBCDEF丙二酸铵HBr浓H2SO4 一 定

11、条 件GO2/Cu Ag(NH3)2OH（1）C的结构简式： ；F的结构简式： 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： AH的化学方程式： ，反应类型_ 。 B与NaOH溶液反应的化学方程式： ，反应类型 。 G丙二酸的化学方程式：_ _，反应类型：_ 。8、有机物F的商品名称“敌稗(Propanil)”，结构简式为：D呈酸性Fe、HCl、H2O浓H2SO4、浓NHO3、Cl2、催化剂CBAF(C9H9Cl2NO)E(C3H6O2)是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：已知：I(X表示卤素原子，下同)当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位

12、、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：CH3、NH2、X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO2等。请回答：(1)B的结构简式为：_。反应属于_反应。(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出2种C的同分异构体的结构简式：_。(3)反应的化学反应方程式：_。(4)若原料D为乙烯时，请设计DE(C3H6O2)的合成路线： 。要求：合成路线流程图表示示例：9、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_ ，D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为_ _。（2）A经下列途径可得到M。 硬酯酸 A B M 图中的提示：浓H2SO4C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O反应的化学方程式是_反应的化学方程式是_（3）C是B和乙酸在一定条件下等物质的量反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式_。（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_g金属钠。第 9 页 共 9 页