华南农业大学精品课件有机化学习题答案.ppt
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- 华南 农业大学 精品 课件 有机化学 习题 答案
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1、第1章 绪论1价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于成的理论。价键理论主要关注于键和键和键的形成,键的形成,通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况,用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描动状况,用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。述分子的形成。2u=78/12+1=6, C6H63均裂,发生游离基型反应,均裂,发生游离基型反应, 异裂,发生离子型反应。异裂,发生离子型反应。4. 略略
2、第2章 烷烃1 1(1 1)3-3-甲基戊烷甲基戊烷 (2 2)3-3-甲基甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷2 2 CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CCH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CCH3CH3CH2CH3第2章 烷烃CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH3C2H5CCHCH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH3CH3(CH3)3C3.3.(1 1) 2,2- 二甲基丁烷二甲基丁烷 (2 2) 2, 3- 二甲基二甲基3-乙基戊烷乙基戊烷 (3 3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷五甲基庚烷第2章 烷烃CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH3
3、CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3 4. (1) (2) (3) (4) 第2章 烷烃5ClHHBrHHCH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2C=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CHCH2CH=CH2CH31答:答:(1) 1-己烯 (2) 2-己烯 (3)3-己烯(4)2-甲基-1-戊烯 (5)3-甲基-1-戊烯(6)4-甲基-1-戊烯第3章 烯烃其中(其中(2)、()、(3)、()、(8)、()、(9)有顺反异构。)有顺反异构。第3章 烯烃CH3CH2CH
4、=CCH3CH3CH3CH2C=CHCH3CH3CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHC=CH2CH3CH3CH3CCH=CH2CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH3CH2C=CH2CH2CH3(7) 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (8)3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (9)4-甲基甲基-2-戊烯戊烯(10) 2,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯 (11)3,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯 (12) 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 (13) 2-乙基乙基-1-丁烯丁烯第3章 烯烃CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3C=CCHCH3H3CCH3HHC=CCH3
5、CH2CH2CH3CH3CH2CH3C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH3CH22答:(答:(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) 第3章 烯烃CH3CH2CH2CH=CH2CH3CHCH=CH2CH33答:无顺反异构答:无顺反异构4答:答:第3章 烯烃ClIOHBr5答:答: 1 1) 2 2)3 3) 4 4) or 5 5) Cl2500 oCCH3CHCH=CH2ClCl2/H2O第4章 炔烃和共轭二烯烃1答:答:(1 1)2 2,2 2,5 5三甲基三甲基3 3己炔己炔 (2 2)1 1,3 3己二烯己二烯5 5炔炔 (3 3)5 5庚烯庚烯1 1,3 3
6、二炔二炔(4 4)HH(5 5)(6 6)第4章 炔烃和共轭二烯烃HHNH2Na/乙醚NaHCH3CH2CH2BrT.MHHNaHCH3IHCH3NH2Na/乙醚NaCH3CH3CH2CH2BrT.M2. 答:答:(1 1)(2 2)第4章 炔烃和共轭二烯烃HCCHCuCl2/NH4ClH2C=CHCCHHBr/H2O2BrH2/NiT.M.(3 3)(4 4)NH2Na/乙醚HHNaHCH3CH2Br2HCl第4章 炔烃和共轭二烯烃Pd/CaCO3-Pb(CH3COO)2H2Br2/500BrNaOH/C2H5OHT.M(a)3.答:答:(1 1)(2) (2) (3) (3) 和和 (4)
7、 有,但不是只有它。在形成的有,但不是只有它。在形成的3中心中心3电子的烯电子的烯丙基游离基后,两端都可以被溴游离基进攻,形丙基游离基后,两端都可以被溴游离基进攻,形成两种产物。成两种产物。第4章 炔烃和共轭二烯烃AgM g B rNaO4.答:答:(A A)(B) (B) (C)(C)甲烷甲烷 (D D)(E) (E) (F) (F) (G)(G) (H)(H) 第4章 炔烃和共轭二烯烃5.答:答:6.答:答: (1)先用)先用AgNO3/NH3分出炔化银沉淀,然后硝酸分出炔化银沉淀,然后硝酸酸化得炔烃,余下为癸烯。酸化得炔烃,余下为癸烯。 (2)用酸性)用酸性KMnO4振摇氧化振摇氧化3-
8、己烯和己烯和3-己炔后己炔后,再再用水洗分离除去。用水洗分离除去。第5章 脂环烃1答:(1) 1-甲基-2-异丙基环戊烷 (2) 1-甲基-2-乙基环己烷(3) 双环2.2.1庚烷 (4) 反-1,2 -二甲基环丙烷 (5) 1,6-二甲基螺4.5癸烷(6) 2,7,7-三甲基双环2.2.1庚烷第5章 脂环烃COOHCH3C(CH3)3H3C(7) (8) (9) (10) (11) (12)Br第5章 脂环烃2.答:答:(1) (2) (3)(4) (5) (6)OClCOOEtCOOEtH3CH3CCOOCH3COOCH3ClClCl第5章 脂环烃Br(7) 3.答:答:(1)先加入)先加
9、入Br2/CCl4或或KMnO4,不退色的为环己烷,不退色的为环己烷,退色的为苯乙炔和环己烯;在退色组中加入,退色的为苯乙炔和环己烯;在退色组中加入银氨溶银氨溶液液,生成沉淀的为苯乙炔,无沉淀的为环己烯。,生成沉淀的为苯乙炔,无沉淀的为环己烯。(2)先加入)先加入KMnO4,不退色的为乙基环丙烷,退色,不退色的为乙基环丙烷,退色的为的为1-丁炔和丁炔和2-丁烯;在退色组中加入丁烯;在退色组中加入银氨溶液银氨溶液,生,生成沉淀的为成沉淀的为1-丁炔,无沉淀的为丁炔,无沉淀的为2-丁烯。丁烯。第5章 脂环烃CHCHCuCl2NH4ClCH2=CHCCHH2Lindlar Cat.CH2=CHCH=
10、CH2CH3CH=CH2Cl2500oCClCH2CH=CH2+CH2Cl加热T.M+CH2CN加 热T.M4.答:(答:(1)(2)CH2=CHCH3Cl2hvCH2=CHCH2ClNaCNCH2=CHCH2CN第5章 脂环烃5 5答:答:ClClClBrOOOA.B.C.D.E.F.G.1. 答:(1) 1,3-二苯基丁烷 (2) 3-硝基-2,5-二溴苯磺酸(3) 5-甲基-4-氯-2-萘甲酸(4) 2,4,6-三硝基甲苯第6章 芳香烃2.(1)答:对二甲苯)答:对二甲苯 甲苯甲苯 对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸 对对二苯甲酸。羧基为吸电子基,甲基为供电子基。二苯甲酸。羧基为吸电子基,甲基为供
11、电子基。(2)答:甲苯)答:甲苯 苯苯 溴苯溴苯 硝基苯。硝基为硝基苯。硝基为强吸电子基,溴为吸电子基,甲基为供电子基。强吸电子基,溴为吸电子基,甲基为供电子基。3. 答:(答:(1)(2) CH3H2SO4(浓)CH3SO3HHNO3(浓)H2SO4(浓)CH3SO3HNO2H3OCH3NO2OT.MCH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHCl(3)CH3Br2FeCH3BrKMnO4H+,COOHBrHNO3H2SO4T.M.4.答:答:(1)先加入)先加入Br2/CCl4,不退色的为甲苯和苯,退色,不退色的为甲苯和苯,退色的为的为1-己炔、己炔、1,3-环己二烯和环己烯。在不褪色
12、组环己二烯和环己烯。在不褪色组加入加入酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾,褪色的为甲苯,不褪色为苯。在,褪色的为甲苯,不褪色为苯。在退色组中加入退色组中加入银氨溶液银氨溶液,生成沉淀的为苯乙炔,无沉,生成沉淀的为苯乙炔,无沉淀的为淀的为1,3-环己二烯和环己烯,两者分别加入环己二烯和环己烯,两者分别加入顺丁顺丁烯二酸酐并加热烯二酸酐并加热,有白色产物生成的为,有白色产物生成的为1,3-环己二环己二烯。烯。(2)先加入)先加入KMnO4,不退色的为乙基环丙烷,退色,不退色的为乙基环丙烷,退色的为苯乙炔和环己烯;在退色组中加入的为苯乙炔和环己烯;在退色组中加入银氨溶液银氨溶液,生,生成沉淀的为苯乙炔,无沉淀
13、的为环己烯。成沉淀的为苯乙炔,无沉淀的为环己烯。第7章 对映异构1、答:、答: (1)分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没)分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。有对称中心和对称面。 (2)含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含)含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性,如内消旋体。手性碳的化合物不一定具有旋光性,如内消旋体。 (3)有旋光性一定具有手性。)有旋光性一定具有手性。 (4)有手性不一定有手性碳。)有手性不一定有手性碳。 (1) S-2,2-二甲基二甲基-3-溴戊烷。溴戊烷。 (2)R-3-丁烯丁烯-2-醇醇 (3)2S,3R-2,
14、3-二氯丁烷二氯丁烷 (4)R-2-甲基甲基-3-丁炔醛丁炔醛2、 答:答:C6H5ClClClHHC6H5ClClClHHC6H5ClClClHHC6H5ClClClHH12343、答:、答: 两个手性碳,两个手性碳,4个旋光异构体,(个旋光异构体,(1)和()和(2),),(3)和()和(4)互为对映异构体。()互为对映异构体。(1)和()和(3),),(1)和()和(4),(),(2)和()和(3),(),(2)和()和(4)互)互为非对映异构体。为非对映异构体。CH3CH2CHCCHCH34、答:、答:5、答:、答:CCHCH2HCH2C6H5(CH2)2(CH2)2C6H5H(CH2
15、)3C6H5BrHBr(CH2)3C6H5AB 1、用系统命名法命名下列各化合物、用系统命名法命名下列各化合物 (1)2,2,4-三甲基三甲基-4-溴戊烷溴戊烷 (2)2-甲基甲基-5-氯氯-2-溴己烷溴己烷 (3)()(R)-2,3-二甲基二甲基-3-氯戊烷氯戊烷 (4)()(Z)-1-溴丙烯溴丙烯 (5) 顺顺-1-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷 (6)5-甲基甲基-1-碘环己烯碘环己烯第8章 卤代烃 2、用反应式分别表示正丁基溴、用反应式分别表示正丁基溴、-溴代乙苯溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。与下列化合物反应的主要产物。 NaOH(水)(水) KOH(醇)(醇) Mg、乙醚、乙醚 N
16、aI/丙酮丙酮 产物产物 + CH CH NaCN NH3 CH3C C-Na+ (9) AgNO3、醇、醇 (10) C2H5ONa 答:(答:(1) (2) (3)CH3CH2CH2CH2OHCHCH3OHCH3CH2CH=CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2MgBrCHCH3MgBr (4) (5) (6)CH3CH2CH2CH2ICHCH3ICH3CH2CH2CH3CHCH3H+HCCMgBr+HCCMgBrCH3CH2CH2CH2CNCHCH3CN (7) (8) (9) (10) CH3CH2CH2CH2NH3BrCHCH3NH3BrCH3CH2CH2CH2CCCH3CHCH
17、3CCCH3CH3CH2CH2CH2ONO2CHCH3ONO2+AgBr+AgBrCH3CH2CH2CH2OC2H5CH=CH2 3、完成下列反应式、完成下列反应式 BrCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2I (6) ClCHCH3OHClMgBrBrCH=CHBrCH2CN (7) (8) (9) (10) CH3CCMgI+CH4ABrCH3BrBCH3CH3COOOCH3MgBrACH3H+C2H5OMgBr(CH3)2HCNO2Br(CH3)2CNO2BrCl4、写出下列化合物在、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反醇溶液中脱卤化氢的反应式应式,并比较反应速率的快慢。并
18、比较反应速率的快慢。 3-溴环己烯溴环己烯 5-溴溴-1,3-环己二烯环己二烯 4-溴环己烯溴环己烯 答:反应式如下答:反应式如下 反应速度:反应速度:5-溴溴-1,3-环己二烯环己二烯 3-溴环己烯溴环己烯 4-溴环己烯溴环己烯BrKOHC2H5OHBrKOHC2H5OHBrKOHC2H5OH 1、写出下列化合物的名称或结构式、写出下列化合物的名称或结构式 (1) 3-甲基甲基-1-甲氧基甲氧基-2-戊醇戊醇 (2) (3) 3-硝基硝基-4-羟基苯磺酸羟基苯磺酸 (4) 4-氯氯-1-萘酚萘酚第9章 醇、酚和醚C=CH3CCH3CH2OHH 2、 按酸性从强至弱次序排列下列化合物按酸性从强
19、至弱次序排列下列化合物 答:答: (4)苯酚苯酚 (2)对甲苯酚对甲苯酚 (3) 邻甲氧基苯邻甲氧基苯酚酚 (5)苯甲醇苯甲醇 (1)环己醇环己醇 (6)苯甲醚苯甲醚(6)(5)OH(4)(3)OH(1)OCH3CH3 CH2OHOHOHOCH3(2)3、用简便的化学方法区别下列化合物、用简便的化学方法区别下列化合物(1) 苯甲醚苯甲醚 环已烷环已烷 苯酚苯酚 环已醇环已醇答:加入答:加入氯化铁氯化铁溶液溶液,显显蓝紫色的是苯酚蓝紫色的是苯酚;余余下三者加入下三者加入钠钠,溶解的是环己醇溶解的是环己醇;余下二者加余下二者加入入浓盐酸浓盐酸,变成澄清透明溶液的是变成澄清透明溶液的是苯甲醚苯甲醚;
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